Springen naar inhoud

Reductie kamfer


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2014 - 16:40

Hallo,

In het mechanisme van de reductie van kamfer met lithiumboorhydride tvv van het isoborneol, snap ik niet goed wat er op het einde gebeurt..

Na de vorming van dit molecule (2014-03-24_163755.jpg ), moet het eindproduct gevormd worden.

In de theorie wordt de reactie uitgeschreven met een alcohol, namelijk zo:

(R2CH-O)4B-Na+ + 4 R'OH --> 4 R2CHOH + (R'O)4B-Na+

Hoe verloopt het mechanisme van deze reactie? En kan het in de praktijk ook zijn dat NH4+Cl- de rol van het alcohol overneemt?

Bedankt!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 maart 2014 - 21:51

Ik weet natuurlijk niet wat de schrijver van je boek heeft bedoeld, maar het is gangbaar dat je protoneert met een waterige oplossing van een zuur; dat kan inderdaad NH4Cl zijn, maar een verdunde H2SO4-oplossing kan ook.

Als je het heel voorzichtig wil (of moet) doen, dan kun je ook eerst protoneren middels H2O.

Merk op dat het zure karakter van de gangbare zuren vaak afkomstig is van een -OH groep; in H2SO4 bijvoorbeeld, R' is dan HSO3.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 maart 2014 - 15:16

Ik weet natuurlijk niet wat de schrijver van je boek heeft bedoeld, maar het is gangbaar dat je protoneert met een waterige oplossing van een zuur; dat kan inderdaad NH4Cl zijn, maar een verdunde H2SO4-oplossing kan ook.

Als je het heel voorzichtig wil (of moet) doen, dan kun je ook eerst protoneren middels H2O.

Merk op dat het zure karakter van de gangbare zuren vaak afkomstig is van een -OH groep; in H2SO4 bijvoorbeeld, R' is dan HSO3.


Nadat de kamferoplossing (bestaande uit kamfer opgelost in diëthylether) toegevoegd wordt aan de diëthyletheroplossing die LiAlH4 bevat, wordt een verzadigde NH4Cl-oplossing toegevoegd. (De kolf staat in verbinding met een stikstofballon). Het toevoegen van de verzadigde NH4Cl-oplossing is een heftige reactie.
Vermoedelijk is de NH4Cl opgelost in H2O? Nu ging ik er vanuit dat de functie van NH4Cl de protonatie is?

Er wordt nog gezegd dat er bij het toedruppelen geen waterfase mag ontstaan, en na de reactie een neerslag ontstaat. Bestaat deze dan uit AlH3 en LiCl?

Veranderd door mrlngtng, 25 maart 2014 - 18:53






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures