Springen naar inhoud

synthese van benzeen uit nafta via kraken


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 12 juli 2014 - 17:11

Hallo

 

Ik heb volgende vraag over de vorming van benzeen uit nafta via kraken:

 

Op wikipedia staat beschreven dat bij de vorming van aromaten radicalaire additie belangrijk is.

 

Zou benzeen bv. kunnen ontstaan uit volgende reactie?:

 

CH3CH2CH2+ CH2=CH2 --> CH3CH2CH2CH2CH2CH2

 

Er wordt dan een lineair vrij radicaal verkregen. Hoe verloopt nu verder de vorming tot benzeen? Wordt via een ander type kraakreactie (hydrogen abstraction) het H atoom op de 1e C afgesplitst waardoor vervolgens de laatste C met de 1e reageert ter vorming van een benzeenring?

 

Alvast bedankt!

Veranderd door Doom_Knight, 12 juli 2014 - 17:12


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 12 juli 2014 - 19:41

Wil je echt details weten dan kom je waarschijnlijk op een heel groot aantal reacties. Wat ik bij dit soort grofstoffelijke behandelingen altijd heb onthouden is dat benzeen heel makkelijk kan worden gevormd omdat het zo ontzettend stabiel is.

#3

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8935 berichten
  • VIP

Geplaatst op 12 juli 2014 - 20:33

Zou benzeen bv. kunnen ontstaan uit volgende reactie?:

 

CH3CH2CH2+ CH2=CH2 --> CH3CH2CH2CH2CH2CH2

 

Je reactie is een beetje vreemd omdat er uit een molecuul met 2 C-atomen en een molecuul met 3 C-atomen er een ontstaat met 6 C-atomen... :-)

Los daarvan bevat je molecuul teveel H-atomen, en cyclisatie leidt dus niet tot de vorming van benzeen, maar van cyclohexaan.

 

Maar je kan het wel ongeveer op zo'n manier voorstellen. Uit 2 etheen-moleculen kun je een molecuul met 4 C-atomen maken (buteen). Daar kan dan weer een etheenmolecuul aan, zodat je hexeen krijgt. Het uiteinde daarvan kan met het andere uiteinde reageren en een ring maken.

 

Die ring moet dan nog wel wat H'tjes kwijtraken om uiteindelijk benzeen te vormen. Wat ook kan is dat die H'tjes al eerder kwijtraken en dat in de tussentijd butadieen, hexadieen of hexatrieen ontstaan.

 

Wat óók nog kan is dat er eerst (doordat een of meer propeenmoleculen betrokken zijn) een ring staat met een of meer CH3-groepen eraan. Die groepen worden dan later weer in een of andere radicaalreactie afgesplitst.

 

En er zijn vast nog een hoop andere mogelijkheden. Ik weet niet eens of alle precieze mechanismes al in kaart zijn gebracht.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#4

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 juli 2014 - 01:36

Niet alle mechanismes zijn in detail bekend, het 'kraken' van ruwe olie is een proces dat een gigantisch aantal stoffen omvat. waarvan sommige als radicaal worden gevormd en mogelijk slechts zeer kortstondig als zodanig in reactoren voorkomen.

 

Zoals opgemerkt is de benzeenring een structuur die gemakkelijk gevormd wordt omdat deze een lage energietoestand vertegenwoordigd. 

Victory through technology

#5

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 13 juli 2014 - 11:58

@rwwh, benm: idd, dat komt door de delokalisatie van de pi bindingen dacht ik (taurus)?

 

@Marko: die 6e C had ik over het hoofd gezien :). Benzeen wordt blijkbaar gevormd d.m.v. katalystisch kraken. Het is een combinatie van dehydrogenatie en aromatisatie, ook dehydrocyclisatie genoemd. Dus eigenlijk hetgeen wat jij beschrijft maar dan met een katalysator. De reacties die effectief plaatsvinden zullen dan wss afhankelijk zijn van de feed en de omstandigheden in de kraakinstallatie?

 

Bedankt alvast voor de reacties!

Veranderd door Doom_Knight, 13 juli 2014 - 11:59


#6

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 13 juli 2014 - 13:09

Het hangt er ook vanaf of je feitelijk benzeen wilt produceren, of dat het gewoon een bijproduct is van kraken / steam reforming. 

 

Bij bewuste synthese is er bijv een proces om het (vaak katalytisch) te maken uit tolueen en waterstof (resulteert in benzeen en methaan). 

Victory through technology

#7

Doom_Knight

    Doom_Knight


  • >100 berichten
  • 232 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 juli 2014 - 15:36

Benm, in mijn vraag is het idd de bedoeling om benzeen te produceren. De reactie die jij beschrijft is daar idd een voorbeeld van.

 

Mijn vraag is hierbij voldoende beantwoordt. Bedankt!






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures