Springen naar inhoud

Williamson synthese


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Anke Langeraert

    Anke Langeraert


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2014 - 11:16

Ik heb een vraag over de williamson synthese. 
Als je nu bv? ethoxymethaan ether moet maken kan je dit op 2 manieren doen.
Ofwel CH3-CH2-O-  + CH3-Cl ofwel CH3-CH2-Cl +  CH3-O-
ik weet dat de groep met de zuurstof(RO-) gaat aanvallen op de groep met een halogeneen de R'X groep. 
Mijn vraag is nu welke van de 2 gaat nu het meeste doorgaan?
Heeft dit te maken met de sterische hinder?


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Chemopractor

    Chemopractor


  • >25 berichten
  • 33 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 03 juni 2014 - 12:12

Qua nucleofielsterkte zou ik zeggen dat ethoxide (sterkere Lewisbase dan methoxide vanwege de electronenstuwende CH3-groep die de - lading op het zuurstofatoom destabiliseert) een sterker nucleofiel is en daardoor sneller reageert dan methoxide. Qua sterische belemmering lijkt het me aardig gelijkspel.


#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 03 juni 2014 - 18:01

Qua sterische hinder is het ook gunstiger om ethoxide/chloormethaan (situatie I) te gebruiken in plaats van methoxide/chloorethaan (situatie II).
In het eerste geval kan het O-atoom immers van alle richtingen aanvallen (de 3 H-atomen zijn gelijkwaardig en klein) terwijl er in het tweede geval in een deel van de richtingen een CH3-groep in de weg zit en nadering moeilijker wordt.

Een tweede effect waar sterische hinder optreedt is in de structuur van de overgangstoestand. Bij gebruik van chloorethaan zitten daar een CH3-groep en een Cl-atoom elkaar een beetje in de weg, omdat de bindingshoek 90 graden is. Bij het gebruik van chloormethaan speelt dat effect geen rol.

De overgangstoestand van situatie II is dus iets minder gunstig, waardoor de activeringsenergie hoger is.

Weliswaar zijn deze verschillen klein, maar door het exponentiële karakter van de Arrheniusvergelijking kunnen kleine verschillen toch tot duidelijke verschillen in reactiesnelheid leiden.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Anke Langeraert

    Anke Langeraert


  • 0 - 25 berichten
  • 3 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 04 juni 2014 - 08:19

Ik denk dat ik het wel snap :)






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures