Springen naar inhoud

Nucleo/elektrofiel zien + reacties



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Duhhh

    Duhhh


  • 0 - 25 berichten
  • 23 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 februari 2014 - 23:54

Hallo allemaal,

Ik heb een aantal vragen die over nucleofielen en elektrofielen gaan. Ik begrijp namelijk niet zo goed hoe je deze moet toewijzen aan een molecuul en hoe ik dat moet beargumenteren.

Hieronder heb ik een voorbeeld van een aantal moleculen gezet uit het boek waaruit je moest afleiden of dit nou een nucleofiel of elektrofiel was.

Nu vraag ik me af hoe valentie-elektronen van een atoom, de elektronegativiteit en de Lewis structuur van een molecuul mij kunnen helpen de nucleo of elektrofiel te 'bepalen'. Van het boek word ik niet echt wijs :(

nucleo-elek.jpg

Bij het zuurstofatoom van het eerste molecuul (dubbelgebonden aan cyclobutaanring) weet ik dat de dubbele binding opengebroken wordt bij een reactie, dit heeft te maken met de orbitalen van een molecuul/atoom.

De termen LUMO (low energy unoccupied molecular orbitals) en HOMO (high energy uoccupied molecular orbitals) worden allemaal genoemd, echter begrijp ik niet zo goed hoe zij mij kunnen helpen bij het identificeren van een nucleo of elektrofiel, het wordt ook allemaal erg verwarrend bij bijvoorbeeld de Cl-Cl, er zijn 3 lone pairs in totaal rond elk chlooratoom toch? Ik zelf zou zeggen dat het een nucleofiel is omdat bij splitsing van dit molecuul twee chloor-ionen komen die dus negatief zijn....

Iemand die me op weg kan helpen om de logica te zien?

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 februari 2014 - 00:37

Een nucleofiel is een deeltje dat op zoek is naar positieve lading en een vrij elektronenpaar te doneren heeft tijdens een reactie. Het gaat dus altijd om een (partieel) negatief geladen groep.

Een elektrofiel is een deeltje dat op zoek is naar elektronen (negatieve lading) en een elektronenpaar kan accepteren. Een electrofiel is dus altijd een (partieel) positief geladen groep.

Met behulp van elektronegativiteiten kun je bepalen of een bepaald atoom een partieel positieve of partieel negatieve lading draagt. Op basis daarvan kun je beslissen of het kan optreden als elektrofiel dan wel nucleofiel.

Waarom je boek HOMO en LUMO noemt weet ik niet. De relatieve ligging ervan kan je een hoop vertellen over reactiviteit en dergelijke, maar om te beslissen of iets een nucleofiel of elektrofiel kan zijn heb je die kennis niet nodig.

Bij splitsing van een Cl2 molecuul ontstaan overigens geen 2 chloride-ionen vrij. Dat zou in strijd zijn met ladingsbehoud.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Duhhh

    Duhhh


  • 0 - 25 berichten
  • 23 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 februari 2014 - 18:28

Sorry dat ik nu pas antwoord...druk bezig met de andere vakken. :cry:

Nou, het boek geeft bij de nucleofiele additie aan de carbonylgroep steeds een aantal voorbeelden die ik echt niet begrijp. Bij de aanval van een nucleofiel op een binding onstaat een een anion, maar ik weet niet hoe ik hoe ik dit vertaal naar termen met orbitalen?

brrr.jpg

Bij bijvoorbeeld bovenstaande reacties wordt een Br-Br binding verbroken. Maar waarom komt er een + bij zwavel? Zwavel heeft 6 valentie elektronen, drie ervan gebruikt hij in het molecuul voor binding aan 2 methylgroepen en 1 broomatoom. Wat gebeurt er met de overige 3 valentie-elektronen? Twee ervan komen in een p-orbitaal als lone pair? Dat ongepaarde elektron, wat gebeurt daar mee? Als ik weer met een Lewis structuur ga kijken (de octetregel) naar dit molecuul hou ik maar één lone pair over...dat komt dan weer in een p orbitaal?

Ik begrijp niet welke van de twee (Lewisstructuur of valentie-elektronen) ik moet gebruiken om de elektron-flow te tekenen.

Ook weer met de onderstaande reactie waar stikstof zit met een lone pair.

brrr.jpg

Stikstof heeft 5 valentie-elektronen, dan kom ik inderdaad uit op het overhouden van 2 elektronen voor het lone pair, ook met een Lewisstructuur. Echter, vanwaar die +? Is het zo dat waneer niet alle valentie-elektronen gebruikt worden er een plusje komt te staan op dat atoom?

Sorry voor het lange verhaal, onze docent gaat ervan uit dat iedereen dit wel even begrijpt, maar het is lang niet zo simpel als het lijkt voor mij.

Veranderd door Duhhh, 25 februari 2014 - 18:28


#4

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 25 februari 2014 - 19:12

1) Zwavel vormt een datieve binding. Dat betekent dat beide elektronen die deel uitmaken van de binding van het zwavel afkomen. Zwavel heeft zo dus 1 elektron te weinig en dus zit er een + lading op en op het overgebleven, ongebonden, broom rust nu een - lading.

2) Eigenlijk hetzelfde verhaal.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures