Springen naar inhoud

Retrosynthese bicyclisch lacton



  • Log in om te kunnen reageren

#1

JonasW

    JonasW


  • 0 - 25 berichten
  • 2 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 21 augustus 2013 - 09:55

Het volgende bicyclisch lacton wordt bereid in verschillende stappen uitgaande van beginproducten zoals diëthylsuccinaat en maleïnezuuranhydride. Gebruikte reagentia zijn trimethylsilylchloride, natrium en zuur voor de laatste hydrolyse/lactonisatiestap. Verder zijn ook twee verschillende pericyclische reacties nodig.
itriedandfailed.png

Ik heb lang gezocht maar ben ten einde raad. Het is een oefening die volgt op hoofdstukken over geconcerteerde mechanismen en neutrale intermediairen, dus waarschijnlijk gaan het reacties zijn met carbenen, omleggingen en cyclo-addities.

Alvast bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 augustus 2013 - 13:22

Welke reacties heb je allemaal "in je portfolio"?
Het handigst is om die schematisch weer te geven, dat wil zeggen, dat je tekent welk deel van het koolstof-skelet gelijkblijft en welke functionele groepen er veranderen. Vervolgens kun je dan kijken of je zulke stukken skelet in je moleculen tegenkomt.

Zeker bij pericyclische reacties helpt dat om overzicht te houden hoe structuren in elkaar worden omgezet.

Een (misschien) beginnetje: ik in dat molecuul een COOH-groep, een koolstofskelet met 2 C-atomen en dan een fragment dat gevormd wordt uit een COOH-groep. Dat fragment komt overeen met beide moleculen van waaruit je kunt beginnen. Op basis van die overeenkomst kun je nagaan welke andere delen van het molecuul dan bij een reactie betrokken zouden moeten zijn, en, opnieuw met de portfolio aan reacties, kun je dan bepalen of er reacties zijn die daarvoor in aanmerking komen.


Voor de rest zou ik aanreaden om retrosynthetisch te denken, dus de laatste stap eerst. Als al is gegeven dat de laatste stap de vorming van het lacton is, kun je de structuur waaruit deze ontstaat dus ook al tekenen.
Vervolgens kun je gaan bedenken hoe je die structuur zou kunnen maken, welke fragmenten je daarvoor zou nodig hebben, enzovoort. Mocht je daarbij op een dood spoor zitten, dan merk je dat snel genoeg. De moleculen zijn niet zo groot, dus de fragmenten zijn al bij de 2e of 3e retrosynthetische stap van dezelfde grootte als je uitgangsstoffen. Als je dan ziet dat je de benodigde structuur niet kunt maken uit de stoffen die je hebt, dan weet je dat je verkeerd zit, en dat je een andere route moet proberen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures