Springen naar inhoud

Dowex - synthese ester


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 02 april 2014 - 16:11

Beste allemaal,

Volgende week gaan wij voor school een ester (ethylbutanoaat) synthetiseren. Dit doen wij met butaanzuur en ethanol. Om van dit experiment meer een onderzoek te maken, willen wij graag het rendement bepalen van de synthese van ethylbutanoaat met geconcentreerd zwavelzuur als katalysator en Dowex als katalysator. Echter, ik kan niet zo veel vinden over Dowex op het net. Heeft iemand een idee hoe Dowex werkt? En hoe zuiveren we dit uit ons mengsel? Filtreren (want het is een vaste stof)?

Verder heb ik nog een vraag over de temperatuur die moeten worden aangehouden tijdens het refluxen. Het kookpunt van ethylbutanoaat is 121,6 graden Celcius dus bij welke temperatuur moeten er worden 'gerefluxd'. Boven of onder deze temperatuur, of maakt dit niet uit?

Ik hoor graag van jullie,

Met vriendelijke groet,

Thomas

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 02 april 2014 - 17:13

Opmerking moderator :

Verplaatst naar het vakforum voor organische chemie.
"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#3

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 april 2014 - 09:01

Over het refluxen: Hoe werkt refluxen? Als je dit weet, dan weet je ook of je onder of boven de temperatuur moet zitten!

Tip: Kookpunten van je reagentia opzoeken!

Veranderd door sanderdevink, 03 april 2014 - 09:05


#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 april 2014 - 14:04

Beste allemaal,

Volgende week gaan wij voor school een ester (ethylbutanoaat) synthetiseren. Dit doen wij met butaanzuur en ethanol.


Hier zet ik toch wel wat vraagtekens bij. Uit de rest van het verhaal blijkt dat er nog niet zoveel chemische kennis aanwezig is. Dan lijkt het me niet zo verstandig om dan precies voor butaanzuur als uitgangsstof te kiezen. Het stinkt enorm en als je niet oplet (of weet waar je op moet letten) zet je zomaar het hele lab in de stank, die ook nog nadrukkelijk blijft hangen.

En dat, terwijl er met dezelfde methode zoveel andere esters te maken zijn, met veel minder van dergelijke problemen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 april 2014 - 16:13

Bedankt voor de reacties.
Even over het refluxen: het principe is dus dat twee vloeistoffen worden verdampt zodat ze (in gasfase) kunnen reageren en dat ze daarna weer condenseren. Het kookpunt van boterzuur is 163,5 graden Celcius en van ethanol 78,37 graden Celcius. Er moet dus boven de 163,5 graden worden 'gerefluxed'.

En over het butaanzuur; na overleg met de SK-docent mogen we butaanzuur gebruiken als we maar heel voorzichtig zijn en bovendien worden we tijdens de middag begeleid door een TOA. Ik zit nu in 5 vwo dus het klopt dat mijn "SK niveau" niet heel hoog is, maar ik weet wel het een en ander. Het leuke van dit experiment is juist dat je van iets 'stinkends' iets 'lekkers' kan maken.

Maar even terug komend op mijn hoofdvraag, hoe werkt Dowex? Het zijn van de kleine hars bolletjes die o.a. worden gebruikt in ionenwisselaars.

Ik hoor graag

#6

druipertje

    druipertje


  • >250 berichten
  • 374 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 april 2014 - 18:17

Wat denk je als er gebeurd als je het badje opwarmt tot 163 graden? (en hang je thermometer erin). Als het goed is zal de vloeistof niet (veel) verder dan 78 graden oplopen. Immer kook je dan de ethanol eruit (kost energie). Dat condenseer je weer op je koelertje dat je vloeistof afkoelt. Refluxen is eigenlijk niet anders dan koken van je (laagste kokende) reagentia/oplosmiddel met een condensor om te voorkomen dat je het verliest.

Trouwens stoffen kunnen ook in de gasfase komen zonder te koken.


Dowex is volgens mij gewoon een merknaam/producent die verschillende resin-gebaseerde dingen verkoopt. in dit geval moet je dus een zuur-resin hebben. Dat zijn in principe een bolletje met lang staarten met aan het uiteinde een zuurgroep (zuurgroep aan buitenkant). Amberlyst is ook zoiets, met verschillende types. In principe voor deze reactie waarschijnlijk niet zo spannend.

#7

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 april 2014 - 19:03

Ja, je hebt gelijk druipertje. Bedankt. Dowex is inderdaad een merknaam en ik zal morgen nog even op de pot kijken wat er nu precies in zit (eigenlijk hoe het precies heet). Misschien is het dan duidelijker. Morgen dus meer.

#8

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 april 2014 - 19:52

Is het iets in de vorm van glas parels?

#9

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 12:02

Hierbij de foto

En nog een foto

En nog een

Bijgevoegde miniaturen

  • IMG_20140404_121823272_HDR.jpg
  • IMG_20140404_121830634.jpg
  • IMG_20140404_122551818.jpg

#10

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 14:44

Als je zoekt op Ion-exchange resin vind je best veel informatie. Normaal gesproken is het een zuiveringsproduct. In de organische chemie kan het worden gebruikt als katalysator (alleen in de zure vorm)

Zie bijvoorbeeld: http://www.chms.ucda...s Pub - 420.pdf

#11

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 18:30

Bedankt, aan dat linkje heb ik inderdaad veel. Om de Dowex in de zure vorm te krijgen hebben we het in 2,0 M zoutzuur gelegd en met een magnetische roerder gedurende een lange tijd geroerd. Er zullen dus H+-ionen vrijkomen die nodig zijn voor de reactie, omdat deze nu in zure vorm is.

Klopt het dat we het product na refluxen moeten wassen met een opl. van natriumwaterstofcarbonaat om deze H+ - ionen te verwijderen zodat we de ester zuiverder maken?

In de bijlage is ons (zelf gemaakte) voorschrift te zien voor de proef met geconcentreerd zwavelzuur. Deze is voor de proef met Dowex toch hetzelfde (behalve dan dat de Dowex gefiltreerd moet worden)? Hebben jullie misschien nog opmerkingen/verbeteringen?

Alvast bedankt!

Bijgevoegde miniaturen

  • voorschrift.png

#12

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 18:53

Ik zou een 3 hals rond bodem kolf gebruiken, waar in 1 kant de thermometer kan en de bolkoeler boven kant, laatste afstoppen. Verwarmingsmat kan, maar isomantel vind ik persoonlijk fijner voor 1 meting.

Heb je met het scheiden de stop erop of der af als je klaar bent met schudden?;p

Hoeveel Dowex wil je gebruiken??

Maak eerst de proefopstelling klaar, en weeg dan pas in, etc etc.

#13

Thoomz

    Thoomz


  • 0 - 25 berichten
  • 17 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 april 2014 - 19:30

Ja, dat was ook ons eerste idee, maar onze school heeft deze spullen niet...

Na het schudden moet er eerst even worden ontlucht, en daarna gaat de stop er weer op. En over de hoeveelheid: we hebben nu een laagje (van 2 cm) in een 250 mL bekerglas gedaan en dit was volgens onze docent voldoende. Maar ik neem aan dat we met dowex dus ook met een opl. van natriumwaterstofcarbonaat moeten wassen?

#14

sanderdevink

    sanderdevink


  • >25 berichten
  • 76 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 april 2014 - 09:27

Dan kun je een koper draar aan je thermometer hangen en die door de bolkoeler laten zakken, totdat die vloeistof bereikt! Dan gwn vast hangen :)

Als je de dop erop houd voor het scheiden, dan gebeurd er vrij weinig;p maar dut zul je vrij snel zien!

Eumm dat laatste weet ik niet zo snel, denk het wel!

#15

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 april 2014 - 10:21

Een paar puntjes:

1. Als je refluxt is een thermometer nergens voor nodig. Refluxen (terugvloeien) impliceert dat je de reactie uitvoert op het kookpunt van het reactiemengsel, en je hebt geen thermometer om te controleren of het kookt. Dat zie je gewoon. De temperatuur stijgt daarna ook netjes constant, dat is het kenmerk van koken.

Wat je wel moet instellen is de temperatuur van het verwarmingsapparaat. Die moet een graad of 10-15 hoger liggen dan het te verwachten kookpunt. Gezien de samenstelling is 90 graden inderdaad een aardig richtpunt.

2. De volgorde van de was-stappen. Het nut van wassen met water tussen wassen met een verzadigde NaCl-oplossing en wassen met een NaHCO3-oplossing ontgaat me. Wat zit er in het reactiemengsel: Naast het product, ethanol (want die was in overmaat), zwavelzuur, eventueel ongereageerd boterzuur. Stoffen die prima oplossen in water, dus een extractie met water in de eerste stap volstaat. Aan dat water kun je zout toevoegen om de oplosbaarheid van het product te verkleinen en de scheiding tussen de 2 lagen te verbeteren, maar daartoe hoeft de waterlaag niet verzadigd te zijn. Vaak is dit niet eens praktisch, omdat door het opnemen de wateroplosbare verbindingen, de oplosbaarheid van NaCl in die laag verkleint, en er vast NaCl neerslaat in de scheitrechter.
Hoe dan ook, wassen met zuiver water ná wassen met pekel doet het hele effect van NaCl teniet. Die stap kun je dus beter overslaan.
Een extractie met verzadigd bicarbonaat kan wel nut hebben. Er kunnen nog spoortjes zwavelzuur en boterzuur over zijn na de eerste was-stap. Door te wassen met een basische waterfase worden deze op zeker verwijderd.
Nogmaals wassen met water is ook hier een beetje vreemd. Je zou kunnen veronderstellen dat er een kleine hoeveelheid zouten zal zijn opgelost in de esterlaag, die je er op die manier uittrekt, maar daar moet je erg veel fantasie voor hebben.
Wat dan wél weer toegevoegde waarde heeft is om op dit punt te wassen met een verzadigde NaCl-oplossing. Deze zal namelijk werken als droogmiddel en water uit de esterlaag onttrekken. Dat werkt beter dan het plaatsen van de ester (een vloeistof) in de droogstoof.

Mijn suggestie zou dus zijn: wassen met een zoutoplossing, wassen met NaHCO3, wassen met een verzadigde zoutoplossing. Liever niet beginnen met wassen met een NaHCO3-oplossing, dat zou te veel schuimen.

3. Ook bij Dowex heeft wassen met NaHCO3-oplossing nut. Er kunnen nog spoortjes zuur aanwezig zijn, afkomstig van ongereageerd boterzuur en heel eventueel afkomstig van de resin. Bij het gebruik van Dowex moet overigens ook nog een filtratiestap opgenomen worden in het stappenplan.

4. Bij het werken met een scheidtrechter zit de dop alleen op de scheidtrechter tijdens het schudden. Zodra je de scheidtrechter weghangt om de lagen te laten scheiden moet de dop eraf! Anders vliegt binnen no time de dop door de zuurkast.

5. Als ik het aan mij ligt sla je de stap met het drogen in de droogstoof over. Die is overbodig. Een droogstoof dient om bij vaste stoffen eventuele spoortjes water te verwijderen ná de andere droogstappen. Voor het onttrekken van water aan een natte organische vloeistof is een droogstoof ongeschikt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures