additie

Miss_Science86

Kan iemand mij misschien uitleggen waarom een additie-reactie wel optreedt onder normale omstandigheden bij alkenen maar niet bij aromaten?

Heeft dit te maken met de reactiviteitsverschil tussen alkenen en aromaten?

sdekivit

dat heeft te maken met de stabiliteit van het aromatensysteem --> addities (vergelijkbaar aan alifatische verbindingen) aan een aromatenring zijn altijd substituties

Miss_Science86

Kan je misschien een voorbeeld geven?

Benzeen is een voorbeeld van een aromaat. Hij heeft 3 dubbele bindingen, die kunnen toch alsnog openspringen zodat andere stoffen eraan gaan hechten? das toch gewoon een additie ipv substitutie....?

Steabert

Miss_Science86 schreef:Kan je misschien een voorbeeld geven?

Benzeen is een voorbeeld van een aromaat. Hij heeft 3 dubbele bindingen, die kunnen toch alsnog openspringen zodat andere stoffen eraan gaan hechten? das toch gewoon een additie ipv substitutie....?

benzeen heeft geen drie dubbele bindingen, die structuren zijn slechts resonantiestructuren.

onder meer extreme omstandigheden kan je natuurlijk een aromatisch

systeem verbreken en toch een additie verkrijgen, maar niet onder de omstandigheden waarin dit optreedt voor alkenen.

groeten

sdekivit

Miss_Science86 schreef:Kan je misschien een voorbeeld geven?

Benzeen is een voorbeeld van een aromaat. Hij heeft 3 dubbele bindingen, die kunnen toch alsnog openspringen zodat andere stoffen eraan gaan hechten? das toch gewoon een additie ipv substitutie....? [wortel]

nee, want er is een heel groot verschil:

bij de additie van Cl2 aan etheen, krijg je 1,2dichloorethaan en is de dubbele binding verdwenen.

bij de 'additie' van Br2 aan het aromatensysteem van benzeen gebeurt het volgende:

ten eerste moet er een sterk electrofiel deeltje worden gecreerd en wel het Br(+)-deeltje, door Br2 te laten reageren met FeBr3. Vervolgewns valt het electrofiele Br(+) aan op de pi-elektronen van benzeen en ontstaat een energetisch zeer ongunstig systeem (het aromatensysteem is energetisch zeer stabiel) Daarom vindt daarna eliminatie van H(+) plaats en ontstaat monobroombenzeen en HBr

--> is dus een substitutie.

(dit is zoals al is opmerkt onder dezelfde omstandigheden als bij de additie van alkenen)

hzeil

Ja, zo gaat dat. Ooit heb ik met FeCl3 als katalysator het mono-en dichloorbenzeen gemaakt. Op analoge wijze. Maar dit zijn substituties en geen addities. Het resonantiesysteem blijft daarbij toch intact.

Echter, de aromatische ring reageert wel met ozon ( O3) en valt na hydrolyse uiteen in drie stukken. Weet iemand daar een verklaring voor? H. Zeilmaker.

Bean

Ik heb het mijn scheikunde docent gevraagd, en hij zei dat er geen additie kan plaatsvinden, omdat er geen dubbele bindingen zijn. In het midden bevindt zich een losse elektron, die met een hoge snelheid eerst bij de ene en dan bij de andere C-atoom is. Doordat er geen dubbele bindingen zijn om additie mee te doen, kan er dus geen additie reactie optreden. (Deze losse elektron is ook een rede waarom benzeen ook wel als een 6 hoek met een cirkel erin wordt weergegeven)

Steabert

er is dan misschien geen dubbele binding, maar dat wil niet zeggen dat er geen

additie mogelijk is natuurlijk.

(het beeld van 1 elektron dat "rondloopt" is niet correct natuurlijk, er bevinden

zich 6 elektronen in 3 gedelokaliseerde orbitalen)

denk bv aan de birch-reductie, waarbij cyclohexadieen gevormd wordt.

Bean

Steabert schreef:er is dan misschien geen dubbele binding, maar dat wil niet zeggen dat er geen

additie mogelijk is natuurlijk.

(het beeld van 1 elektron dat "rondloopt" is niet correct natuurlijk, er bevinden

zich 6 elektronen in 3 gedelokaliseerde orbitalen)

denk bv aan de birch-reductie, waarbij cyclohexadieen gevormd wordt.

Sorry, maar dat is te ingewikkeld voor mij. Zou je dat aub in "normale" mensen taal kunnen uitleggen?

JanMeut

Een dubbele binding in een benzeen ring is niet hetzelfde als een dubbele binding in bijvoorbeeld propeen.

De dubbele binding in een benzeenring is een benadering van de werkelijkheid. De zes C-atomen zijn eigenlijk maar met één binding met elkaar verbonden, de derde binding is voor de H atomen en de resterende binding delen ze in feite met z'n zessen. Omdat dat in eenvoudige middelbareschool valentie lastig uit te leggen is wordt de vereenvoudiging met de dubbele bindingen gebruikt.

Dit is ook de reden waarom je een benzeenring tekent als een zeshoek met een cirkel in het midden, die cirkel stelt de gedeelde electronen voor.

Omdat er geen echte dubbele bindingen zijn kunnen deze ook niet verbroken worden, althans niet zonder de benzeenstructuur te verbreken.

De dubbele binding in propeen is wel echt en kan dus ook echt verbroken worden. Hier is additie dus wel mogelijk.

ScienceSaar

Kan iemand mij misschien uitleggen waarom een additie-reactie wel optreedt onder normale omstandigheden bij alkenen maar niet bij aromaten?

Wat zijn de normale omstandigheden waaronder een additie reactie plaatsvind? Altijd, of ligt dat aan de concentratie, druk, temperatuur, oid?

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

additie

additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie

Re: additie