Springen naar inhoud

synthese van acetylsalicylzuur



  • Log in om te kunnen reageren

#1

angel1995

    angel1995


  • >250 berichten
  • 405 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2013 - 11:51

Bij een practicum (synthese van acetylsalicylzuur) moesten we 138 mg salicylzuur + 1 kooksteentje + 1 druppeltje 85% H3PO4 + 0,4 mL azijnzuuranhydride in een proefbuis doen.

Bij reactie heeft de leraar opgeschreven: R-OH + R-COOH: hier vindt dus blijkbaar een protonering plaats en vormt zich een ester.

R-COOH is het salicylzuur, maar ik vraag me af van waar dat alcohol komt ?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 december 2013 - 12:53

Je leraar heeft de reactie verkeerd opgeschreven. Salicylzuur levert de alcoholgroep.
Er vind inderdaad wel een estervorming plaats, alleen gaat de reactie op een net iets andere manier.
Zoek de structuur van azijnzuuranhydride eens op, en probeer eens te bedenken hoe in dit geval de reactie verloopt?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

angel1995

    angel1995


  • >250 berichten
  • 405 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2013 - 14:48

Dit is de structuur van azijnzuuranhydride. In de blaadjes van het practicum die we gekregen hebben staat er ook een reactie. Hierbij wordt de pi-binding bij een dubbel gebonden O-atoom verbroken, de elektronen gaan naar die O terwijl de O van de OH-groep van salicylzuur een elektronenpaar gebruikt om een binding te vormen met het azijnzuuranhydride.

Aangezien salicylzuur de OH-groep levert? Kan het dan niet dat R-OH in de reactie het salicylzuur is en de R-COOH azijnzuur? :)

Bijgevoegde miniaturen

  • naamloos.png

Veranderd door angel1995, 14 december 2013 - 14:50


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 december 2013 - 14:52

Dat is nog steeds de verkeerde reactie die de leraar gegeven heeft. Er is nergens sprake van een carbonzuur als beginproduct.

Kun je na het intermediair gevormd te hebben (koppeling van salicylzuur aan azijnzuuranhydride via het vrije elektronenpaar) de reactie afmaken?

#5

angel1995

    angel1995


  • >250 berichten
  • 405 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 december 2013 - 15:29

ja, daarna komt de H van de OH-groep van salicylzuur los waardoor de O het elektronenpaar krijgt en zijn positieve lading verliest. En CH3COO- splitst zich af van het azijnzuuranhydride doordat de O met de negatieve lading bij het azijnzuuranhydride zijn vrij elektronenpaar gebruikt om een dubbele binding te vormen en de andere O de elektronen van de binding met zich meeneemt. Maar dat snap ik, ik begreep gewoon hetgeen dat hij opschreef niet. Want bij die R-OH + R-COOH vindt er dan ook een protonering plaats door de zure katalyse dankzij H3PO4 en dan verkrijg je een ester. Maar die protonering zie ik nergens plaatsvinden bij het reactiemechanisme die in het practicum zelf staat (zie bijlage)? Of is die protonering dan ook verkeerd?

Bijgevoegde miniaturen

  • 1.png






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures