Springen naar inhoud

Glycosidische bindingen: α of β?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

roodhuis

    roodhuis


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2013 - 15:05

Hallo,

Ik begrijp niet 100% het verschil tussen een α- en β-glycosidische binding bij koolhydraten.

Veronderstel een 1-4 glycosidische (tussen twee aldosen), de een α-anomeer, de ander een monosaccharide met zijn C4 hydroxylgroep boven de ring.
Bijvoorbeeld tussen α-D-galactopyranose en een ander galactopyranose.

Is dit nu een α-glycosidische binding, omdat de gebonden hemiacetalgroep een α-configuratie had (α-D-galactopyranose), waarbij de α/β-configuratie van het tweede monosaccharide van geen belang is (zie maltose)? Of net een β-glycosidische binding, omdat in de Fischer projectie de bindende groepen niet aan dezelfde kant van de ring staan (zie lactose)?

Maltose en lactose:
https://wikispaces.p...583/image-4.jpg


Alvast bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

roodhuis

    roodhuis


  • 0 - 25 berichten
  • 7 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 augustus 2013 - 15:45

Oops! Kleine aanpassing:

Hallo,

Ik begrijp niet 100% het verschil tussen een α- en β-glycosidische binding bij koolhydraten.

Veronderstel een 1-4 glycosidische (tussen twee aldosen), de een α-anomeer, de ander een monosaccharide met zijn C4 hydroxylgroep boven de ring.
Bijvoorbeeld tussen α-D-galactopyranose en een ander galactopyranose.

Is dit nu een α-glycosidische binding, omdat de gebonden hemiacetalgroep een α-configuratie had (α-D-galactopyranose), waarbij de α/β-configuratie van het tweede monosaccharide van geen belang is (zie maltose)? Of net een β-glycosidische binding, omdat in de Fischer Haworth projectie de bindende groepen niet aan dezelfde kant van de ring staan (zie lactose)?

Maltose en lactose:
https://wikispaces.p...583/image-4.jpg


Alvast bedankt!


#3

gertsteurs

    gertsteurs


  • >25 berichten
  • 52 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 10 augustus 2013 - 17:27

Dit is zoals ik het geleerd heb aan de unief:

Als je spreekt over een 'beta' of 'alfa' binding, bedoel je daar standaard een 1-4 binding mee in resp. alfa of beta positie. Hiermee wordt bedoeld dat de alfa of beta slaat op het anomeer van het acetaal (NIET het hemiacetaal).
Het is misschien verwarrend, maar het komt hierop neer:
Eerst bepaal je of het saccharide dat met een acetaal gebonden is aan het andere saccharide een alfa of beta saccharide is. (simplistisch gezegd: het is alfa wanneer de de OH-groep op C1 aan de andere kant van de ring staat dan de R-groep (meestal CH2OH) op C5).
In de meeste gevallen zullen de twee sacchariden gebonden zijn met een 1-4 binding, in dat geval maakt de positie van de OH-groep op C4 van het tweede saccharide (met het hemiacetaal) niet uit. De binding wordt dan alfa of beta genoemd, naargelang de eerder bepaalde anomere positie van de OH-groep op C1 van het eerste saccaride.

Er zijn echter 'moeilijkere' gevallen, bijvoorbeeld saccharose, waar men een 1-2 binding heeft. Hier heeft men geen enkel hemiacetaal, maar wel twee aan elkaar gezette acetalen als het ware. Hier spreekt men dan van een 1alfa-2beta-binding, om het duidelijk te maken.

Een kleine tip: het is veel makkelijker de werkelijke namen van de disacchariden te gebruiken, dan het soort binding apart te willen beschrijven. Zo is bijvoorbeeld maltose in werkelijkheid O-alfa-D-glucopyranosyl-(1-4)-D-glycopyranose. In deze naam is meteen duidelijk dat het om een afla-binding gaat en dat de naam van deze binding dus NIET afhangt van de anomere positie van de OH-groep in het tweede glucosemolecule (met het hemiacetaal); je ziet dat dus ook niet vermeld wordt in de naam of het tweede molecule glucose alfa of beta is. :)

#4

Vakantiegangstertje_CF

    Vakantiegangstertje_CF


  • 0 - 25 berichten
  • 11 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2014 - 15:54

Is er iemand die me kan helpen met het volgende? In onze cursus staan onderstaande tekeningen.

Nu weet ik dat het allemaal beta-glycosidische bindingen zijn en weet ik ondertussen hoe je het verschil ziet. Maar ik heb moeite met aan de hand van DEZE tekeningen te bepalen of het alfa of beta verbindingen zijn. Kan er iemand helpen?

 

Bijgevoegde miniaturen

  • 2014-08-21 16.50.42.jpg
  • 2014-08-21 16.50.33.jpg

#5

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 24 augustus 2014 - 12:51

Aangezien deze tekeningen geen "perspectief" in de bindingen tonen is het inderdaad niet zo makkelijk om de 3-D structuur te zien. Misschien is er hiervoor een conventie, maar die ken ik niet.


#6

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 08:32

Als je uit het polysacharide een monomeer haalt, deze tekent, dan is er snel te zien of dit een alfa of beta binding aan zal gaan!


Ik bedoel natuurlijk monosacharide


#7

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 september 2014 - 18:31

Hoe dan, Sander?


#8

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 08 september 2014 - 06:57

Hoo sorry :oops:

 

Ik wist dat het beta glycoside bindingen waren, dus als ik de monomeren teken, dan teken ik deze al als β-glucose.

Maar als je dit niet weet inderdaad dan weet je natuurlijk ook niet of je een α of β glucose hebt!

Mijn excuses!






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures