Springen naar inhoud

aldehyde en keton-vorming uit vrije vetzuren


  • Log in om te kunnen reageren

#1

ginnie

    ginnie


  • 0 - 25 berichten
  • 1 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 september 2013 - 01:34

Hallo mensen,

Een vraagstuk dat mij al enige dagen bezig houdt:
En hoewel het misschien wel zo over zal komen, het is geen huiswerk-opdracht (maar ik ben wel student).

Volgens de reader "Als ten gevolge van hydrolyse vrije vetzuren zijn ontstaan kunnen deze door micro-organismen verder worden afgebroken. Bij deze afbraak ontstaan dikwijls ketonen".

Dat zou volgens mij dan overeenkomen met het volgende:

Boterzuur + zuurstof → water + 3-oxobutaanzuur →kooldioxide + dimethylketon

De eerste vraag is dan ook; is deze beredenering juist?

In de samenvatting van de reader wordt tevens gesteld dat er (na hydrolyse) naast ketonen ook aldehyden gevormd kunnen worden.

Nu weet ik dat aldehydes primair gebonden zijn en ketonen secundair, dus vraag ik me af in hoeverre de reactie bij de vorming van een aldehyde uit een vetzuur zou verschillen met de reactie waarbij een keton wordt gevormd.

En vooral; wat is de bepalende factor voor vorming van een keton of juist een aldehyde?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 oktober 2013 - 17:36

De eerste reactie die je geeft is de "vorming van een keton". De decarboxylatie is daarvoor niet nodig, en ik denk ook niet dat die zo snel los zal optreden. Als de =O functie "toevallig" aan de laatste C komt dan heb je een aldehyde. Ik heb geen verstand van het metabolisme van micro-organisme, maar er zouden behoorlijk specifieke enzymen aan te pas kunnen komen die op een bepaalde afstand van het einde of begin van de keten oxideren.

Boterzuur is de kortste keten waarbij je dit mooi kunt tekenen, maar vetzuren zijn natuurlijk normaal gesproken wel wat langer!

#3

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8811 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 oktober 2013 - 01:00

Zulke enzymen zijn er inderdaad. Kijk bijvoorbeeld naar lipoxygenases zoals die in verschillende organismen voorkomen. Bij meervoudig onverzadigde vetzuren zijn die vaak heel specifiek voor welke dubbele binding ze aangrijpen.

Voor een molecuul als arachidonzuur (20:4) bestaan specifieke lipoxygenases voor elk van de 4 dubbele bindingen in dit vetzuur.
Victory through technology





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures