Springen naar inhoud

Naamgeving flucloxacilline


  • Log in om te kunnen reageren

#1

vwovrager

    vwovrager


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2014 - 09:56

Hallo allemaal,

Ik heb de volgende scheikunde vraag opgekregen:

Wanneer gegeven is dat amoxicilline is afgeleid van penicilline en is vervangen met een amide-groep en een hydroxyl-groep, zul je begrijpen waarom amoxicilline zo genaamd is.
Kun je de naam van flucloxacilline op dezelfde manier verklaren?

Ik was al zelf zover gekomen:

Flu cl oxa cilline
Fluor Chloor ? van penicilline

Mijn vraag is nu dus: waar komt de 'oxa' vandaan?
Ik weet dat er een aromatische verbinding met N + O aan toegevoegd is, adhv het plaatje. Maar ik kom er maar niet uit wat de naam hiervan is en waarom dit leidt tot die 'oxa' in de naam.
Wie kan mij helpen? :)

Alvast bedankt,

Groetjes!

Bijgevoegde miniaturen

  • scheikunde flucloxacilline.jpg

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

toaic

    toaic


  • >250 berichten
  • 445 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2014 - 11:18

Misschien helpt je de onderstaande link, mbt achterhalen oxa.

http://nl.wikipedia....propyleenglycol

<zie de figuren, mbt de plaatsing van het O atoom welke is gebonden aan 2 C atomen.>

#3

vwovrager

    vwovrager


  • 0 - 25 berichten
  • 20 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2014 - 12:24

Bedankt voor de link Toaic, maar in de stof propyleenglycol komt geen N voor en toch is er 'oxa' in de structuurformule. Ik snap daarom nog steeds niet hoe die N verwerkt is de naam van flucloxacilline. :cry:

#4

toaic

    toaic


  • >250 berichten
  • 445 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 maart 2014 - 14:53

vwovrager,

het ging je om het achterhalen van -oxa.

Als je goed kijkt naar de structuurformule zit in dit gedeelte de naam oxa: .....- C-O-C-.....

Waar vind je dit terug in jouw structuurformule.

.....-N-O-C-.....

Zie ook de afbeeldingen in de volgende link: http://nl.wikipedia....an-nomenclatuur

Veranderd door toaic, 07 maart 2014 - 15:25


#5

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 maart 2014 - 16:05

Ik vermoed eigenlijk dat je te ver zoekt qua systematiek. Voor geneesmiddelen worden INN's vastgelegd, maar die volgen lang niet altijd chemische logica.

Hoe men hier precies geredeneerd heeft weet ik niet, maar speculatief denk ik dat men duidelijk heeft proberen te maken dat het een derivaat van amoxicillin is. Het 'oxa' deel in de naam zal slaan op het zuurstofatoom in de 5 ring (waarin het stikstofatoom dan weer niet in de naam terugkomt).
Victory through technology

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8936 berichten
  • VIP

Geplaatst op 07 maart 2014 - 16:37

De ring is isoxazool (isoxazole in het Engels). Een isomeer van oxazole.

De naam bevat dus flu, clo en oxa om te verwijzen naar die kenmerken. Maar erg systematisch gaat dat allemaal niet. Het moet vooral uit te spreken zijn en het is leuk als er dan wat herkenbare termen in terugkomen.

Dat oxazool oxazool heet, komt overigens door de O (ox) en de N (az...) die er inzitten.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 08 maart 2014 - 03:10

Als je dat erin hadden willen laten was het iets als flucloxazicillin geworden - wellicht een iets te hoog tongbreker-gehalte.

Men probeert wel enige orde te scheppen in de INN's, maar dat is en blijft een lastige zaak, zeker gezien er al zoveel medicijnen op de markt zijn die geen enkele conventie volgen. Bovendien is het ook zaak sterk op elkaar gelijkende namen te vermijden, met name als dit geneesmiddelen met een sterk afwijkende werking betreft.

Nu is het idee om generica zoveel mogelijk een naam te geven die iets zegt over de functie, maar vroeger was dat niet echt het geval. Belangrijkste is dat de naam eenduidig en herkenbaar is, ook als dat eventueel niet (helemaal) klopt met de chemie of functie.
Victory through technology





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures