Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

Moderator: ArcherBarry

Reageer
Berichten: 3

Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

Ik twijfelde of deze vraag misschien beter past in "Huiswerk en Practica", maar ik denk dat dit een betere plek is (ik weet vrij weinig over chemie). 
 
Kent iemand een manier om het calciumgedeelte van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat (calcium HMB, http://en.wikipedia.org/wiki/Calcium_beta-hydroxy-beta-methylbutyrate) "af te knippen" van het molecuul om zo 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur (HMB-FA, http://en.wikipedia.org/wiki/Beta-Hydroxy_beta-methylbutyric_acid) te maken?
 
Calcium HMB is een sportsupplement (geen drug of medicijn, het is een metaboliet van het aminozuur leucine). Recent onderzoek heeft aangetoond dat de "free acid" vorm van HMB (HMB-FA) qua biobeschikbaarheid superieur is1. Deze vrije vorm van HMB is echter (nog) niet te koop. Daarom wil ik erachter komen of het mogelijk is om thuis de conversie van calcium HMB naar HBM-FA uit te voeren.
 
De hoofdauteur van de geciteerde studie gaf mij als suggestie dat citroenzuur mogelijk gebruikt zou kunnen worden.
 
Ik weet vrij weinig van chemische reacties, maar ik denk dat dit gebeurt:
 
Calcium HMB is een calciumzout van HMB-FA. Door een zuur toe te voegen aan calcium HMB dwing je het calciumatoom om te "verhuizen" naar het nieuwe zuur, waarmee het een nieuw zout vormt. Voorbeeld:
 
Calcium HMB + citroenzuur -> HMB-FA + calciumcitraat
 
Klopt dit? En zijn er bepaalde zuren die voor een dergelijke reactie het beste zijn (in het achterhoofd houdend dat het eindproduct geconsumeerd wordt)? Ik kan aan de zuren komen die op http://www.carlroth.com/ te bestellen zijn.
En hoe zou ik het calcium kunnen scheiden van het eindproduct zodat ik alleen HMB-FA overhoud?
 
1 Wilson, Jacob M., et al. "The effects of 12 weeks of beta-hydroxy-beta-methylbutyrate free acid supplementation on muscle mass, strength, and power in resistance-trained individuals: a randomized, double-blind, placebo-controlled study." <i>European journal of applied physiology</i> (2014): 1-11.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

Waarom zou je van het calcium (en het citraat) af willen komen? Die zijn in ieder geval volkomen onschuldig en wellicht zelfs nuttig.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

Inderdaad gewoon aanzuren. In je maag gebeurt dat echter ook al door het maagzuur. Wat er je darmen in gaat (mits de stof niet al in de maag gemetaboliseerd wordt) is dus 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur.
 
Al zie ik ook geen probleem het spul van te voren te mengen met citroenzuur uit de winkel. Zowel calcium als citroenzuur zijn in het lichaam zeer nuttige stoffen. Je kunt er op die manier nog een isotoon drankje van maken ook.

Berichten: 3

Re: Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

@Marko
 
Ik heb het liefst een zo puur mogelijk product. Ik heb zojuist van iemand anders vernomen dat als ik azijn gebruik, dat er er dan calciumacetaat ontstaat waar ik vervolgens een precipitatie van kan maken met ethanol. Klopt dat? Purificatie is natuurlijk wel van secundair belang.
 
@Fuzzwood
Dat klopt, maar uit onderzoek blijkt dat HMB-FA een hogere biobeschikbaarheid heeft:
 
Afbeelding​

Code: Selecteer alles

It is clear from the present studies that oral or sublingual administration of HMB in free acid gel form resulted in earlier and greater peaks in plasma HMB compared with HMB administered as the Ca salt (CaHMB). Free acid gel administration of HMB resulted in a significant increase (þ15 %) in the AUC for plasma HMB without any major changes in urinary losses over the 24 h period. Consequently, there was a significant increase in the clearance and utilisation of the HMB dosage (approximately 25 %) attesting to the improved efficiency of this new form of delivery of HMB. The plasma HMB kinetics following CaHMB administration seen in the present study agree with those previously reported by Vukovich et al.(20). Both the studies showed congruent peak and time to peak plasma levels when a 1 g dosage of CaHMB was given. Interestingly, the delivery of an equivalent amount of HMB as free acid in a gel form, swallowed or sublingual, almost doubled the peak concentrations. While a greater dosage of CaHMB has been shown to increase plasma HMB level over that of a 1 g equivalent dose of HMB free acid gel, the time to peak plasma level for the large dosage of CaHMB was still greater than that seen in the present studies for the free acid in gel form(20). These data support the concept of a more rapid absorption of the free acid form as compared to that of CaHMB, most probably occurring at the most proximal sites of the gastrointestinal tract, favouring absorption of hydrophilic compounds in the sublingual mucosa(26) and acidic compounds in the stomach(27). On the other hand, it is likely that the absorption of CaHMB occurs more distally in the duodenum and proximal jejunum where most of the Ca absorption occurs(28).
Dit verschil blijkt belangrijk te zijn, vandaar dat ik graag de FA-variant wil maken. Moet ik verder nog rekening houden met de hoeveelheid zuur die ik moet toevoegen? Ik kan me vaag herinneren dat er voor dit soort zaken bepaalde formules zijn (hoeveel mol van het zuur reageert met hoeveel mol van het zout).

Gebruikersavatar
Berichten: 10.561

Re: Conversie van calcium 3-hydroxy-3-methylbutyraat naar 3-hydroxy-3-methylbutaanzuur

Als je goed leest in de artikelen die het over de zure vorm hebben, vergelijken ze de losse zure vorm met de niet-zure vorm in een capsule, en concluderen dan dat de opname sneller gaat. Dat is een vergelijking die niet helemaal relevant is. Een eerlijke vergelijking zou zijn om beide in een losse vorm toe te dienen, en het waarschijnlijke resultaat is dan dat beide even snel worden opgenomen, omdat zoals Fuzzwood al aangeeft, de basische vorm toch wordt omgezet in de zure vorm zodra het maar in aanraking komt met maagsap.
 
Maar goed. Het kan zijn dat het calciumzout niet zo prettig is om in te nemen, dus dat voor praktische toepassingen de vergelijking tussen capsules met de basische vorm en de losse zure vorm is gemaakt.
 
Als je verder leest zie je echter ook dat bij dat onderzoek de pH is aangepast naar 4.5 en dat er wat smaakstoffen zijn toegevoegd. Dus ik zou me niet zo'n zorgen maken om "zuiver".
 
Van toevoegen van azijn (96% water overigens) en dan precipiteren met ethanol zal het niet zuiverder worden, wel smeriger.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Reageer