Springen naar inhoud

Dinitrobenzeen aanval



  • Log in om te kunnen reageren

#1

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 11:19

Hallo

Dinitrobenzeen is mijn gegeven molecule en ik moet zeggen hoe glutathion, voorgesteld als R-S-H, reageert met dinitrobenzeen om het 'onschadelijk' te maken.

Een elektronenpaar van het S-atoom valt aan op (+)-plaatsen dus het lijkt me dat er 2 mogelijkheden zijn:

1) aanval op positief geladen N van de nitrogroep dan krijg ik de eerste bijgevoegde afbeelding.

2) ofwel op de benzeenring zelf tussen de twee nitrogroepen waar positieve lading gemaakt werd (na resonantie van het 'linker' elektronenpaar) zodat ik de figuur in de tweede bijlage krijg.

Mijn vraag is nu, kloppen beide voorstellen? En welk één van de twee is het meest waarschijnlijk?

Ik denk zelf dat (1) meest waarschijnlijk is omdat de N al (+) geladen is en ook omdat ik denk dat de benzeenring in (2) zijn aromaticiteit zal willen herstellen met als gevolg terug een + op N...

Kan er iemand helpen?

Alvast bedankt

Bijgevoegde miniaturen

  • glu.png
  • glu2.png

Veranderd door QuarkSV, 15 augustus 2013 - 11:23

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 11:47

De structuur die je tekent is in ieder geval niet juist. Er mist een formele lading op het bovenste N-atoom, maar vooral: het onderste N-atoom heeft 5 bindingen? Dat kun je oplossen door een enkele binding tussen N en O te tekenen, met een formele lading op N en op O, maar dan ziet het er allemaal nog niet echt stabiel uit. Dat N-atoom heeft een positieve lading die, in tegenstelling tot de NO2 groep die het eerst was niet meer gestabiliseerd wordt door resonantie.

Ik kan de tweede bijlage niet zien maar denk dat je met een nucleofiele aanval op een positief geladen C-atoom in de juiste richting zit.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 12:19

Inderdaad, ik zie de 2 fouten in die ik gemaakt heb.

I.v.m. de nucleofiele aanval op het positief geladen C-atoom tussen de twee nitrogroepen, in bijlage zit wat ik verkrijg, maar nu zit ik met 2 positieve ladingen die niet geneutraliseerd worden... Er zit dus nog een foutje in?

Bijgevoegde miniaturen

  • glu2.png

Veranderd door QuarkSV, 15 augustus 2013 - 12:39

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#4

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 12:38

Als minder stabiele vorm (indien aanval op nitrogroep) kom ik dan uit:

Bijgevoegde miniaturen

  • glu.png

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 15:19

Je moet die H-atomen van de nitrogroepen afhalen, dat is 1. Hou goed in de gaten waar ze zaten, en hoeveel je er zou moeten hebben. Pin je ook niet te veel vast op het creëren van een aromatische verbinding.

De structuur met een nuceleofiele aanval op het N-atoom moet je uit je hoofd zetten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 15:33

De ene H zat op de C van de benzeenring en de andere was van glutathion (RSH) zelf...

Ik geraak niet verder, alles wat ik probeer draait uit op de structuur van post #3..

Veranderd door QuarkSV, 15 augustus 2013 - 15:35

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 15:47

Tel de H-atomen dan eens.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#8

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 16:39

Tel de H-atomen dan eens.

4 van de benzeenring en 1 van glutathion...

Veranderd door QuarkSV, 15 augustus 2013 - 16:50

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 17:36

Sorry, daar was een plusje weggevallen. Wat ik bedoelde was, je hebt nu ineens een 2+ lading op je molecuul, voorheen was de totale lading 0. Het voornaamste wat er tijdens die reactie is gebeurd is dat er H-atomen van plaats zijn gewisseld. Ergens in jouw mechanisme is kennelijk iets met de lading van die H-atomen gebeurd wat niet door de beugel kan.

Kijk nog eens naar de nucleofiele aanval van het thiol op de ring; je maakt er een substitutie van - dat H'tje gaat er dus kennelijk vanaf. Maar welke lading heeft het dan als het eraf zou gaan?

Misschien ten overvloede: Dit is geen electrofiele aromatische substitutiereactie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 18:04

Zo heb ik het aangepakt:

Bijgevoegde miniaturen

  • glut.png

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 18:27

De grootste fout zit in de laatste stap. Daar raak je "ineens" een heel elektronenpaar kwijt. ;)

Voor de rest, nogmaals: pin je niet vast op het behoud van aromaticiteit.

En verder: Beschouw de NO2 groepen niet als base. Ja, er zit een negatieve lading op de O-atomen. Maar als ze een H+ opnemen zit je met een positieve lading op het N-atoom die op dat moment niet meer wordt gestabiliseerd. Dat is dus niet gunstig.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#12

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 18:30

Oké ik begrijp die fout met dat elektronenpaar, maar kun je me dan eens tonen welk product jij bekomt? Want ik geraak er niet meer aan uit.. Tot welke stap ben ik dan juist in mijn afbeelding hierboven?

Het finale antwoord is dan illustratie 4 van links te beginnen...?

Veranderd door QuarkSV, 15 augustus 2013 - 18:34

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 19:31

De eerste stappen zijn goed; vanwege het mesomeer zuigende karakter is het C-atoom partieel positief geladen.
Een nucleofiele aanval zal dus op dat C-atoom zijn.
Vervolgens, als het thiol als SH aanvalt (dus niet als S-) komt er een positieve lading op het S-atoom, wat zal worden hersteld door afsplitsen van een H+

Ik heb momenteel niet de mogelijkheid een structuur te tekenen, maar zoek eens op Meisenheimer complex.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

QuarkSV

    QuarkSV


  • >250 berichten
  • 723 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 20:03

Oké, dus die H+ wordt afgesplitst maar ik zou dan verwachten dat die terechtkomt op de negatief geladen O van één van de nitrogroepen?

Help WSF eiwitten vouwen in de VRIJE TIJD van je computer...

Surf & download: folding.stanford.edu. Team nummer: 48658.


#15

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 20:10

Nee want dat zijn dus geen basen. Bij jouw stap 3 gaat het fout. In zekere zin oxideer je daar het hele molecuul en dat is niet de bedoeling. Vergelijk de gegeven link eens heel goed met jouw stoffen.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures