Springen naar inhoud

stereo-isomeren met meerdere chirale C's


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Jordy123456789

    Jordy123456789


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 15 augustus 2013 - 19:20

Voor de verschillende enantiomeren (R en S) te onderscheiden van chloorappelzuur moet ik eerst per chiraal centrum de prioriteiten bepalen:

chloorappelzuur HOOC-CHOH-CHCl-COOH

voor het eerste chirale centrum (1ste C in vgl):
substituent 1ste orde 2de orde
atoom Z atoom Z
COOH C 6 O dubbel + O 24
H H 1
Cl Cl 17
CHOH-COOH C 6 H+O+C 15

Dit staat zo in mijn cursus en begrijp eigenlijk niet vanwaar die O dubbel + O = 24 komt...

Bij het tweede chirale centrum is dit ook zo en is er bij het substituent CHCl-COOH bij de tweede orde: H + Cl + C = 24 en komt er een 3de orde aan te pas.

Ik begrijp dus gewoon niet waarom je bij het eerste 3 keer de O moet nemen en bij het tweede dus ook niet op wat je je moet baseren om H, Cl en C te gebruiken bij de 2de orde.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Ginko

    Ginko


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2013 - 13:44

Hallo.

Ik weet niet of ik helemaal volg, maar het lijkt alsof je de 2e koolstof van rechts bedoelt.
Deze is chiraal, want je hebt 4 verschillende 1e orde substituenten op deze koolstof gebonden.

Hier krijg je er beter zicht op:
http://nl.wikipedia.org/wiki/Appelzuur (Gelijkaardig, maar bij jouw structuur heb je de chloor op de 2e koolstof van LINKS bij dat plaatje waardoor die koolstof chiraal wordt )
Omdat Je nu twee 1e orde koolstoffen hebt kan je ze enkel verder rangschikken door te kijken naar de 2e orde substituenten. Dit zijn de bindingen op deze 1e orde koolstoffen.
Als hier een dubbele binding met zuurstof zit, dan tel je zuurstof ook dubbel!
(Vandaar die 3x O, ze zeggen "dubbel O" voor die dubbele binding met zuurstof)

Nu kan je ze rangschikken.
Eerst 1e orde, dan om de koolstoffen onderling te rangschikken kijk je bij deze naar de 2e orde.

Veranderd door Ginko, 21 augustus 2013 - 13:49


#3

Ginko

    Ginko


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2013 - 14:05

Ter verduidelijking:
1e orde zijn de de atomen rondom het chirale atoom.
2e orde zijn de overige gebonden atomen op de atomen van de 1e orde.

Voorbeelden:

-CH3 : Koolstof(6) als eerste orde // 3xWaterstof(1) als 2e orde
-H : Waterstof(1) als eerste orde // GEEN 2e orde want de waterstof heeft geen overige bindingen.
-COOH : Koolstof(6) als eerste orde // 2e orde (=overige bindingen): 2xZuurstof, en nog eens 1xZuurstof.

---C=O <-- 2x zuurstof
... | <-- 1x zuurstof
...OH


De 2e orde is gewoon om identieke atomen van de 1e orde te rangschikken.

Veranderd door Ginko, 21 augustus 2013 - 14:10






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures