Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 80

Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Hallo,

Ik moet met weinig informatie een reactie(mechanisme) opstellen.

De info is: een nitraat ion reageert met 2,3-dimethylfenol naar nitrofenol onder invloed van zwavelzuur en fosforzuur.

Ik denk dat er een nitrering plaats vindt op de fenol, alleen hoe gaan/krijg ik mijn dimethyl van mijn fenol af? De nitrering vindt plaats als deze er vanaf zijn lijkt mij.

Wie kan mij helpen?

Groeten,

Sander

Berichten: 391

Re: Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Ik neem even aan dat je het nitriet ion en nitrofenol bedoelt?

Weet je zeker dat de methylgroepjes van de ring af gaan?

Ik betwijfel of dat uberhaupt zo maar lukt.

Zoek anders eens op dealkylation van cresol bijvoorbeeld.

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Het is niet eens een nitrietion, dat impliceert een negatief deeltje. Dehydratatie van salpeterzuur geeft een nitroniumion als elektrofiel.

En inderdaad, weet je wel heel zeker dat het op die manier in de proefomschrijving staat dat het eindproduct geen methylgroepen meer bevat? Ik vind dat nogal dubieus. De reden waarom er niet met fenol gestart wordt is om te voorkomen dat er picrinezuur ontstaat.

Berichten: 80

Re: Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Het verhaal:

Anorganisch en organisch gebonden stikstof wordt

door een ontsluiting met peroxodisulfaat tot nitraat

geoxydeerd. Nitraat reageert in een zwavel- en

fosforzure oplossing met 2.6-dimethylphenol tot

een nitrophenol.

Er wordt ook natriumazide in verwerkt, maar deze reduceert het overgebleven oxidatiemiddel --> het peroxodisulfaat

Berichten: 391

Re: Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Fuzzwood schreef: di 03 dec 2013, 18:02
Het is niet eens een nitrietion, dat impliceert een negatief deeltje. Dehydratatie van salpeterzuur geeft een nitroniumion als elektrofiel.
Je hebt gelijk, ik bedoelde eigenlijk ook NO2+ ipv NO2-
sanderdevink schreef: wo 04 dec 2013, 10:43
Het verhaal:

Anorganisch en organisch gebonden stikstof wordt

door een ontsluiting met peroxodisulfaat tot nitraat

geoxydeerd. Nitraat reageert in een zwavel- en

fosforzure oplossing met 2.6-dimethylphenol tot

een nitrophenol.

Er wordt ook natriumazide in verwerkt, maar deze reduceert het overgebleven oxidatiemiddel --> het peroxodisulfaat
Heb je hier een literatuur verwijzing voor?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Van 2,3-dimethylfenol naar nitraatfenol

Tot EEN nitrophenol. Die methylgroepen blijven er dus lekker aanzitten ;)

Reageer