Springen naar inhoud

Hoe is deze disachariden gevormd?



  • Log in om te kunnen reageren

#1

wenson

    wenson


  • >25 berichten
  • 67 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2013 - 14:33

Hoi,

Ik zie niet hoe deze condensatiereactie is verlopen. Ik zie wel dat de 'omcirkelde OH-groep' naar de plek gaat waar de pijl heen gaat, maar klopt dit ook?Of kan ik het ook anders inzien?(Dat ik het fructose molecuul moet draaien of zo)

Bovendien begrijp ik ook niet waarom die OH-groep daar naartoe gaat, kan iemand mij dit in begrijpelijke taal uitleggen? :D

Bijgevoegde miniaturen

  • foto.JPG

Veranderd door wenson, 27 juni 2013 - 14:58


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 16:21

Hoi Wenson,

De clue is dat de fructose eenheid na de koppeling is gedraaid. Ik hoop dat dit overzicht met behulp van kleuren dit proces verduidelijkt.

Ik heb het koppelingsmechanisme ook uitgetekend (rechts naast de stippellijn), maar dit hoef je waarschijnlijk nog niet te kennen.

Snap je de koppeling met dit schema?

Disaccharide koppeling.jpg

Veranderd door JohnB, 27 juni 2013 - 16:22


#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 16:25

Hmm, dat is inderdaad nogal slecht weergegeven. Voor de reactie wordt de standaard manier om fructose te tekenen getoont, maar in het resulterende is het ding gedraaid. Dat is een nogal luie, knip-en-plak manier van weergeven waardoor de duidelijkheid van de weergave om zeep is.
This is weird as hell. I approve.

#4

wenson

    wenson


  • >25 berichten
  • 67 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2013 - 17:02

Hoi Wenson,

De clue is dat de fructose eenheid na de koppeling is gedraaid. Ik hoop dat dit overzicht met behulp van kleuren dit proces verduidelijkt.

Ik heb het koppelingsmechanisme ook uitgetekend (rechts naast de stippellijn), maar dit hoef je waarschijnlijk nog niet te kennen.

Snap je de koppeling met dit schema?

Disaccharide koppeling.jpg


Ik kom hierop als ik hem 180 graden draai, maar hij lijkt niet 100% op die van jou :(.

Ik moet die 1e stap van die koppelingsmechanisme wel kennen, maar de 2e begrijp ik ook niet, maar ik hoef hem als het goed is niet te kennen, want ik moet direct zo'n condensatiereactie opschrijven ( waarbij ik niet alle tussenstappen hoeft te doen).

Oh w8 ff, ik deed hem fout. Mijn docent zei dat als ik het niet zie, dat ik het blaadje 180 moest 'draaien'.

Bijgevoegde miniaturen

  • foto (3).JPG

Veranderd door wenson, 27 juni 2013 - 17:15


#5

wenson

    wenson


  • >25 berichten
  • 67 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2013 - 17:14

Dit is hoe ik hem gedraaid hebt, waarbij mijn O naar onder is ipv naar boven. :(

En verder klopt mijn OH- groep niet die binnen die ring is.

Wat doe ik fout? :o

ps. Ik hoef alleen te weten hoe ik deze molecuul moet draaien, ik begrijp dat er H20 afgesplitst wordt.

Bijgevoegde miniaturen

  • foto (4).JPG

Veranderd door wenson, 27 juni 2013 - 17:24


#6

Jeronimo

    Jeronimo


  • >250 berichten
  • 518 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 17:27

Misschien zeg ik nu iets heel doms omdat ik nog niet toe ben aan dit soort stof, maar het zinnetje in het boek dat zegt dat je een enzym nodig hebt om de reactie te veroorzaken trekt mijn aandacht. Ik heb de formules van glucose (C6H12O6), fructose (C6H12O6) en sacharose (C12H22O11) opgezocht en wat mij eigenlijk meteen opviel was het verschil in zuurstof- en waterstofatomen. Het verschil in zuurstofatomen is 1 en het verschil in waterstofatomen is 2. Omdat er ook stond gegeven dat er water (H2O) ontstaat, is dit natuurlijk niet raar.
Geplaatste afbeelding
Ik heb snel een overzicht gemaakt wat er veranderd tijdens de reactie. Misschien dat ik hier zelf ook nog wat van kan leren, dus zou iemand willen aangeven of dit juist is? :)

''De linker rode cirkel, bestaande uit een OH-groep verliest zijn waterstofatoom doordat hij reageert met het enzym. Het zuurstofatoom verbindt vervolgens door de reactie de glucose en fructose, zodat dit sacharose wordt. De rechter rode cirkel (andere OH-groep) wordt tijdens de reactie losgelaten uit de fructose. Vervolgens reageren de OH-groep en het waterstofatoom met elkaar, waaruit water ontstaat.''

ALS dit klopt is dit waarschijnlijk een versimpelde weergave van het proces, maar als het fout is, hoe zit het dan wel? Ben altijd wel nieuwsgierig naar reacties met enzymen, dus zou het graag willen weten, ook al heb ik gelezen dat je eigenlijk alleen gerichte vragen tot de centraal staande vragensteller mag stellen. Sorry :P
"Natural forces within us are the true healers of disease. Healing is a matter of time, but it is sometimes also a matter of opportunity."
Hippocrates van Kos

#7

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 18:45

Dit is hoe ik hem gedraaid hebt, waarbij mijn O naar onder is ipv naar boven. :(

En verder klopt mijn OH- groep niet die binnen die ring is.

Wat doe ik fout? :o


Om het draaien inzichtelijk te maken heb ik m'n molecuulbouwdoos erbij gepakt en een model gemaakt van fructose.

Op de eerste foto is het fructose molecuul te zijn in hetzelfde perspectief als in het boek. Ik heb hierin de groepen genummerd, zodat ze te volgen zijn wanneer je het model draait. Op de tweede afbeelding is het molecuul gedraaid.

fructose1.jpg fructose 2.jpg

Ik heb de formules van glucose (C6H12O6), fructose (C6H12O6) en sacharose (C12H22O11) opgezocht en wat mij eigenlijk meteen opviel was het verschil in zuurstof- en waterstofatomen. Het verschil in zuurstofatomen is 1 en het verschil in waterstofatomen is 2. Omdat er ook stond gegeven dat er water (H2O) ontstaat, is dit natuurlijk niet raar.


In het proces van de suikerkoppeling wordt er netto 1 water molecuul afgesplitst en dit zie je terug in de molecuulformules. Dat heb je goed gezien.

Ik heb snel een overzicht gemaakt wat er veranderd tijdens de reactie. Misschien dat ik hier zelf ook nog wat van kan leren, dus zou iemand willen aangeven of dit juist is? :)


Ik heb hiervoor gezegd dat het zuurstofatoom van glucose de brug vormt tussen glucose en fructose. Dat is fout, het zuurstofatoom van de fructose eenheid is hetzelfde zuurstof atoom dat uiteindelijk de glucose en fructose eenheden met elkaar verbindt.

''De linker rode cirkel, bestaande uit een OH-groep verliest zijn waterstofatoom doordat hij reageert met het enzym. Het zuurstofatoom verbindt vervolgens door de reactie de glucose en fructose, zodat dit sacharose wordt. De rechter rode cirkel (andere OH-groep) wordt tijdens de reactie losgelaten uit de fructose. Vervolgens reageren de OH-groep en het waterstofatoom met elkaar, waaruit water ontstaat.''


Dit is niet precies hoe de reactie verloopt. Vaak gebeurt het afsplitsen van de OH-groep en het opnemen van het waterstofatoom gelijktijdig. Zeker wanneer enzymen een rol spelen (ik kom er hieronder nog op terug).

Ben altijd wel nieuwsgierig naar reacties met enzymen, dus zou het graag willen weten [...]


Oke, daar gaan we. In deze suikerkoppeling wordt de ('anomere') OH-groep van glucose naast het zuurstofatoom in de ring eerst geactiveerd: er wordt een UDP-eenheid aan gekoppeld (zie http://en.wikipedia....osphate_glucose). Dit is een goede 'leaving group'. Hierdoor wordt het koolstofatoom waaraan deze O-UDP-eenheid is gekoppeld meer beschikbaar om te worden 'aangevallen' door de OH-groep van fructose.

Maar om enzymatische reacties goed te begrijpen heb je een goede achtergrond in de chemie nodig.

#8

wenson

    wenson


  • >25 berichten
  • 67 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 juni 2013 - 19:09

Oh ik begrijp hem! Ik wist niet dat een streep naar boven (en dit geldt ook voor een streep naar beneden) bij een zijgroep ook daadwerkelijk omhoog stond in de echte daadwerkelijke structuur bouw. Hartstikke bedankt !

#9

Jeronimo

    Jeronimo


  • >250 berichten
  • 518 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 21:11

Aha John, ik ben inderdaad alleen nog bezig met de basis van scheikunde en dan heb ik het over mol, volume, massa, waterstofbruggen, reacties opstellen, je kent het wel :P. Toch begrijp ik de werking van het enzym nu wel.

Nog 1 vraagje: het enzym zorgt er dus voor dat UDP ter plaatse komt en dat de 'geraakte' plekken kwetsbaar zijn waardoor deze het waterstofatoom en de OH-groep los laat?

Bedankt voor de uitleg :)

Veranderd door Jeronimo, 27 juni 2013 - 21:13

"Natural forces within us are the true healers of disease. Healing is a matter of time, but it is sometimes also a matter of opportunity."
Hippocrates van Kos

#10

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 21:21

Aha John, ik ben inderdaad alleen nog bezig met de basis van scheikunde en dan heb ik het over mol, volume, massa, waterstofbruggen, reacties opstellen, je kent het wel :P. Toch begrijp ik de werking van het enzym nu wel.

Nog 1 vraagje: het enzym zorgt er dus voor dat UDP ter plaatse komt en dat de 'geraakte' plekken kwetsbaar zijn waardoor deze het waterstofatoom en de OH-groep los laat?

Bedankt voor de uitleg :)


Ik probeer meer te zeggen dat het glucose molecuul eerst in een soort 'aangeslagen' toestand gebracht wordt door het enzym, waardoor het gemakkelijker wordt om de suiker koppeling te laten verlopen. Maar dit komt dan allemaal nog wel. Begin bij de basis, en bouw je pyramide van kennis van daaruit op.

#11

Jeronimo

    Jeronimo


  • >250 berichten
  • 518 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 juni 2013 - 21:29

Ik probeer meer te zeggen dat het glucose molecuul eerst in een soort 'aangeslagen' toestand gebracht wordt door het enzym, waardoor het gemakkelijker wordt om de suiker koppeling te laten verlopen.

U zult ongetwijfeld moe van me worden en dit is dan ook m'n laatste vraag :) : u hebt het over een koppeling die 'gemakkelijker' wordt gemaakt door het enzym. Is het mogelijk dat de koppeling ook gemaakt wordt zonder het enzym?

Maar dit komt dan allemaal nog wel. Begin bij de basis, en bouw je pyramide van kennis van daaruit op.

Klopt en hopen op een leuke docent die een beetje 'leven' geeft aan de opgaven, dus ook wat meer richt op scheikunde in de praktijk (practica). En anders vraag ik het wel aan u :P

Veranderd door Jeronimo, 27 juni 2013 - 21:29

"Natural forces within us are the true healers of disease. Healing is a matter of time, but it is sometimes also a matter of opportunity."
Hippocrates van Kos

#12

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 juni 2013 - 09:52

U zult ongetwijfeld moe van me worden en dit is dan ook m'n laatste vraag :) : u hebt het over een koppeling die 'gemakkelijker' wordt gemaakt door het enzym. Is het mogelijk dat de koppeling ook gemaakt wordt zonder het enzym?


Ik vind het leuk om vragen te beantwoorden, dus schroom niet om ze te stellen.

Vaak hebben chemische reacties een hoge activeringsenergie (zie ook Wikipedia). Een soort energiedrempel. Deeltjes moeten met een bepaalde energie op elkaar botsen voordat ze reageren. Hoe hoger de temperatuur, hoe meer botsingen. Jouw lichaamstemperatuur is voor de meeste chemische reacties te laag om (efficiënt) te verlopen. Bovendien moeten de deeltjes elkaar eerst zien te vinden. Stel je het volgende eens voor:

Persoon A en persoon B proberen elkaar te vinden in een drukke winkelstraat in New York. Bovendien zijn beide personen blind. Dit gaat natuurlijk heel lang duren voordat ze elkaar gevonden hebben. Deeltjes moeten elkaar ook eerst zien te vinden. Enzymen in ons lichaam zorgen ervoor dat de twee deeltjes dicht bij elkaar worden gebracht en in de juiste oriëntatie ten opzichte van elkaar. Dit zijn vaak elektrostatische interacties (zoek eens op 'electronegativiteit' en 'waterstofbruggen'). Deze elektrostatische interacties komen van aminozuren waaruit het enzym is opgebouwd.

#13

Jeronimo

    Jeronimo


  • >250 berichten
  • 518 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 juni 2013 - 12:09

Deeltjes moeten met een bepaalde energie op elkaar botsen voordat ze reageren.

Een afwijkende vraag: dit doen ze toch ook in een deeltjesversneller om 'nieuwe' deeltjes te vinden?

Dit zijn vaak elektrostatische interacties (zoek eens op 'electronegativiteit' en 'waterstofbruggen'). Deze elektrostatische interacties komen van aminozuren waaruit het enzym is opgebouwd.

Dit heb ik dit jaar op school gehad. Het feit dat we moleculen kunnen nabouwen (wat u eerder liet zien) hebben we dus te danken aan de electronegativiteit? Want daardoor weten we hoe hard een bepaald atoom aan een ander atoom trekt.
"Natural forces within us are the true healers of disease. Healing is a matter of time, but it is sometimes also a matter of opportunity."
Hippocrates van Kos

#14

JohnB

    JohnB


  • >250 berichten
  • 711 berichten
  • VIP

Geplaatst op 28 juni 2013 - 17:29

Een afwijkende vraag: dit doen ze toch ook in een deeltjesversneller om 'nieuwe' deeltjes te vinden?


Min of meer kan je dit zo zeggen inderdaad. Al is het achterliggende doel van CERN proberen het bestaan van het Higgs boson aan te tonen. Volgens een ingewikkelde theorie verklaart het Higgs boson het feit dat materie een massa heeft (binnen het Higgs-veld). Als je geïnteresseerd bent in welke deeltjes er naast neutronen, elektronen en protonen bestaan kan ik je het boek 'De Deeltjesdierentuin' van Jean-Paul Keulen aanraden (http://www.bol.com/n...00000005539973/).

Dit heb ik dit jaar op school gehad. Het feit dat we moleculen kunnen nabouwen (wat u eerder liet zien) hebben we dus te danken aan de electronegativiteit? Want daardoor weten we hoe hard een bepaald atoom aan een ander atoom trekt.


Met elektronegativiteit geven we aan hoe graag een atoom elektronen wil hebben. Als gevolg hiervan worden de elektronen een stukje naar dit elektronegatievere atoom toe getrokken. Een voorbeeld is de elektronenverschuiving binnen een koolstof © - zuurstof (O) binding. Zuurstof is elektronegatiever (trekt harder aan de elektronen in de binding) dan koolstof en als gevolg hiervan is de elektronendichtheid rondom zuurstof groter dan die van koolstof.

In een molecuul H2O gebeurt hetzelfde (O trekt harder aan de elektronen dan H). Het zuurstofatoom krijgt een partiële minlading en de waterstofatomen (H) krijgen een partiële pluslading. Dit ligt ten grondslag aan het vormen van waterstofbruggen, waarin de H-atomen van het ene watermolecuul een elektrostatische interactie aangaan met het O-atoom van het andere watermolecuul.

Geplaatste afbeelding


In feite moet je dit principe doortrekken naar enzymen, waarbij positief geladen N-atomen van de aminozuren bijvoorbeeld zo'n elektrostatische binding kunnen aangaan met de atomen van een bepaald substraat die een partiële min-lading bezitten.

Geplaatste afbeelding






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures