Thiazolidinering in penicilline

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Reageer
Berichten: 6

Thiazolidinering in penicilline

Mijn PWS gaat deels over penicilline en in één van de paragrafen bespreek ik de structuur hiervan. Ik weet dat penicilline twee ringen bevat:

- een β-lactamring (deze is verantwoordelijk voor de werking)

- een thiazolidinering

Ik kan echter weinig duidelijke informatie over de laatstgenoemde krijgen, en mijn "scheikundige" Engels is op dit moment nog niet zo ver ontwikkeld dat ik door de grote Engelse verhalen heen kan komen.

Weet iemand hier wellicht wat de werking of het nut van deze thiazolidinering is?

Hier onder heb ik een afbeelding van de structuur toegevoegd, deze heb ik van http://www.kennislin...s-uit-de-natuur

Alvast bedankt!
Bijlagen
195159_962_1205769467634-99250_962_1061385873590-afb1.jpg
195159_962_1205769467634-99250_962_1061385873590-afb1.jpg (7.88 KiB) 427 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 967

Re: Thiazolidinering in penicilline

Opmerking moderator

Dit topic past beter in het vakforum en is daarom verplaatst.

Iemand die hier een handje kan toesteken?
"In biotech moet je soms dingen doen waarvan anderen zeggen dat het onmogelijk is."

Henri A. Termeer (1946-2017)

Berichten: 59

Re: Thiazolidinering in penicilline

Ik kan niet te veel verklappen, omdat het hier om een schoolopdracht gaat. Je zegt dat de β-lactamring verantwoordelijk is voor de werking. Waarom? Hierin schuilt een deel van het antwoord op je vraag.

Een β-lactamring is reactief, maar is stabiel. Probeer eens uit te zoeken waarom dat is.

Als je de ring fuseert met een thiazolidinering, wat gebeurt er dan met de stabiliserende eigenschap van de β-lactamring?

Berichten: 6

Re: Thiazolidinering in penicilline

Sorry voor de late reactie haha, de toetsweek kreeg even mijn prioriteit ipv mijn pws.

Ik heb iets verder kunnen ontdekken hoe het zit met de thiazolidinering etc, maar heb nog wel een beetje moeite met het juist verwoorden ervan.

Ik ben er in ieder geval achter gekomen dat de thiazolidinering er voor zorgt dat glycopeptide transpeptidase niet meer vrij komt. Glycopeptide transpeptidase zorgt voor de versteviging/vorming van de celwand. Doordat dit enzym zich aan een deel van deze ring bindt, wordt het proces van de vorming van het enzym geblokkeerd. Hierdoor wordt het enzym inactief en uiteindelijk zwelt de bacterie op en barst hij.

Het enzym "ziet" namelijk de C-N binding in de thiazolidinering, die lijkt erg op die van de peptides. Het bindt zich hier aan vast en verbreekt de binding tussen het C en N atoom in de betalactamring. Dan wordt een aminozuur van het enzym gebonden aan het koolstof atoom. Normaal gesproken zou er dan een pentapeptide komen, die het substraat overneemt en waardoor het enzym weer vrij komt. Dit gebeurt echter niet, omdat de thiazolidinering van penicilline nog steeds via een C-C binding gebonden is aan het enzym.

Ik heb nog niet echt goed kunnen vinden waarom de ring stabiel is, maar daar ben ik nog naar op zoek haha.

Berichten: 59

Re: Thiazolidinering in penicilline

Zonnestraaltje schreef: di 04 feb 2014, 14:50
Ik heb nog niet echt goed kunnen vinden waarom de ring stabiel is, maar daar ben ik nog naar op zoek haha.


Ik bedoelde: probeer uit te zoeken waarom de ring zo reactief is. Er is een Engelstalige wikipedia over β-Lactam, wie weet dat je daar het antwoord kan vinden ;)

Misschien staat er ook iets bij wat er gebeurt met de reactiviteit van de ring als je deze fuseert met een andere ring (zoals de Thiazolidinering).

Wikipedia is geen goede bron, maar als je je informatie hebt van wikipedia, kan je makkelijker betrouwbare bronnen erbij zoeken.

Reageer