Springen naar inhoud

E/Z isomerie = cis/trans?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 juni 2014 - 16:52

Hallo,

 

Ik las net iets over E/Z isomerie, maar is dit niet gewoon hetzelfde als cis/trans isomerie? Of moet je het anders bekijken? 

 

Groeten!


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 06 juni 2014 - 18:51

http://www.chemguide...omerism/ez.html

 

Heeft dus een beetje met terminologie te maken. Cis/trans slaat op wel of geen substituent. Entgegen/Zusammen neemt ook nog de atomaire massa van het substituent mee.


#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 juni 2014 - 19:12

cis/trans is een brede term die wordt gebruik voor dubbele bindingen, maar voor ringen. Het probleem is dat je hem alleen kan gebruiken om de relatie van 2 substituenten te beschrijven: groep A en B bevinden zich ofwel cis (dezelfde kant) als trans (tegenstelde kanten) van elkaar. Stel dat je bijvoorbeeld 2-buteen hebt, is het redelijk duidelijk dat, wanneer je over cis- of trans-2-buteen praat, je het hebt over de onderlinge configuratie van de CH3-groepen aan de dubbele bindingen: deze staan dan ofwel cis ofwel trans van elkaar. Zelfe geldt bijvoorbeeld voor 1,2-dichlooretheen: cis en trans zullen wel slaan op de onderlinge configuratie van de Cl-atomen. Makkelijk.

 

Maar stel dat je nu 1,2-dichloor-1-broometheen hebt: wat betekenen cis en trans dan nog? Op welke groepen slaan ze? De twee Cl? De Br en de Cl op de andere kant? H en Br? Je hebt dus meer informatie nodig. Eén manier zou kunnen zijn om als naam "1,2-dichloor-1-broometheen, waarvan de Cl cis staan t.o.v. elkaar". Zo'n naam is inderdaad niet meer ambigu, maar wel heel erg lang, en we willen dat namen kort een makkelijk op te schrijven zijn. Daarom dus het E/Z-systeem, dat voor een dubbele binding met eender welke set substituenten en eenvoudige naam kan geven.

 

Het grootste deel van dit verhaal staat ook in de link die Fuzzwood gaf, maar ik denk dat het belangrijk is om te benadrukken dat cis en trans bedoeld zijn om de relatie tussen twee groepen (bijvoorbeeld op een dubbele binding) te beschrijven, terwijl E en Z zich richten op de dubbele binding, met alle substituenten, als geheel.

This is weird as hell. I approve.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 juni 2014 - 19:16

cis en trans kan enkel worden gebruikt wanneer het om gelijke substituenten gaat. E/Z is algemeen toepasbaar.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

mrlngtng

    mrlngtng


  • >250 berichten
  • 251 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 07 juni 2014 - 09:17

Interessant, ik ging er altijd vanuit dat dit overeen kwam! 

Bedankt voor de uitleg, ik begrijp het nu volledig






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures