Reductie kamfer

Moderator: ArcherBarry

Reageer

Bericht 24-03-'14, 16:40

mrlngtng

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Reductie kamfer

Hallo,

In het mechanisme van de reductie van kamfer met lithiumboorhydride tvv van het isoborneol, snap ik niet goed wat er op het einde gebeurt..

Na de vorming van dit molecule (
2014-03-24_163755.jpg
2014-03-24_163755.jpg (9.35 KiB) 299 keer bekeken
), moet het eindproduct gevormd worden.

In de theorie wordt de reactie uitgeschreven met een alcohol, namelijk zo:

(R2CH-O)4B-Na+ + 4 R'OH --> 4 R2CHOH + (R'O)4B-Na+

Hoe verloopt het mechanisme van deze reactie? En kan het in de praktijk ook zijn dat NH4+Cl-de rol van het alcohol overneemt?

Bedankt!
Omhoog

Bericht 24-03-'14, 21:51

Marko

Gebruikersavatar
Berichten: 10.563

Re: Reductie kamfer

Ik weet natuurlijk niet wat de schrijver van je boek heeft bedoeld, maar het is gangbaar dat je protoneert met een waterige oplossing van een zuur; dat kan inderdaad NH4Cl zijn, maar een verdunde H2SO4-oplossing kan ook.

Als je het heel voorzichtig wil (of moet) doen, dan kun je ook eerst protoneren middels H2O.

Merk op dat het zure karakter van de gangbare zuren vaak afkomstig is van een -OH groep; in H2SO4 bijvoorbeeld, R' is dan HSO3.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
Omhoog

Bericht 25-03-'14, 15:16

mrlngtng

Gebruikersavatar
Berichten: 252

Re: Reductie kamfer

Marko schreef: ↑ma 24 mar 2014, 21:51
Ik weet natuurlijk niet wat de schrijver van je boek heeft bedoeld, maar het is gangbaar dat je protoneert met een waterige oplossing van een zuur; dat kan inderdaad NH4Cl zijn, maar een verdunde H2SO4-oplossing kan ook.

Als je het heel voorzichtig wil (of moet) doen, dan kun je ook eerst protoneren middels H2O.

Merk op dat het zure karakter van de gangbare zuren vaak afkomstig is van een -OH groep; in H2SO4 bijvoorbeeld, R' is dan HSO3.
Nadat de kamferoplossing (bestaande uit kamfer opgelost in diëthylether) toegevoegd wordt aan de diëthyletheroplossing die LiAlH4bevat, wordt een verzadigde NH4Cl-oplossing toegevoegd. (De kolf staat in verbinding met een stikstofballon). Het toevoegen van de verzadigde NH4Cl-oplossing is een heftige reactie.

Vermoedelijk is de NH4Cl opgelost in H2O? Nu ging ik er vanuit dat de functie van NH4Cl de protonatie is?

Er wordt nog gezegd dat er bij het toedruppelen geen waterfase mag ontstaan, en na de reactie een neerslag ontstaat. Bestaat deze dan uit AlH3 en LiCl?
Omhoog
Reageer

Terug naar “Organische chemie en polymeerchemie”