Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 289
Hallo,
- benzaldehyd.png (13.99 KiB) 369 keer bekeken
Oplossing:
- benzaldehyd2.jpg (46.27 KiB) 374 keer bekeken
Uitleg:
1) Ik werk via een Grignard reagens.
2) Protonering van O
-
3) Protonering van OH
4) H
2O is een goede leaving groep, de + lading blijft achter
5) Omlegging van de + lading op de secundaire carbokation naar een tertaire carbokation.
Ik vraag me nu af hoe ik die + lading uit mijn molecule krijg.
Is mijn oplossing al correct? Of is er een betere manier?
Groeten,
Roelland
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 11.177
Ik zou hier van een aldolcondensatie uitgaan, veel eenvoudiger. Nevenreactie zoals een dicondensatie of autocondensatie van 2 aceton moleculen houdt je altijd wel. Jouw reactie loopt spaak op het feit dat je niet helemaal doorhebt hoe de dehydratie van het tussenproduct inelkaar zit: je moet hier nl een proton uitknallen wat je een alkyn oplevert, en dat is niet je gewenste eindproduct.
-
- Berichten: 10.563
Niet alleen is het veel makkelijker via een aldolcondensatie, het is de enige weg. Het getoonde Grignard-reagens kan niet bestaan vanwege de aanwezigheid van de carbonyl-groep. Bovendien is een aldol-condensatie hier ideaal omdat benzaldehyde geen alpha-proton heeft, en er dus geen zelf-condensatie van benzaldehyde kan optreden.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 289
Oké alvast bedankt voor de reacties, ik heb het eens via aldolcondensatie geprobeerd:
- benzaldehyd3.jpg (14.95 KiB) 363 keer bekeken
We hebben in de oefeningenlessen maar 2 korte oefeningen gemaakt hierop, dus ik weet eigenlijk niet of mijn antwoord wel correct is.
Ik snap eigenlijk ook niet goed het mechanisme achter een aldolcondensatie...
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 2.455
het is niet zoals jij het tekent in ieder geval
Zie ook:
Marko schreef: ↑wo 19 jun 2013, 10:18
Bovendien is een aldol-condensatie hier ideaal omdat benzaldehyde geen alpha-proton heeft, en er dus geen zelf-condensatie van benzaldehyde kan optreden.
Hoe dan ook, zie, bijvoorbeeld,
hier. Maar een aldolcondensatie is zo'n reactie die je overal uitgelegd kan vinden.
Maar het gaat er dus om dat één van de reagentia een alfa-proton moet hebben, waardoor het kan enoliseren of gedeprotoneerd worden. Dat ding kan nucleofiel reageren en een andere carbonyl aanvallen. Je zit dus fout met wie wie aanvalt.
This is weird as hell. I approve.
-
- Berichten: 10.563
Wat hier staat is niet goed, dit is niet het mechanisme achter een aldol-condensatie. Had je zelf overigens ook kunnen bedenken want wat de dubbele binding die je in de tweede structuur tekent kan natuurlijk nooit.
Zoek zelf eens terug (in je boek) of op internet naar aldol-condensatie. Dan zie je hoe de reactie wél verloopt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 289
Typhoner schreef: ↑wo 19 jun 2013, 13:29
(...)
Je zit dus fout met wie wie aanvalt.
Bedankt voor deze tip, hierdoor heb ik het (hopelijk) gevonden:
- benzaldehyd4.jpg (35.59 KiB) 363 keer bekeken
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 11.177
Waarom teken je aceton met een missend proton en geen lading (=fout) en laat je die pas aanvallen nadat je voor een 2e keer deprotoneert? Zoek ook eens op hoe dehydratatie precies werkt, want ik vermoed dat daar bij jou het probleem zit.
-
- Berichten: 289
Fuzzwood schreef: ↑wo 19 jun 2013, 16:16
Waarom teken je aceton met een missend proton en geen lading (=fout) en laat je die pas aanvallen nadat je voor een 2e keer deprotoneert? Zoek ook eens op hoe dehydratatie precies werkt, want ik vermoed dat daar bij jou het probleem zit.
Dat is een onoplettendheid foutje
...
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 11.177
Doe hem dan es goed, het goede idee is er al, nu nog op papier
-
- Berichten: 289
- benzaldehyd5.jpg (32.27 KiB) 377 keer bekeken
Bij de dehydratie komt de OH
- en H
+ van die 2 moleculen naast elkaar (in het rood).
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 10.563
Da's al een heel stuk beter. Ik zou de derde stap wel wat meer uitschrijven; eerst laten zien dat het beta-hydroxyketon gevormd wordt (nog met de negatieve lading op O), vervolgens dat deze een proton opneemt van H2O, en vervolgens pas dat H2O wordt geëlimineerd waardoor de dubbele binding ontstaat.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 11.177
Inzichtsvraagje: waarom wordt hier zo gemakkelijk water afgesplitst?
-
- Berichten: 289
Fuzzwood schreef: ↑wo 19 jun 2013, 20:57
Inzichtsvraagje: waarom wordt hier zo gemakkelijk water afgesplitst?
Geen idee
Great minds discuss ideas, small minds discuss people.
-
- Berichten: 10.563
Kijk eens goed naar de eindstructuur. Wat valt je op als je die structuur vergelijkt met het beta-hydroxyketon waar het uit ontstaat?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
