hydrolyse enamine

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Gebruikersavatar
Berichten: 252

hydrolyse enamine

Kan iemand mij het mechanisme van de hydrolyse van een enamine uitleggen?

(In volgende link wordt een imine gehydrolyseerd, een ietwat gelijkende structuur)

http://www.masterorganicchemistry.com/r ... ydrolysis/

Bedankt!

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: hydrolyse enamine

snap je het mechansime van de imine? Want dat van de enamine is gelijkaardig, behalve dat de initiële protenering op een andere plaats gebeurt.
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: hydrolyse enamine

Typhoner schreef: wo 12 mar 2014, 08:36
snap je het mechansime van de imine? Want dat van de enamine is gelijkaardig, behalve dat de initiële protenering op een andere plaats gebeurt.


Ja, maar ik snap niet waar de protenering moet optreden? Ik dacht dat ook hier het vrije elektronpaar van N aanvalt op de waterstof...

Gebruikersavatar
Berichten: 2.455

Re: hydrolyse enamine

Helpt dit:

Afbeelding

(bron)
This is weird as hell. I approve.

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: hydrolyse enamine

Typhoner schreef: do 13 mar 2014, 08:36
Helpt dit:

Afbeelding

(bron)
Ja, dat is een goeie tip! Toch geraak ik er nog niet uit (zie onderstaande afbeelding). Er zijn nu nog twee protonen die terug af de keten moeten. Het proton gebonden aan de zuurstof wordt er volgens mij van af getrokken, maar hoe wordt het proton gebonden aan C verwijderd opdat hier opnieuw een dubbele binding kan gevormd worden?
hydrolyse.jpg
hydrolyse.jpg (5.22 KiB) 524 keer bekeken
Bedankt voor de hulp!

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: hydrolyse enamine

Je weet dat er een carbonyl over moet blijven en verder niets speciaals?

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: hydrolyse enamine

Fuzzwood schreef: do 13 mar 2014, 23:40
Je weet dat er een carbonyl over moet blijven en verder niets speciaals?
Inderdaad! Ik vermoedde dat de dubbele binding nog hersteld moest worden, maar is niet zo...

Bedankt voor de hulp!!!

Reageer