Beste Lezer,
Op het moment ben ik bezig met een Retrosynthese opdracht voor school.
Hierin moet ik een retrosynthese ontwerpen (tussen de 3 en 5 stappen).
Het is de bedoeling om cyclopentylmethanol retrosynthetisch uit te tekenen in 3 tot 5 stappen naar cyclohexanol (zie bijgevoegde afbeelding).
Weet iemand hoe de ring zó opspringt zodat het een vijf-ring wordt en toch alle groepen eraan blijven. Heb wel een reactie gevonden op Wikipedia maar hier wordt NH2 vervangen door OH of wordt OH vervangen door een andere molecuul, en daar ben ik niet naar opzoek.
Alvast bedankt!
Laatste berichten
-
22:54
Herleiden afmetingen vanaf een foto 12
-
18:53
Ik wil studeren via afstandsonderwijs, kennen jullie Tech?
-
18:09
Rotatie van het heelal 32
-
17:19
Ervaringen met "herontdekkingen" 12
-
18 apr
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
18 apr
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
18 apr
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 5
Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
- Bijlagen
-
- wetenschapsforum.png (2.6 KiB) 708 keer bekeken
-
- Berichten: 460
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Een mogelijke route zou denk ik zijn: eliminatie naar cyclohexene, isomerizatie tot methylcyclpentene, en vervolgens weer hydratatie tot cyclopentylmethanol. Al is dit wel erg complex maar moet onder de goede condities denk ik wel zo te tunen zijn aangezien cyclopentylmethanol denk ik wel thermodynamisch het stabielste product is. (tov van andere isomeren) Al zullen er vast makkelijkere methodes zijn.
-
- Berichten: 10.561
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Hoe cyclohexeen isomeriseert tot (?)-methylcyclopenteen weet ik niet, en hoe je dat hydrateert tot cyclopentylmethanol ook niet. Markovnikov of anti-markovnikov, de OH-groep komt op de plaats te zitten waar de dubbele binding zat, op de ring dus.
Het kan dus inderdaad makkelijker. Ik zal niet de hele route geven, want dat verknalt de opdracht voor school.
Een cruciale stap in de route is ozonolyse. Je kunt zelf bedenken hoe je tot een verbinding komt waaraan je een ozonolyse kunt uitvoeren, en vervolgens ook wat voor reactie je met (de karakteristieke groepen in) die verbinding kunt uitvoeren. Na die reactie is het nog 1 stap tot het eindproduct.
Het kan dus inderdaad makkelijker. Ik zal niet de hele route geven, want dat verknalt de opdracht voor school.
Een cruciale stap in de route is ozonolyse. Je kunt zelf bedenken hoe je tot een verbinding komt waaraan je een ozonolyse kunt uitvoeren, en vervolgens ook wat voor reactie je met (de karakteristieke groepen in) die verbinding kunt uitvoeren. Na die reactie is het nog 1 stap tot het eindproduct.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 5
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Alles met markovnikov/Zaitsev en Eliminatie/Substitutie, snap ik wel. Maar geen van de 4 is hier van toepassing, want er is geen dubbele binding (Markovnikov), er vormt geen dubbele binding (Zaitsev), en eliminatie of substitutie is ook niet van toepassing omdat de OH er op blijft zitten en niet wordt vervangen. Dus jullie stappen uitleg snap ik niet helemaal?
Enige wat ik denk dat er moet gebeuren is dat de 6-ring op een of andere manier openbreekt (welk reagentia?) en weer moet sluiten zodat er een 5-ring ontstaat met dezelfde OH-groep.
Nog meer tips/hints graag
Enige wat ik denk dat er moet gebeuren is dat de 6-ring op een of andere manier openbreekt (welk reagentia?) en weer moet sluiten zodat er een 5-ring ontstaat met dezelfde OH-groep.
Nog meer tips/hints graag
-
- Berichten: 10.561
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Dan nog even aanvullen. Druipertje suggereert dat je een dubbele binding maakt, en vervolgens een hydratatie uitvoert (water addeert aan die dubbele binding) om cyclopentylmethanol te maken.
Mijn opmerking was dat dat niet leidt tot het eindproduct, omdat, welke methode je ook kiest, de OH-groep op een van de C-atomen van de dubbele binding komt te zitten
en dat de route anders verloopt.
Ik geef je één belangrijke stap in die route, namelijk ozonolyse. Op welke verbinding je die ozonolyse uitvoert, en hoe je die verbinding in handen krijgt, moet je zelf bedenken, evenals hoe je daarna verder gaat.
Verder nog een hint, en ook meteen een algemene tip (geldig voor alle retrosynthetische analyses). Dat zowel in het product als in de uitgangsstof dezelfde groep aanwezig is, betekent niet dat deze tijdens de reacties ongemoeid moet worden gelaten. De opgave is simpelweg om van de ene stof naar de andere te gaan, verdere beperkingen zijn er niet.
Het is inderdaad zo dat je ring moet openbreken en weer op een andere manier moet sluiten. Dat is altijd het geval wanneer de grootte van een ring verandert. De vraag is hoe dat precies gebeurt. Het hoeft in ieder geval niet in een en dezelfde stap.
Mijn opmerking was dat dat niet leidt tot het eindproduct, omdat, welke methode je ook kiest, de OH-groep op een van de C-atomen van de dubbele binding komt te zitten
en dat de route anders verloopt.
Ik geef je één belangrijke stap in die route, namelijk ozonolyse. Op welke verbinding je die ozonolyse uitvoert, en hoe je die verbinding in handen krijgt, moet je zelf bedenken, evenals hoe je daarna verder gaat.
Verder nog een hint, en ook meteen een algemene tip (geldig voor alle retrosynthetische analyses). Dat zowel in het product als in de uitgangsstof dezelfde groep aanwezig is, betekent niet dat deze tijdens de reacties ongemoeid moet worden gelaten. De opgave is simpelweg om van de ene stof naar de andere te gaan, verdere beperkingen zijn er niet.
Het is inderdaad zo dat je ring moet openbreken en weer op een andere manier moet sluiten. Dat is altijd het geval wanneer de grootte van een ring verandert. De vraag is hoe dat precies gebeurt. Het hoeft in ieder geval niet in een en dezelfde stap.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 460
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Foutje, de dubbele binding zal inderdaad in de ring zitten, dus je product zou op via mijn methode hooguit een paar % zijn.
-
- Berichten: 5
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
druipertje schreef: ↑ma 24 mar 2014, 20:55
Een mogelijke route zou denk ik zijn: eliminatie naar cyclohexene, isomerizatie tot methylcyclpentene, en vervolgens weer hydratatie tot cyclopentylmethanol. Al is dit wel erg complex maar moet onder de goede condities denk ik wel zo te tunen zijn aangezien cyclopentylmethanol denk ik wel thermodynamisch het stabielste product is. (tov van andere isomeren) Al zullen er vast makkelijkere methodes zijn.
Deze route snap ik nu wel, alleen op het punt isomerizatie tot methylcyclopentene snap ik niet helemaal. Is dit wel mogelijk? En by the way, moet het niet methylcyclopentaan zijn?
-
- Berichten: 10.561
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Leuk dat je deze route snapt, maar dan nu letterlijk uitgetypt:
Een dergelijke route is fout. De gesuggereerde reacties verlopen niet, of verlopen niet op die manier. De voorgestelde omzettingen vinden niet plaats. Dit geldt zowel voor de isomerisatie als de hydratatie.
Het is dan ook onmogelijk om via deze route het eindproduct te synthetiseren.
Probeer het daarom via de route die ik noemde, waarin een van de stappen ozonolyse is.
Een dergelijke route is fout. De gesuggereerde reacties verlopen niet, of verlopen niet op die manier. De voorgestelde omzettingen vinden niet plaats. Dit geldt zowel voor de isomerisatie als de hydratatie.
Het is dan ook onmogelijk om via deze route het eindproduct te synthetiseren.
Probeer het daarom via de route die ik noemde, waarin een van de stappen ozonolyse is.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 10.561
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Hij was kennelijk wat te uitdagend.
De route:
1. Eliminatie, hierbij ontstaat cylohexeen
2. Ozonolyse, hierbiij ontstaat hexaandial.
3. Deze 2 carbonylgroepen lenen zich voor een intramoleculaire aldol-condensatie. Hierbij ontstaat 1-formylcyclopenteen.
4. Hydrogenering c.q. reductie van de carbonylgroep en de dubbele binding. Hierbij ontstaat het gewenste product.
De route:
1. Eliminatie, hierbij ontstaat cylohexeen
2. Ozonolyse, hierbiij ontstaat hexaandial.
3. Deze 2 carbonylgroepen lenen zich voor een intramoleculaire aldol-condensatie. Hierbij ontstaat 1-formylcyclopenteen.
4. Hydrogenering c.q. reductie van de carbonylgroep en de dubbele binding. Hierbij ontstaat het gewenste product.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 5
Re: Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol
Bedankt voor de reacties, het is nu al een stuk duidelijker. Nu maar hopen dat de docent het gaat goedkeuren 
