Springen naar inhoud

Cyclopentylmethanol => Cyclohexanol


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lab20

    lab20


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2014 - 20:28

Beste Lezer,

Op het moment ben ik bezig met een Retrosynthese opdracht voor school.
Hierin moet ik een retrosynthese ontwerpen (tussen de 3 en 5 stappen).
Het is de bedoeling om cyclopentylmethanol retrosynthetisch uit te tekenen in 3 tot 5 stappen naar cyclohexanol (zie bijgevoegde afbeelding).

Weet iemand hoe de ring zó opspringt zodat het een vijf-ring wordt en toch alle groepen eraan blijven. Heb wel een reactie gevonden op Wikipedia maar hier wordt NH2 vervangen door OH of wordt OH vervangen door een andere molecuul, en daar ben ik niet naar opzoek.

Alvast bedankt!

Bijgevoegde miniaturen

  • wetenschapsforum.png

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

druipertje

    druipertje


  • >250 berichten
  • 374 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 maart 2014 - 20:55

Een mogelijke route zou denk ik zijn: eliminatie naar cyclohexene, isomerizatie tot methylcyclpentene, en vervolgens weer hydratatie tot cyclopentylmethanol. Al is dit wel erg complex maar moet onder de goede condities denk ik wel zo te tunen zijn aangezien cyclopentylmethanol denk ik wel thermodynamisch het stabielste product is. (tov van andere isomeren) Al zullen er vast makkelijkere methodes zijn.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 24 maart 2014 - 21:42

Hoe cyclohexeen isomeriseert tot (?)-methylcyclopenteen weet ik niet, en hoe je dat hydrateert tot cyclopentylmethanol ook niet. Markovnikov of anti-markovnikov, de OH-groep komt op de plaats te zitten waar de dubbele binding zat, op de ring dus.

Het kan dus inderdaad makkelijker. Ik zal niet de hele route geven, want dat verknalt de opdracht voor school.

Een cruciale stap in de route is ozonolyse. Je kunt zelf bedenken hoe je tot een verbinding komt waaraan je een ozonolyse kunt uitvoeren, en vervolgens ook wat voor reactie je met (de karakteristieke groepen in) die verbinding kunt uitvoeren. Na die reactie is het nog 1 stap tot het eindproduct.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

lab20

    lab20


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 25 maart 2014 - 09:53

Alles met markovnikov/Zaitsev en Eliminatie/Substitutie, snap ik wel. Maar geen van de 4 is hier van toepassing, want er is geen dubbele binding (Markovnikov), er vormt geen dubbele binding (Zaitsev), en eliminatie of substitutie is ook niet van toepassing omdat de OH er op blijft zitten en niet wordt vervangen. Dus jullie stappen uitleg snap ik niet helemaal?

Enige wat ik denk dat er moet gebeuren is dat de 6-ring op een of andere manier openbreekt (welk reagentia?) en weer moet sluiten zodat er een 5-ring ontstaat met dezelfde OH-groep.

Nog meer tips/hints graag :)

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 25 maart 2014 - 13:10

Dan nog even aanvullen. Druipertje suggereert dat je een dubbele binding maakt, en vervolgens een hydratatie uitvoert (water addeert aan die dubbele binding) om cyclopentylmethanol te maken.

Mijn opmerking was dat dat niet leidt tot het eindproduct, omdat, welke methode je ook kiest, de OH-groep op een van de C-atomen van de dubbele binding komt te zitten


en dat de route anders verloopt.

Ik geef je één belangrijke stap in die route, namelijk ozonolyse. Op welke verbinding je die ozonolyse uitvoert, en hoe je die verbinding in handen krijgt, moet je zelf bedenken, evenals hoe je daarna verder gaat.

Verder nog een hint, en ook meteen een algemene tip (geldig voor alle retrosynthetische analyses). Dat zowel in het product als in de uitgangsstof dezelfde groep aanwezig is, betekent niet dat deze tijdens de reacties ongemoeid moet worden gelaten. De opgave is simpelweg om van de ene stof naar de andere te gaan, verdere beperkingen zijn er niet.

Het is inderdaad zo dat je ring moet openbreken en weer op een andere manier moet sluiten. Dat is altijd het geval wanneer de grootte van een ring verandert. De vraag is hoe dat precies gebeurt. Het hoeft in ieder geval niet in een en dezelfde stap.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#6

druipertje

    druipertje


  • >250 berichten
  • 374 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 25 maart 2014 - 19:26

Foutje, de dubbele binding zal inderdaad in de ring zitten, dus je product zou op via mijn methode hooguit een paar % zijn.

#7

lab20

    lab20


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 26 maart 2014 - 14:36

Een mogelijke route zou denk ik zijn: eliminatie naar cyclohexene, isomerizatie tot methylcyclpentene, en vervolgens weer hydratatie tot cyclopentylmethanol. Al is dit wel erg complex maar moet onder de goede condities denk ik wel zo te tunen zijn aangezien cyclopentylmethanol denk ik wel thermodynamisch het stabielste product is. (tov van andere isomeren) Al zullen er vast makkelijkere methodes zijn.


Deze route snap ik nu wel, alleen op het punt isomerizatie tot methylcyclopentene snap ik niet helemaal. Is dit wel mogelijk? En by the way, moet het niet methylcyclopentaan zijn?

#8

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 maart 2014 - 16:33

Leuk dat je deze route snapt, maar dan nu letterlijk uitgetypt:

Een dergelijke route is fout. De gesuggereerde reacties verlopen niet, of verlopen niet op die manier. De voorgestelde omzettingen vinden niet plaats. Dit geldt zowel voor de isomerisatie als de hydratatie.

Het is dan ook onmogelijk om via deze route het eindproduct te synthetiseren.


Probeer het daarom via de route die ik noemde, waarin een van de stappen ozonolyse is.

Veranderd door Marko, 26 maart 2014 - 16:34

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#9

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 30 maart 2014 - 09:26

Hij was kennelijk wat te uitdagend.

De route:

1. Eliminatie, hierbij ontstaat cylohexeen
2. Ozonolyse, hierbiij ontstaat hexaandial.
3. Deze 2 carbonylgroepen lenen zich voor een intramoleculaire aldol-condensatie. Hierbij ontstaat 1-formylcyclopenteen.
4. Hydrogenering c.q. reductie van de carbonylgroep en de dubbele binding. Hierbij ontstaat het gewenste product.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#10

lab20

    lab20


  • 0 - 25 berichten
  • 5 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 08:47

Bedankt voor de reacties, het is nu al een stuk duidelijker. Nu maar hopen dat de docent het gaat goedkeuren :P

Veranderd door lab20, 04 april 2014 - 08:48






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures