Springen naar inhoud

Voorwaarden van het bestaan van mesomerie



  • Log in om te kunnen reageren

#1

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2014 - 01:47

Hallo,

Ik moet het volgende kunnnen:
Geplaatste afbeelding
Weet iemand wat ze bedoelen met voorwaarden van isomerie? Het heeft toch geen voorwaarden, want het bestaat gewoon!


Hartelijk bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 02 maart 2014 - 08:59

mesomerie - zoals je in de titel ook aangeeft. Niet isomerie.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 maart 2014 - 15:08

Inderdaad een hopeloze manier om de vraag te stellen (ik heb volgens mij je lesmateriaal gevonden op google en ik kan me best voorstellen dat je met bepaalde zaken in de maag zit O.o), maar wat ze hier bedoelen is waar een molecuul aan moet voldoen om mesomere effecten te vertonen.

#4

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2014 - 18:11

Ik bedoelde wel werkelijk mesomerie, ik had gewoon per ongeluk isomerie getypt. :P
Moet voldoen aan een 1 dubbele binding en een enkelvoudige binding, is dat genoeg?

#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 maart 2014 - 19:16

Propeen kent inderdaad 2 resonantiestructuren, al zul je zien dat de dubbele binding in de werkelijkheid wordt uitgesmeerd over beide mogelijkheden. Het idee van resonantiestructuren is bedacht om reactiemechanismen begrijpbaar te maken voor organici terwijl anorganici ons om die reden soms kunnen wurgen. :P Het proton aan de primaire koolstof moet dan natuurlijk ook een beetje heen en weer huppelen.

#6

mcfaker123

    mcfaker123


  • >1k berichten
  • 1135 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 02 maart 2014 - 19:33

Leuk ik wist niet dat propeen ook over gedelokaliseerde elektronen beschikte. Dus in het algemeen: een dubbele binding en een enkelvoudige binding zijn de voorwaarden voor mesomerie.

#7

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 maart 2014 - 20:05

http://img.sparknote...35d/fig1_17.gif

Het gaat hier dus eigenlijk om het kation.

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 maart 2014 - 18:38

Brrrrr.... [-X

Propeen heeft geen resonantiestructuren...!

Resonantiestructuren zijn grensstructuren die - voor de goede orde - alléén op papier bestaan. In de weergave mogen alleen elektronen en/of elektronenparen van plaats veranderen. Alle atomen (dus ook H-atomen) blijven zitten waar ze zitten!

Een H-atoom "dat een beetje heen en weer huppelt" duidt op tautomerie, geen isomerie. Wezenlijk anders, bij tautomerie is sprake van stabiele structuren die onderling in evenwicht zijn met elkaar. Bij mesomerie is sprake van één structuur, waarbinnen elektronen gedelocaliseerd zijn. Om dit fenomeen weer te geven is de methode van de grensstructuren bedacht, maar de afzonderlijke grensstructuren bestaan niet, ook niet eventjes, en worden niet in elkaar omgezet. Er is maar één structuur die het midden houdt tussen de mogelijke grensstructuren.

Een voorwaarde is zoals gezegd dat, in de weergave althans, elektronen, of elektronenparen van plaats kunnen veranderen. Bij propeen kan dat niet, simpelweg omdat het C-atoom in de -CH3 groep al 4 bindingen is aangegaan, en er niet nog een bij kan hebben.

De echte voorwaarde is dat er 3 of meer atomen aan elkaar gebonden zijn, en dat er overlap is tussen p-orbitalen van die atomen. Dat betekent dus in ieder geval dat die atomen niet sp3-gehybridiseerd zijn, want dan is er geen p-orbitaal.

Dit fenomeen kom je het vaakst tegen bij geconjugeerde dubbele bindingen, oftewel afwisselend dubbele en enkele bindingen. Maar in die gevallen zijn er altijd minstens 2 dubbele bindingen, gescheiden dus door enkele bindingen. In het geval van propeen is er maar 1 dubbele binding, daar vindt geen resonantie plaats.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 04 maart 2014 - 00:41

Mja dat was iets dat ik altijd doorelkaar haalde, handig om het eens mooi samengevat te zien :S






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures