Springen naar inhoud

Diazoniumzout naar Alcohol (zuur midden)



  • Log in om te kunnen reageren

#1

P_M

    P_M


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 november 2013 - 15:31

Hallo,

Bij een practicum Organische Chemie was het de bedoeling Methyl Salicylaat te bereiden uit Methyl Anthrilaat. Dit moest via een Diazoniumzout.

Hiervan moet het reactiemechanisme gegeven worden in het verslag.
Tot aan de vorming van het Diazonium ken ik het zelf maar dan zou in zuur milieu N2 moeten afsplitsen en een OH-functie zijn plaats innemen.
Dit begrijp ik niet meer, in de les hebben we dit zo geleerd en de IR-meting geeft ook aan dat de proef geslaagd is, maar hoe dit gebeurt vind ik nergens.


Volgens mij zou eerst Diazonium de binding met de Benzeen-ring naar zich toe trekken en afsplitsen, waardoor een er een positief geladen Koolstof op de ortho-positie achterblijft.
Indien het midden neutraal of basisch zou ik de nucleofiele additie begrijpen maar er zit H2SO4 in de oplossing.


Heeft iemand een beter idee?
Het verslag moet morgen afgegeven worden maar omdat de lesgever hier zelf niet direct een antwoord op kon geven neem ik aan dat het gebrek aan dit antwoord in mijn verslag niet zo een ramp zal zijn. Het is dus nog louter ter informatie voor later.

Alvast bedankt,
Met vriendelijke groeten, P_M

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

P_M

    P_M


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 november 2013 - 16:15

*Edit: ik bedoelde natuurlijk "te bereiden uit Methyl Antranilaat"

#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 november 2013 - 17:39

Indien het midden neutraal of basisch zou ik de nucleofiele additie begrijpen maar er zit H2SO4 in de oplossing.


en helemaal geen water?
This is weird as hell. I approve.

#4

P_M

    P_M


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 november 2013 - 20:38

en helemaal geen water?

~90ml (het is moeilijk om ijs af te wegen).
Er zit wel H2O in de oplossing maar de reactie in de cursus heeft H3O+ boven de reactiepijl staan en temperatuursverhoging er onder.
Dus tenzij er een fout in de cursus staat, kom ik er niet uit.

Indien jullie zeggen dat het fout is moet ik de lesgever en medeleerlingen hiervan op de hoogte brengen zodat er niets verkeerd geleerd zou worden.

#5

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 november 2013 - 20:08

Er zit wel H2O in de oplossing maar de reactie in de cursus heeft H3O+ boven de reactiepijl staan en temperatuursverhoging er onder.


van welke reactie? De gehele omzetting of al startend van het diazoniumzout? Het is maar dat ik me inderdaad niet zo onmiddellijk kan inbeelden waar het zuur precies zou moeten helpen.
This is weird as hell. I approve.

#6

P_M

    P_M


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 november 2013 - 20:54

Ik heb een foto als bestand proberen toevoegen.

Bijgevoegde miniaturen

  • Snapshot_20131125_1.JPG

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 26 november 2013 - 01:52

Laten we niet vergeten dat er nog een smak 'normaal' water aanwezig is. Als je het stikstofgas erafstookt heb je een HEEL sterk elektrofiel areen gemaakt. Daar zal een vrij elektronenpaar van H2O op aanvallen en leidt uiteindelijk tot fenol en een los proton. Het zuur is aanwezig om de tendens van het deprotoneren van fenol tot fenoxide tegen te gaan omdat dat immers ook als nucleofiel optreden kan.

De reden waarom de aanwezige negatieve ionen niet aan de substitutie deel lijken te nemen is puur een concentratie-effect. Een sloot water versus een concentratie die misschien wel in mM wordt uitgedrukt. Reken maar voor de grap eens uit wat je nog aan zwavelzuurconcentratie overhoudt op het moment dat je het reactiemengsel in het ijswater dumpt. Water zelf heeft verder een concentratie van 55 mol/L.

#8

P_M

    P_M


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 november 2013 - 20:39

Dat klinkt aannemelijk. Ik zal het voorleggen aan de lesgever.

Dank u wel voor jullie antwoorden.

#9

gravimetrus

    gravimetrus


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 28 november 2013 - 13:25

Wat boven/onder de pijl staat hoeft niet per se te duiden op een reactant maar kan ook duiden op de reactieomstandigheden, dus in dit geval loopt de reactie in zuur milieu.

Veranderd door gravimetrus, 28 november 2013 - 13:25







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures