[scheikunde] Chiraal centrum in bepaald molecuul

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Reageer
Berichten: 5

Chiraal centrum in bepaald molecuul

Hallo,

Ik moet in het onderstaande plaatje aangeven of de configuratie van de chirale centrums R of S is. Ik weet hoe dit moet, maar het probleem is dat ik geen chiraal centrum zie?

Afbeelding

Wie kan mij helpen door te vertellen waar het chiraal centrum zit?

Alvast bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Is het niet het fosfor-atoom??

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Ik zou niet weten waar die driehoekig getekende bindingen anders betrekking op zouden hebben...
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Ben benieuwd op welk antwoord IngeGroen komt. Want het is altijd leuk om te zien hoe iemand tot zijn/haar antwoord komt.

Dus Inge...

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 5

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Ik dacht dat het fosfor atoom geen chiraal centrum kan zijn omdat dat alleen met C-atomen kan?

Maar het is wel het enige atoom met 4 verschillende groepen...

Dus dan is het S?

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Hoe heb je dat beredeneerd? Eenieder kan met 50% kans een voorstel doen.

En ja, je kan ook op andere atomen een chiraal centrum hebben. Maar, aan welke voorwaarde moet die dan voldoen???

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 5

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

CH3 is hier de minst waardige groep dus krijgt nummer 4.

De ring aan de linkerkant is nummer 1, de binding richting de ring aan de rechterkant is nummer 2 en de binding omhoog is nummer 3. Dat maakt 1,2,3 naar links, maar CH3 moet naar achteren wijzen dus omdraaien, dus is het R.

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

En nou begint het ergens op te lijken. Een beredenering, in dit geval leidend tot een correcte conclusie.

Maar mijn vraag heb je niet beantwoord: Aan welke voorwaarden moet dan een chiraal atoom voldoen, nu je hebt ontdekt dat in ieder geval het argument: "Het moet een koolstofatoom zijn" niet correct is??

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 5

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

De voorwaarde is dat het atoom vier verschillende groepen gebonden moet hebben.

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Correct. Dan begrijp je nu ook waarom specifiek is gekozen voor een stof met een positieve lading op het fosfor-atoom. Anders hadden we dit geintje niet kunnen doen.

En als ik mij niet vergis, mogen het ook enkel maar enkele bindingen zijn, dus altijd sp3-gehybridiseerd. Eigenlijk geen idee of er ook nog andere mogelijkheden zijn....

Was leuk je verder geholpen te hebben zo, met een beetje interactie.

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 5

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Bedankt voor je uitleg en hulp!

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Het is alleen niet juist, of in ieder geval niet helemaal compleet.

Chiraal betekent dat er twee mogelijke isomeren zijn die elkaars spiegelbeeld zijn. Dat treedt op als er rondom een C-atoom 4 verschillende bindingen aanwezig zijn. Voor dat betreffende C-atoom betekent dat inderdaad dat dat dan 4 enkele bindingen moeten zijn.

Maar dat is slechts 1 mogelijke situatie waarin chiraliteit optreedt. Weliswaar de meest relevante, maar toch. Vergeet alsjeblieft niet wat de basis is: zoals ik al noemde, dat er twee mogelijke isomeren zijn die elkaars spiegelbeeld vormen. Ieder molecuul waar iets dergelijks optreedt is chiraal.

Een ander voorbeeld is het molecuul 1-broom-3-chloorpropa-1,2-dieen.

(de plaatsnummers kunnen in dit geval wegblijven, maar dat terzijde)

Bij dat molecuul is het lastig te zien op papier, en gezien de dubbele bindingen zou men snel geneigd zijn om te concluderen dat hier geen chiraliteit kan optreden, maar er bestaan echt 2 isomeren van! (de "truc" is dat de beide dubbele bindingen 90 graden gedraaid zitten ten opzichte van elkaar)

Dit is een minder relevant voorbeeld, maar toont wel aan dat chiraliteit niet is voorbehouden aan enkele bindingen.

Chiraliteit is ook niet voorbehouden aan viervoudig omringde atomen. Sommige metalen zijn omringd door zes liganden in metaalcomplexen; in een dergelijk geval kunnen ook spiegelbeeldisomeren ontstaan.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: Chiraal centrum in bepaald molecuul

Vet. Ik hoopte al dat iemand zou reageren als ik bijna de waarheid vertel. Ik ga hier eens verder in kijken, want hier schiet mijn kennis dus ruim te kort.

Maar ik vind dat leren juist leuk. Ben nu vooral benieuwd hoe het dan met de naamgeving zit. Maar daar is dit topic nu misschien niet de plek voor. Als ik eraan toe kom, maak ik hierover nog wel eens een aparte vraag van.

Voor nu is mijn tijd even op, maar ik ben ontzettend nieuwsgierig nu...

Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Reageer