[scheikunde] Dinitrobenzeen aanval

QuarkSV

Dan krijg ik het onderstaande... Is dit reeds correct?

Er staat bij die link dat zo'n complex optreedt als intermediair, maar hoe moet het nu verder als ik de nitrogroepen niet als "basen" mag aannemen?

Marko

Wat mij betreft hoef je niet verder. Dat proton vindt vast wel ergens een andere base om aan te gaan zitten.

QuarkSV

Dit zou dus betekenen dat het molecule nu 'onschadelijk' gemaakt is door de binding met glutathion.. Ik zie alleen niet zo direct dat het zijn oxidatieve eigenschap kwijt is?

QuarkSV

@Marko: stel dat er nog structuur rechts aan het molecule hangt, bijvoorbeeld een vijfring of iets dergelijks (dus die benzeenring met 2 nitrogroepen, maar rechts nog eens een vijfring dus geen 2 H'en maar direct het linkerdeel van de vijfring).. Kan dat Meisenheimer complex dan nog gevormd worden? Zie bijlage.

Marko

Ja, met een kleine toevoeging. Ik weet niet zeker hoe het met de reactiviteit van de diverse posities zit. Het C-atoom tussen de nitro-groepen draagt de grootste partieel positieve lading. Echter, de C-atomen die aan de andere kant naast de nitrogroepen liggen (posities 4 en 6 dus) zijn met zijn tweeën, en bovendien minder sterisch gehinderd. Ik weet niet wat dat voor gevolgen heeft voor de reactiviteit, en het zou zomaar eens kunnen zijn dat je bij 1,3-dinitrobenzeen geen aanval op de 2-positie maar op de 4-positie krijgt.

Als dat zo is: Maak je dan een vijfring vast aan dit molecuul, dan haal je sowieso een van de reactieve posities weg. De ander wordt meer sterisch gehinderd, waardoor de reactiviteit sowieso lager zal liggen.

QuarkSV

Maar dit is dus perfect mogelijk? (snelle schets)

Marko

Het enige wat nog roet in het eten kan gooien is het elektron-donerende karakter van de groepen die er nu op zitten.

QuarkSV

Oké, maar wat als "het bovenste hoekpunt" van de vijfring nu een zwavel-atoom is? Ik neem aan dat dat ook roet in het eten zou gooien? Is het dan correct dat de aanval zou plaatsgrijpen op de rechterboven C van de benzeenring (links van dat S-atoom) omdat de nitrogroep bovenaan sterk elektronen zuigt en het zwavel-atoom van rechts ook elektronen aanzuigt waardoor een partiële (+) gecreëerd wordt op die C ertussen?

Marko

Sinds wanneer is S een elektronenzuigende groep?

Maar, begrijp ik goed dat je je vooral afvraagt of de reactie ook kan plaatsvinden op een quaternair C-atoom?

QuarkSV

Ik bedoel zoals in bijlage.

Marko

Jawel, maar wat wil je nu precies weten? Bij deze stof verandert de reactiviteit van de genoemde C-atomen op 2 manieren:

- Er zitten groepen op, en in de buurt;

- De ring is gefunctionaliseerd met elektron-donerende substituenten.

Het zal wellicht kunnen maar de reactiviteit met betrekking tot nucleofiele aanvallen zal alleszins lager zijn dan van 1,3-dinitrobenzeen.

QuarkSV

Ik zou graag weten waar glutathion het hoogst waarschijnlijk zal aanvallen. Is dat op die C 'rechtsboven' of op die C 'linksboven'?

Ik dacht zelf dat RSH dan rechtsboven ging aanvallen en dat je dan zoiets kreeg (zie bijlage). Is dit correct volgens jou?

Marko

Begrijp je wat het effect van elektron-stuwende en elektron-zuigende groepen is bij nucleofiele substitutiereacties?

Begrijp je wat de rol van het O-atoom en de rol van het S-atoom zijn in het molecuul dat je tekent?

Wat kun je daaruit afleiden met betrekking tot de reactiviteit van de diverse atomen in de ring?

QuarkSV

Ja, de nitrogroepen zijn elektronzuigend en de zuurstof elektronenduwend... Dus dan blijf ik toch bij mijn antwoord dat RSH bovenaan aanvalt want daar wordt het toch (+) geladen op die C, zou ik denken...

Ik neem aan dat jij dus niet akkoord gaat met mijn laatst getekende structuur?

Kan je dan misschien een tip geven, want ik geraak er echt niet meer aan uit..

QuarkSV

De zuurstof is ook elektronentrekker besef ik net (verkeerd in vorig bericht), maar die NO2 groep op die benzeenring ook dus dat maakt die C daar toch (+) geladen deels.. Ik dacht ik correct zat met de aanval op die C (rechtsboven) maar blijkbaar niet?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

[scheikunde] Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval

Re: Dinitrobenzeen aanval