Springen naar inhoud

Curcumine extractie van Curcuma met IPA middels UAE


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 03 juli 2014 - 21:51

Ik heb curcuma (10g) samen met 100ml Isopropylalcohol in een plastic zakje gedaan , knoop erin en en een uur in een Utrasonisch badje gelegd om de curcumine te extracten op basis van UAE (Ultrasonic Assisted Extraction) Vervolgens door een koffiefilter gefilterd. In het koffiefilter bleef een ruime hoeveelheid poeder achter.

 

Ik neem aan dat de curcumine zich nu in de IPA oplossing bevind? De kleur van de vloeistof is oranje-roodachtig. Ik heb nu de oplossing in een bakje gedaan en in de vriezer gelegd. in de hoop dat er zich kristallen vormen zodat ik deze kan filteren. 

 

Doe ik dit goed? of is er een betere methode?

 

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8788 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 juli 2014 - 01:45

Dat er curcumine in die isopropanol zit geloof ik direct - de kleur op zich laat dat al wel een beetje zien. 

 

Maar waarom verwacht je dat het zal uitkristalliseren in de vriezer? Heb je enig idee van de concentratie en of die de oplosbaarheid in ipa zal overstijgen bij de temperatuur in je vriezer?

Victory through technology

#3

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2014 - 20:24

Heb de oplossing super-saturated.. ik dacht misschien werkt het bevriezen dan....

 

Helaas zonder resultaat.. alhoewel er wel enkele geel-witte slieren zichtbaar zijn op de bodem.

 

Is er een andere oplossing ipv de boel verdampen ?

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 juli 2014 - 20:49

Waarom denk je dat die oplossing oververzadigd is?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 04 juli 2014 - 22:00

Op basis van logica doe ik mijn oordeel.. Ben een beginner die zich in het diepe gooit.. Althans dit zou een makkelijke extractie moeten zijn. De oplossing ziet er roodachtig uit , heb meer IPA verdampt..  

 

is er een betere mogelijkheid om Curcumine uit curcuma te extraheren? Of ?

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 04 juli 2014 - 23:15

Het lijkt erop dat je je baseert op een bestaande werkwijze. Als dat zo is, kun je die dan geven?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#7

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juli 2014 - 00:08

Het lijkt erop dat je je baseert op een bestaande werkwijze. Als dat zo is, kun je die dan geven?

 

Yep een simpele A/B extractie , maar dat heeft hier niets mee te maken. 

 

Normaal gesproken zou je middels NaOH oplossing, bestanddelen kunnen extraheren welke lipofiel zijn en bijvoorbeeld naphta kunnen toevoegen als vette substantie. De naphta in de vriezer plaatsen en de alkaloids zullen kristalliseren.. Ff door een koffiefilter en klaar.. Pure kristallen.. 

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!

#8

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8788 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juli 2014 - 01:32

Maar dit is geen simpele acid/freebase extractie. Curcumine is een stof met enol/keto configuratiemogelijkheden, en ik vermoed dat vooral de keto vorm zal oplossen - niet dat dat een probleem is, want de keto vorm is over het algemeen stabieler dan de enol vorm. 

 

Hoe je bij het idee van verzadiging komt is me echter geheel onduidelijk: je doet de extractie door het plantmateriaal enige tijd te laten interacteren met ipa. Dat zal op zich werken, maar geen verzadigde oplossing geven: als het oplosmiddels verzadigd zou zijn met curcumine dan zal er niet meer in oplossen.

 

Het is echter helemaal niet gezegd dat je een verzadigde oplossing krijgt bij die extractie. Sterker nog, normaliter zou je hier een overmaat oplosmiddel gebruiken. Die overmaat zal zo groot zijn dat je  mogelijk helemaal geen kristallen krijgt door afkoeling. 

 

Zinniger lijkt het om het oplosmiddel gewoon af te dampen (in een rotovap of iets dergelijks) waarna je het extract in vaste vorm hebt. Dat dit uitsluitend uit curcumine zal bestaan lijkt me onwaarschijnlijk, maar daar zijn verdere zuiveringsstappen voor te bedenken. 

Victory through technology

#9

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 05 juli 2014 - 01:56

Ik heb me gehouden aan deze schema's :

 

http://www.sid.ir/en...33120090206.pdf

 

Let wel: Ik moet het met keuken spullen voor elkaar zien te krijgen. Heb wel wat basic lab stuff.  en ook een ultrasonic cleaner om te extracten , maar geen high tek tot mn beschikking.

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!

#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juli 2014 - 10:29

 

Yep een simpele A/B extractie , maar dat heeft hier niets mee te maken. 

 

Dat heeft er wél mee te maken (wat je doet is overigens helemaal geen "A/B-extractie"). Als je handelingen of waarnemingen afwijken van een bestaand voorschrift, dan kunnen we mét dat voorschrift gericht op zoek naar mogelijke oorzaken. Vandaar dus de vraag, en bedankt voor de verwijzing :)

 

Bedenk goed dat er geen algemeen werkend voorschrift is, maar dat die altijd zijn aangepast en geoptimaliseerd voor de stof in kwestie. Het is dus zeker geen algemeenheid dat een stof zomaar moet neerslaan bij afkoelen, al zullen er best extracties zijn waarbij dat werkt. Normaal gesproken gebruik je echter een overmaat oplosmiddel, en van oververzadiging is dan geen sprake. Het is dan zaak om de hoeveelheid oplosmiddel eerst te verkleinen totdat er wel verzadiging optreedt, bijvoorbeeld door indampen.

 

In jouw geval: Je zegt dat je "meer isopropanol hebt verdampt". Maar meer dan wat? Het voorschrift heeft het over een extractie met ethanol/water, en het voorschrift vermeldt ook dat al het oplosmiddel wordt verdampt om de curcumine-verbindingen te verkrijgen - er wordt met geen woord gerept over . Wat dat betreft is er dus weinig reden om aan te nemen dat wat jij doet zou moeten werken.

 

Ik kan me overigens goed voorstellen dat je IPA gebruikt omdat het lastiger is om aan ethanol te komen, in dit geval werkt dat ook prima, maar hou in de gaten dat beide stoffen niet zonder meer altijd uitwisselbaar zijn.

 

Wat ook nog een rol speelt is dat er niet alleen curcumine, maar ook afgeleiden ervan in kurkuma aanwezig zijn. In je extract zitten dus een aantal verschillende stoffen, en dat maakt kristallisatie lastig, soms zelfs onmogelijk. De betreffende stoffen zijn na indampen te scheiden met behulp van kolomchromatografie, maar ik ga er niet vanuit dat je dergelijk materiaal tot je beschikking hebt.

 

Samenvattend, volledig indampen van je IPA zal het beste werken. Je krijgt daarmee hoogstwaarschijnlijk geen zuivere kristallen, maar dat zal voor deze stof, en zeker met de materialen die je tot je beschikking hebt, sowieso niet lukken.

 

@Benm:gezien de mogelijk tot de vorming van een uitgebreid geconjugeerd systeem ligt het juist voor de hand dat de stof voornamelijk in de enol-vorm aanwezig is - die conjugatie is ook wat de stof geel maakt. Voor de oplosbaarheid maakt dat allemaal niet uit, het molecuul kiest toch die tautomere vorm waarin het het meest oplosbaar is.

 

 

 

Tenslotte. Los van de keto-enol tautomerie hebben deze moleculen 2 fenolische OH-groepen die dus als zwak zuur kunnen optreden. Hiervan zou je gebruik kunnen maken voor een extractie - al ligt dat niet zo voor de hand als het ook oplosbaar is in goedkope organische oplosmiddelen.

 

Je zou je extractie kunnen doen met een basische oplossing, bijvoorbeeld een 1M NaOH-oplossing. De curcumine lost hier relatief goed in op (let op: de kleur zal hierdoor kunnen veranderen). Deze basische oplossing kun je vervolgens neutraliseren, met een HCl-oplossing of zelfs gewoon met azijn, al heb je dan veel azijn nodig. Bij het neutraliseren zou de curcumine moeten neerslaan. Deze kun je daarna affiltreren, spoelen met water en laten drogen.

 

Maar, zoals gezegd, dit ligt niet zo voor de hand - het is waarschijnlijk goedkoper om IPA te gebruiken, bovendien biedt indampen van IPA de mogelijkheid om het te hergebruiken, terwijl je bij de laatstgenoemde methode een oplossing van NaCl of NaAc overhoudt, waar je weinig meer mee kunt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8788 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juli 2014 - 14:36

@Benm:gezien de mogelijk tot de vorming van een uitgebreid geconjugeerd systeem ligt het juist voor de hand dat de stof voornamelijk in de enol-vorm aanwezig is - die conjugatie is ook wat de stof geel maakt. Voor de oplosbaarheid maakt dat allemaal niet uit, het molecuul kiest toch die tautomere vorm waarin het het meest oplosbaar is.

 

Op zich is dat wel een interessante kwestie: In de keuken gebruik ik het ook regelmatig. Wat me opvalt is dat het in olie meer kleur lijkt te geven dan in waterige omstandigheden. Ik durf niet te zeggen of dat met keto/enol configuratie te maken heeft of gewoon met het oplosmiddel, maar het wel een interessante observatie... en mogelijk ook een nuttige als je het gemaakte extract wilt opzuiveren.

 

Je zou bijv de extractie kunnen doen met methanol en vervolgens proberen curcumine daaruit te zuiveren met DCM. Geen idee hoeveel rendement dat oplevert, maar aan de kleur kun je mogelijk goed zien of je het van de ene naar de andere fase weet te krijgen.  

Victory through technology

#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 05 juli 2014 - 18:12

Ik denk dat dat voornamelijk met oplosbaarheid te maken heeft. Die is in water niet bijzonder groot.

 

Ik snap alleen niet helemaal wat je met de extractie en met DCM beoogt? DCM en methanol zijn mengbaar, dus daar zal niets van de ene naar de andere fase gaan. Zou je het ruwe product oplossen in DCM dan behoort een extractie met water tot de mogelijkheden, daar zou eventueel iets aan onderscheid tussen de 3 derivaten kunnen optreden, zodat je uiteindelijk een DCM-fase met wat meer van het een, en een waterfase met wat meer van het andere kunnen krijgen. Maar veel zal het niet uitmaken.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#13

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8788 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 juli 2014 - 02:05

Je hebt inderdaad gelijk qua mengbaarheid - ik had even niet overzien hoe goed methanol mengt met allerhande oplosmiddelen. 

 

Voor de scheiding kun je natuurlijk wel iets als hexaan gebruiken om alsnog een organische los te krijgen van methanol. 

 

De initiele extractie wil je denk ik niet met water doen gezien de genoemde beperkte oplosbaarheid, maar uiteindelijk moet je toch een zuiveringsstap verzinnen om curcumine eruit te krijgen (en zoveel mogelijk anders achter te laten). 

 

Preparatieve chromatrografie is wellicht het middel bij uitstek, maar daar moet je de apparatuur voor hebben. Als je dat niet voorhanden hebt lijkt het mij een logische oplossing te zoeken in oplosmiddelen en schei(d)trechters. 

Victory through technology

#14

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 06 juli 2014 - 11:20

De chromatografie die ik noemde had betrekking op de scheiding van curcumine I, II en III. Deze moleculen verschillen slechts in de afwezigheid van 1 of 2 methoxygroepen, en dat maakt het nagenoeg onmogelijk om de scheiding op een andere manier uit te voeren. Scheiding van deze curcumine-derivaten van eventueel andere aanwezige stoffen/resten kan inderdaad prima met een gerichte combinatie van extracties. 

 

 

60.jpg

(bron: http://e004777c130ea.../images/60.jpg)

 

 

 

Voor wat betreft de mengbaarheid, een handig hulpmiddel:

 

solvent-miscibility-chart.jpg

 

(afkomstig van http://www.restek.co...lity-chart.jpg)

 

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#15

Soeplepel

    Soeplepel


  • >25 berichten
  • 73 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 juli 2014 - 15:36

@Marko: Bedankt voor de uitgebreide uitleg. Ik heb het inderdaad niet helemaal goed begrepen inderdaad, maar al doende leert men zeggen ze :D

 

Ik wil graag de curcumine extraheren voor medicinale doeleinden. Het volgende moet als ik het goed heb dus wel kunnen werken:

 

- 10gr Kurkuma poeder oplossen in 80ml IPA

- UAE uitvoeren gedurende 60 minuten

- IPA laten verdampen tot er een droge stof overblijft (oleoresin?)

 

Nu moet ik verder, wellicht hexane toevoegen? en wat moet er dan gebeuren?

 

Ben benieuwd! :)

 

Zie onderstaande schema:

 

http://www.ijirs.com..._issue-5/23.pdf

You need people like me, so you can point your fkin' finger, and say.. That's the bad guy!





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures