Springen naar inhoud

butaanzuur bereiden uit 2-butanol verwarring



  • Log in om te kunnen reageren

#1

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2014 - 22:10

Hallo,
Ik moet butaanzuur bereiden uit 2-butanol, maar ik heb 2 manieren om dat te doen volgens het schema dat ik in mn hoofd heb onthouden:
Geplaatste afbeelding

Ik twijfel eigenlijk aan de de 2de stap van de eerste methode, want ik heb ergens gelezen dat de OH groep moet komen op de C-atoom met de minste H's en wat ik dus deed (omgeven door rood) is dus niet correct, omdat daar de OH komt op de C met het meer H's! Is die regel correct en betekent dit dat de eerste methode fout is?


Hartelijk bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 17 februari 2014 - 23:06

Ik heb dat ook wel eens ergens gelezen. Daar heb ik ook gelezen dat het ook anders kan.
Overigens heb ik daar ook gelezen dat vergelijkbare regels gelden voor eliminatiereacties, en dat er dus meer problemen zijn met deze routes.

Weet je zeker dat je moet uitgaan van 2-butanol? En moet je het daadwerkelijk bereiden of is dit een theoretische vingeroefening?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 17 februari 2014 - 23:40

Dit is een theoretische vingeroefening, en ik ben zeker dat we moeten uitgaan van 2-butanol, want het staat er zo. Nu in mijn boek (voor beginners) staat er helemaal niets daarover en dat wekt bij bij de indruk dat we mogen kiezen. Het enige waar ze over praten in mn boek is de halogenering van alkenen, enkel daarvoor hebben ze een regel opgeschreven: "de halogeen uit HX" komt terecht op de koolstofatoom met minder H's. Ik moet dit dan ook niet daadwerkelijk bereiden en ik wil daarom niet in de war geraken met wat niet in mn boek staat. Ik heb dat ergens anders gelezen, maar ik hoop dat ik dit niet moet toepassen bij oefeningen zoals "Geef de meerstapssynthese van X terwijl je van een Y uitgaat" / "Bereid X uit Y"(stappen opschrijven).

Ik heb overigens gelezen dat er een mengsel ontstaat van beide stoffen: dus zowel 1-butanol & 2-butanol. Als dit waar is, dan hebben we bv een 30% van 2-butanol en 70% van 1-butanol, maar het maakt niks uit dat we maar 30% hebben zolang we maar de stof bekomen die bereid moet worden, nietwaar?

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 februari 2014 - 00:10

De regel van Markovnikov (want daar gaat het hier over) geldt voor alle additiereacties, dus ook voor de additie van H2O aan een alkeen.

Als er daadwerkelijk verder niets over in je boek staat moet je maar wat doen, dan maakt het verder toch geen klap uit.

Voor de rest geldt (opnieuw) dat je het jezelf niet zo moeilijk moet maken door je druk te maken over zaken die op andere plaatsen dan in je boek staan beschreven.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2014 - 01:18

Als er daadwerkelijk verder niets over in je boek staat moet je maar wat doen, dan maakt het verder toch geen klap uit.

Dat is niet waar, want ik moet toch weten of ik dit kan schrijven of niet op het examen. Als het fout is, dan is alles wat erachterkomt ook incorrect.

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 februari 2014 - 01:25

Zoals ik al zei geldt de betreffende regel voor alle additiereacties van HX, waarbij X dus niet enkel voor een halogeen staat. Je moet dus nog eens goed kijken wat er precies in je boek staat.

En als er niets over in je boek staat, dan kan het niet anders dan dat men niet van je verwacht dat je dergelijke overwegingen maakt tijdens het opstellen van de syntheseroute.

Je examen zal immers over je boek gaan, en niet over allerlei andere informatie die je her en der hebt opgeduikeld.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2014 - 01:34

Betekent dit dat bij de additie van water bij alkenen de OH groep bij de C-atoom met minder H's vast komt te zitten?

En eigenlijk had ik het in mn laatste bericht over de eliminatie van H2O in alkenen. U zei dat het niks uitmaakt & dat je mag doen wat je wilt: bedoelt u dat ik zowel 1-butanol als 2-butanol mag schrijven?

Overigens heb ik dit op het internet gevonden voor de eliminatie van water uit alcoholen:

Geplaatste afbeelding

Maar wie kan het wat schelen dat de "major product" de meest gesubstitueerde alkene is zolang de stof maar wordt bereid die wordt gevraagd in de oefening! En hetzelfde geldt voor markovnikovs regel, want is er daar ook geen mengsel van beide stoffen ( enkel bij de additie van water bij alkenen, niet bij halogenering)?

Veranderd door mcfaker123, 18 februari 2014 - 01:42


#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 februari 2014 - 12:38

Je vraagt naar de bekende weg. De antwoorden op je vragen staan al in dit topic, sommige zelfs meer dan een keer.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 18 februari 2014 - 18:29

Welja, ik heb al meerdere keren gekeken en er staat letterlijk enkel het volgende over additie van water:
" De hydratatie van alkenen is een belangrijke industriele methode voor de bereiding van alkanolen. Ethanol kan bereid worden door reactie van etheen met water, zwavelzuur is katalysator.

Algemeen:
alkeen + H2O ---> alkanol (met H+ boven de pijl) "

Er staat niks over OH komt op C met minder H's. Daarom dat dit boek ook helemaal niet deugt in mijn opînie. Ik ga gewoon in pen de regel erbij schrijven, want anders is de oefening fout opgelost! Dus u bedoelt dat methode 1 fout is, omdat stap 2 niet klopt volgens markovnikov.

Voor de eliminatie van water uit alcoholen hebt u het volgende gezegd:

Overigens heb ik daar ook gelezen dat vergelijkbare regels gelden voor eliminatiereacties, en dat er dus meer problemen zijn met deze routes.

Eliminatie is niet hetzelfde als additie dus kan ik hiervoor geen regel bedenken die overeenstemt met markovnikovs regel. Wat bedoelt u dan hiermee specifiek?

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 februari 2014 - 12:44

Of je boek wel of niet deugt, daar doe ik geen uitspraak over. Feit is, dat je bij het beantwoorden van de opgaven die moet maken gebruik moet maken van de kennis die je op dat moment geacht wordt te hebben. Dat daarbuiten nog veel meer andere kennis bestaat, is niet zo belangrijk. Dat geldt overigens niet alleen voor chemie, maar voor alle vakken, en op ieder moment van om het even welke opleiding.

Baseer je bij het beantwoorden van de vragen op wat er in je boek staat. Niets meer, en niets minder. Als je je boek goed hebt gelezen, en niets hebt kunnen vinden dat de syntheseroute die je hebt bedacht in de weg staat, dan is die route goed.

De eerdere opmerkingen in dit topic hadden betrekking op zaken die kennelijk niet in je boek staan (al wekte je in je openingsbericht wel die suggestie). Leg die opmerkingen dus maar naast je neer.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 februari 2014 - 17:08

Welja, ik heb al meerdere keren gekeken en er staat letterlijk enkel het volgende over additie van water:
" De hydratatie van alkenen is een belangrijke industriele methode voor de bereiding van alkanolen. Ethanol kan bereid worden door reactie van etheen met water, zwavelzuur is katalysator.

Algemeen:
alkeen + H2O ---> alkanol (met H+ boven de pijl) "


Etheen is natuurlijk een lullig voorbeeld. Het effect van deze regel ga je pas merken bij propeen, waarbij het hoofdproduct na hydratatie 2-propanol zal worden.

Eliminatie is niet hetzelfde als additie dus kan ik hiervoor geen regel bedenken die overeenstemt met markovnikovs regel. Wat bedoelt u dan hiermee specifiek?


Als je 2-methyl-2-butanol dehydrateert, zul je 2-methyl-2-buteen als hoofdproduct vinden en 2-methyl-1-buteen als significant nevenproduct.


En voor de rest, wat Marko over het boek zegt heeft ie gelijk in. Hou je even aan de regels totdat je op een school zit die je wel stimuleert tot nadenken (HLO of universiteit) en gedraag je nu even als een soldaat die braaf orders opvolgt (doe wat het boek zegt) ook al weet je dat de werkelijkheid anders is.

Mocht er verder iets in je boek staan over hydroboratie-oxidatie, gebruik die dan alsjeblieft om je 1-butanol te maken. ;) http://nl.wikipedia....rering-oxidatie

#12

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2014 - 18:33

Normaal doe ik dit niet graag, maar ok ik leg me hierbij neer. Er stond niks bij over waar de OH komt bij hydratatie & er stond niks bij over hoe alcoholen dehydrateren. Dus kies ik maar wat en dus methode 1 als 2 zijn nu juist (voor even :mrgreen: )

Veranderd door mcfaker123, 19 februari 2014 - 18:33


#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8934 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 februari 2014 - 19:18

Normaal doe ik dit niet graag,


Misschien ligt daar de sleutel tot de oplossing van allerlei problemen die je ondervindt bij deze, en andere stof.

Je kúnt gewoon niet alles in één keer leren. Dat gaat stapje voor stapje, waarbij je steeds voort moet borduren op kennis die je je al eigen hebt gemaakt. Maar jij geeft jezelf niet de tijd om kennis echt eigen te maken en besteedt je aandacht aan allerlei zaken die machtig interessant zijn, maar die feitelijk alleen maar afleiden van wat er op het programma staat. Daarmee maak je het niet alleen moeilijk om de stof die voor je ligt te begrijpen, maar creëer je ook problemen om toekomstige lesstof te begrijpen.

Wat je eigenlijk doet is vergelijkbaar met iemand die rijlessen neemt en die na 3 rijlessen, na net te hebben geleerd om te schakelen, probeert om vol gas over een circuit probeert te racen. Dat gaat natuurlijk niet goed. Maar op dat moment moet zo iemand niet de rijschool verwijten dat ze hem de ins en outs van een slipcursus niet hebben bijgebracht.


p.s. als je voorkennis en de informatie in het boek inderdaad is zoals je schetst, is er niets mis met route 1.

Veranderd door Marko, 19 februari 2014 - 19:20

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2014 - 21:39

Ja maar het is soms moeilijk om dat onderscheid te maken. Hiermee bedoel ik je kan niet weten of ze het misschien vergeten waren om op te schrijven. Daarom dat ik het altijd vraag. Maar dit is niet zon groot probleem. Ik zal gewoon doen wat jullie zeggen, bedankt!






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures