Springen naar inhoud

Onderscheiden van moleculen op UV-VISspectrum



  • Log in om te kunnen reageren

#1

koenbus

    koenbus


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2013 - 20:02

Goedenavond,

Voor school (2e jaar hogeschool, studie Chemie), heb ik een opdracht gekregen om o.a. van diverse moleculen te zeggen of ze te onderscheiden zijn op een UV-VIS spectrum. Dit is onderdeel van de theorie die we krijgen over de Woodward-Fieser rules (optimale golflengte kiezen).

Een van deze opdrachten betreft onderstaande 2 verbindingen:
Geplaatste afbeelding

Zelf lijkt het mij mogelijk dat deze te onderscheiden zijn, aangezien de linker structuur n-->pi* transition heeft en de rechter structuur pi-->pi* transition. De methyl/ethylgroep zou niets uit moeten maken voor de optimale golflengte.

Denk ik zo goed en zo ja, is dit verschil in transition groot genoeg om beide stoffen mee te onderscheiden?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 december 2013 - 22:34

de linker structuur zou inderdaad een extra transitie kunnen hebben, met een extra band in het spectrum. (natuurlijk weet je dat nooit perfect op voorhand)
This is weird as hell. I approve.

#3

koenbus

    koenbus


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2013 - 22:57

Ok, bedankt voor de reactie!

Maar als je puur uit theoretisch oogpunt kijkt, zou men dan een verschil van 5 à 10 nm verwachten met de optimale golflengte van de rechterstructuur?
En klopt het dat de optimale structuur links 210,5nm (parent is benzenol) + 10nm (alkylgroep als residue) is?
Hiervoor heb ik 2 tabellen uit Lampman, Spectroscopy, 4th edition gecombineerd:
Geplaatste afbeelding
Geplaatste afbeelding
Zou ik deze 2 tabellen mogen combineren? In beide gevallen is er sprake van een benzyllische ring, het verschil is dat bij het benzoylderivaat meer conjugatie is dankzij het dubbelgebonden zuurstofatoom.

Aan de hand van deze 2 tabellen weet ik geen optimale golflengte te voorspellen van de rechtse structuur. Mogelijk mag de CH2OH groep dan als alkylgroep worden gezien?

Veranderd door koenbus, 12 december 2013 - 22:59


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 december 2013 - 23:05

Waar komt dat gegeven van die extra of andere transitie precies vandaan?

Hoe dan ook, substitutie met een OH-groep leidt tot een verschuiving van zo'n 20 nm, en dat is prima te onderscheiden.


edit: in de tussentijd verscheen een extra reactie :)

De OH-groep op CH2OH maakt het inderdaad nauwelijks verschillend van een CH3-groep. Enkel wanneer een OH-groep direct op een sp2-geconjugeerd C-atoom zit, is de invloed van belang.

Veranderd door Marko, 12 december 2013 - 23:09

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

koenbus

    koenbus


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 12 december 2013 - 23:12

Hoi Marko, bedankt voor je antwoord!

Wat betreft die extra of andere transitie, bedoel je daarmee mijn pi --> pi* verhaal, of het antwoord van Typhoner?

In ieder geval weet ik nu dus dat de groepen te scheiden zijn. Zou je misschien ook kunnen vertellen op welke theorie je dat baseert? Of is dat iets wat gewoon in de praktijk blijkt?

Edit: Jouw edit is gemaakt terwijl ik aan het typen was, dus de theorie is nu duidelijk. Super bedankt, snap het nu. :roll:

Veranderd door koenbus, 12 december 2013 - 23:21







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures