Systematische naam theofylline

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 2

Systematische naam theofylline

Hallo,

Mijn vraag gaat over theofylline, waarvan ik de systematische naam 1,3-dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione moet verklaren. Alleen snap ik deze naamgeving niet geheel. Het deel 3,7-dihydro (op plaats 3 zit geen H-atoom) en 1H-purine (het N-atoom met een H zit toch op plaats 7 en niet op plaats 1?) van deze systematische naam snap ik niet. Op internet vind ik ook vaak de naam 1,3-dimethyl-7H-purine-2,6-dione en die kan ik aan de hand van de structuur wel verklaren.

Bijgevoegd de structuurformule van theophylline. Hierbij begin ik te tellen bij de N-CH3 tussen de 2 C=O's in, dan tel ik linksom de 6-ring (dus de C=O bovenaan is nummer 6) en dan begin ik met de 5-ring die ik rechtsom tel (dus op plaats 7 de N-H).

Ik hoop dat iemand me kan helpen!

Alvast bedankt!
Bijlagen
Theophylline.png
Theophylline.png (5.17 KiB) 377 keer bekeken

Berichten: 6

Re: Systematische naam theofylline

De naamgeving komt vanuit purine. Afwijkingen in de purinestructuur zoals een substitutie ten koste van een dubbele binding wordt aangegeven met een H, ook al zit er geen H aan. Het imide heeft nummer 1 en telt richting het amide 3, tot je op het tweede carbonyl uitkomt, nr 6. De vijfring begint met op 7 de NH en eindigt met de N, nr 9

Kijk bijv. ook eens naar THF ;)

Berichten: 2

Re: Systematische naam theofylline

Ah super, bedankt! Dus het is 1H-purine omdat je daar begint te tellen als ik het goed begrijp? En klopt het dan dat het 3,7-dihydro is omdat daar in purine dubbele bindingen aanwezig zijn en er nu op die plaatsen een substitutie zit (CH3 en H)?

Gebruikersavatar
Berichten: 6.853

Re: Systematische naam theofylline

Ja, dat is het. Plaats 3 wordt in twee stappen aangepast: eerst de dubbele band waterstof adderen: dihydro. Daarna de substitutie.

Reageer