Springen naar inhoud

Ketenisomeren of plaatsisomeren?



  • Log in om te kunnen reageren

#1

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2014 - 18:39

Hallo, ik heb bij isomeren zelf een paar voorbeelden bedacht zoals:

Geplaatste afbeelding
Hier is zowel de koolstofketen anders opgebouwd als de functionele groep ( dubbele binding) staat op een andere plaats. Daarom kan ik niet weten of dit nu een ketenisomeer of een plaatsisomeer is. Zijn er aanvullende regels die dit kunnen oplossen? Of zijn ze zowel ketenisomeren als plaatsisomeren? (Want zowel de keten is anders opgebouwd ALS de functionele groep (dubbele b) staat op een andere plaats doordat de keten anders is opgebouwd)

En ik heb nog een paar voorbeelden:
Geplaatste afbeelding
Bij deze hier is de plaats van de methylgroepen verschillend. Maar methylgroepen worden "officieel" nooit als functionele groepen beschouwd! Er wordt aangeduid dat deze hierboven allemaal plaatsisomeren zijn. Je zou een enkelvoudige binding wel kunnen aanzien als functionele groep, maar dat is het niet! Misschien is dit wel wat ze hierboven doen?
TROUWENS de koolstofketen is anders hierboven, is dit dan geen ketenisomeer?


En hieronder hebben we toch te maken met ketenisomeren, nietwaar?:
Geplaatste afbeelding


Hartelijk bedankt!

Veranderd door mcfaker123, 01 maart 2014 - 18:49


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 maart 2014 - 19:45

Als ik je termen goed begrijp is alleen sprake van een "plaatsisomeer" als de keten identiek is. Alleen dan kun je namelijk de plaatsen vergelijken.

#3

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2014 - 22:25

Als ik je termen goed begrijp is alleen sprake van een "plaatsisomeer" als de keten identiek is.

Ja, dat is waar, zo staat het er:
"In position isomerism, the basic carbon skeleton remains unchanged, but important groups are moved around on that skeleton."

Maar is dat werkelijk wel zo?

Veranderd door mcfaker123, 01 maart 2014 - 22:26


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 01 maart 2014 - 22:38

Het gebruik van de term plaatsisomeer is iets Belgisch, in meerdere opzichten overigens.

De verwarring bij mcfaker komt voort uit de systematiek die de IUPAC-nomenclatuur hanteert. Bij een vertakte keten wordt een deel van de keten als substituent gezien, en die krijgt een plaatsnummer.

Een andere keten kan dus gezien worden als een isomeer met een substituent op een andere plaats in de keten. Maar dat is een kwestie van naamgeving, en dat is niet waar de term plaatsisomeer voor bedoeld is. Die heeft alleen betrekking op gevallen waar het koolstofskelet gelijk blijft. Door het verplaatsing van de vertakking verandert het koolstofskelet.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:06

Dus het koolstofskelet moet gelijk blijven voor plaatsisomerie.Probleem is dat ik niet weet over welke koolstofketen ze het hebben?

Geplaatste afbeelding
of
Geplaatste afbeelding

Je kan zo oneindig blijven doorgaan met zoeken en verdere conclusies trekken.

#6

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:07

Jij zoekt naar een koolstofketen, het gaat over het hele skelet. Alle koolstofatomen.

#7

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:24

Dus als alle koolstofatomen overeenkomen, dan pas kunnen we over een plaatsisomeer spreken, nietwaar?
Bijvoorbeeld:
Geplaatste afbeelding
Als we hier de dubbele binding wegdoen (om enkel naar de koolstofketen te kijken zodat er geen verwarring ontstaat) dan zien we dat de langste keten links 5C atomen bevat, rechts is het 6. Dit betekent dat de 2 moleculen onmogelijk overeen kunnen komen oftewel de koolstofketens zijn niet gelijk. Dus kan er geen sprake zijn van plaatsisomerie, want plaatsisomerie is wanneer de gehele koolstofmoleculen overeenkomen. Ben ik correct?

#8

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:25

Ja, dat is het!

#9

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:39

Waarom spreken ze dan hier over plaatsisomeren:
Geplaatste afbeelding
De koolstofketens komen bij de 2 blauwe vb niet overeen, en toch staat er plaatsisomeren van boven! Zijn dit geen ketenisomeren ipv plaatsisomeren?

plaatsisomeren zouden bv dit zijn:
Geplaatste afbeelding
want de koolstofketen stemt overeen oftewel het is gelijk, maar de functionele groep OH staat op andere plaatsen.

#10

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 01 maart 2014 - 23:42

Lees Marko's antwoord nog eens.... Het is inderdaad verwarrend.

Op de een of andere manier kan het bij deze stoffen voelen alsof de benzeenring het skelet is, en de methylgroepen substituenten.

#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 maart 2014 - 00:19

Dat is het inderdaad. Vooral een kwestie van aanvoelen, en dat aanvoelen komt dat voor een groot deel weer terug in de naamgeving.

Zo heten zowel ortho, als meta- en para-xyleen alle 3 (...)-dimethylbenzeen.

Terwijl als je begint met 3-ethylhexaan, en die ethylgroep ergens anders neer zou zetten, er achtereenvolgens 3-methylheptaan of octaan ontstaan. Het koolstofskelet verandert, voor het gevoel van de organisch chemicus, en ook voor wat betreft de naamgeving.

Het onderscheid tussen plaatsisomeer en ketenisomeer is kunstmatig en onhandig. Het handigst is om dat niet proberen te maken, en het gewoon te hebben over structuurisomeren...

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#12

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2014 - 01:02

Het onderscheid tussen plaatsisomeer en ketenisomeer is kunstmatig en onhandig. Het handigst is om dat niet proberen te maken, en het gewoon te hebben over structuurisomeren...

Dit is net wat ik dacht. Voor de simpele moleculen is het mogelijk om dat onderscheid te maken, maar eens het een beetje complex wordt, dan snap ik er niks van. Ik denk dat ze toch geen zulke moeilijke gaan vragen op het examen. Is het beter dat ik dit gewoon laat liggen? Ik kan de simpele onderscheiden zoals cyclobutaan en butaan zijn ketenisomeren. Nietvertakte en vertakte alkanen zijn ook ketenisomeren. Dat is wat er ongeveer in mn boek staat: simpel & duidelijk!

Veranderd door mcfaker123, 02 maart 2014 - 01:02


#13

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 maart 2014 - 09:08

Cyclobutaan en butaan zijn geen isomeren! Dus ook geen ketenisomeren.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 maart 2014 - 15:10

Even voor de duidelijkheid, dat is C4H10 vergelijken met C4H8.

#15

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2014 - 18:14

Jullie hebben gelijk. Tis zeer gemakkelijk om in zoiets in te trappen, daarom alle atomen (inclusief H's) atijld tellen.

Veranderd door mcfaker123, 02 maart 2014 - 18:14







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures