Springen naar inhoud

Aminozuren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2013 - 09:34

Kan iemand mij het verschil uitleggen tussen een alfa-,beta- en gamma-aminozuur, met betrekking tot de amino- en carboxyl-groep?

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 augustus 2013 - 10:05

De naamgeving met alfa-, beta- en dergelijke heeft betrekking op de plaatsing van een functionele groep in moleculen met meer dan 1 functionele groep. Het "alfa" atoom is het eerste atoom naast het C-atoom met de ene functionele groep, het beta-atoom de tweede en dergelijke. Het wordt vaak toegepast als de ene functionele groep tot gevolg heeft dat er een quaternair C-atoom ontstaat, bijvoorbeeld bij zuren en esters.

In het geval van aminozuren kan de aminegroep dus op het eerste C-atoom naast de zuurgroep zitten, dan is het een alfa-aminozuur zoals men die voornamelijk kent in de biochemie. Zit de aminegroep één C-atoom verder, dan wordt het dus een beta-aminozuur.

Nemen we als voorbeeld alanine, dan is (alfa)-alanine 2-aminopropaanzuur. Plaats je de aminogroep eentje verderop, dan wordt het 3-aminopropaanzuur en noemen we het beta-alanine.


Men tekent alfa-alanine vaak met de CH3-groep alszijnde een substituent van een 2-aminoethaanzuur "backbone", maar voor de werkelijke structuur maakt het niet uit hoe je het tekent. In de werkelijke structuur zitten 3 C-atomen op een rijtje, en je kunt dus ook een variant maken met de aminegroep op een andere plaats in dat rijtje.

Dezelfde truc kun je voor bijna alle andere aminozuren toepassen. Glycine natuurlijk niet, en proline is synthetisch een uitdaging omdat een vieratomige ring lastig te maken is.

Volgens dezelfde logica kun je ook gamma-aminozuren maken, hoewel dat pas kan met aminozuren waar 4 C-atomen of meer op een rijtje zitten. De kortst mogelijke is gamma-aminoboterzuur (gamma-aminobutaanzuur), een neuro-transmitter.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2013 - 12:58

Bedankt voor de volledige uitleg, maar is het hier niet zo dat NH2 (ene functionele groep) en COOH (de tweede functionele groep) op hetzelfde koolstofatoom staan, zijnde het dan bijvoorbeeld voor alanine?

Alvast bedankt

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 augustus 2013 - 14:28

Nee, want je begint met tellen bij de COOH-groep. Dat is je referentiepunt. Het eerste C-atoom dat daaraan vastzit is het alfa-C-atoom. Bij alfa-alanine zit de amino-groep aan dat C-atoom. Het tweede C-atoom dat eraan vastzit is het beta-C-atoom. Bij beta-alanine zit daar de aminogroep aan vast.

De verwarring ontstaat door het verschil tussen de gangbare weergave van aminozuren zoals je die in eiwitten ziet, en de gangbare naamgeving in de chemie.

Onderin heb ik een plaatje gezet om het verschil te tonen. Allereerst een schematische weergave van het gebruik van alfa en dergelijke op moleculen, in dit geval een zuur. Merk op dat "omega" in deze manier van naamgeving gebruikt wordt voor het C-atoom aan het andere uiteinde.

Daaronder de terminologie toegepast op alanine (stereochemie even buiten beschouwing gelaten)

alfabeta.gif

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Bleuken

    Bleuken


  • >250 berichten
  • 250 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 augustus 2013 - 15:03

Hartelijk dank voor de enorm verduidelijkende uitleg, ik begrijp het volledig! :)





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures