synthese van benzeen uit nafta via kraken

Doom_Knight

Hallo

Ik heb volgende vraag over de vorming van benzeen uit nafta via kraken:

Op wikipedia staat beschreven dat bij de vorming van aromaten radicalaire additie belangrijk is.

Zou benzeen bv. kunnen ontstaan uit volgende reactie?:

CH₃CH₂CH₂•+ CH₂=CH₂ --> CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂•

Er wordt dan een lineair vrij radicaal verkregen. Hoe verloopt nu verder de vorming tot benzeen? Wordt via een ander type kraakreactie (hydrogen abstraction) het H atoom op de 1e C afgesplitst waardoor vervolgens de laatste C met de 1e reageert ter vorming van een benzeenring?

Alvast bedankt!

rwwh

Wil je echt details weten dan kom je waarschijnlijk op een heel groot aantal reacties. Wat ik bij dit soort grofstoffelijke behandelingen altijd heb onthouden is dat benzeen heel makkelijk kan worden gevormd omdat het zo ontzettend stabiel is.

Marko

Doom_Knight schreef: Zou benzeen bv. kunnen ontstaan uit volgende reactie?:

CH₃CH₂CH₂•+ CH₂=CH₂ --> CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂CH₂•

Je reactie is een beetje vreemd omdat er uit een molecuul met 2 C-atomen en een molecuul met 3 C-atomen er een ontstaat met 6 C-atomen...

Los daarvan bevat je molecuul teveel H-atomen, en cyclisatie leidt dus niet tot de vorming van benzeen, maar van cyclohexaan.

Maar je kan het wel ongeveer op zo'n manier voorstellen. Uit 2 etheen-moleculen kun je een molecuul met 4 C-atomen maken (buteen). Daar kan dan weer een etheenmolecuul aan, zodat je hexeen krijgt. Het uiteinde daarvan kan met het andere uiteinde reageren en een ring maken.

Die ring moet dan nog wel wat H'tjes kwijtraken om uiteindelijk benzeen te vormen. Wat ook kan is dat die H'tjes al eerder kwijtraken en dat in de tussentijd butadieen, hexadieen of hexatrieen ontstaan.

Wat óók nog kan is dat er eerst (doordat een of meer propeenmoleculen betrokken zijn) een ring staat met een of meer CH₃-groepen eraan. Die groepen worden dan later weer in een of andere radicaalreactie afgesplitst.

En er zijn vast nog een hoop andere mogelijkheden. Ik weet niet eens of alle precieze mechanismes al in kaart zijn gebracht.

Benm

Niet alle mechanismes zijn in detail bekend, het 'kraken' van ruwe olie is een proces dat een gigantisch aantal stoffen omvat. waarvan sommige als radicaal worden gevormd en mogelijk slechts zeer kortstondig als zodanig in reactoren voorkomen.

Zoals opgemerkt is de benzeenring een structuur die gemakkelijk gevormd wordt omdat deze een lage energietoestand vertegenwoordigd.

Doom_Knight

@rwwh, benm: idd, dat komt door de delokalisatie van de pi bindingen dacht ik (taurus)?

@Marko: die 6e C had ik over het hoofd gezien

. Benzeen wordt blijkbaar gevormd d.m.v. katalystisch kraken. Het is een combinatie van dehydrogenatie en aromatisatie, ook dehydrocyclisatie genoemd. Dus eigenlijk hetgeen wat jij beschrijft maar dan met een katalysator. De reacties die effectief plaatsvinden zullen dan wss afhankelijk zijn van de feed en de omstandigheden in de kraakinstallatie?

Bedankt alvast voor de reacties!

Benm

Het hangt er ook vanaf of je feitelijk benzeen wilt produceren, of dat het gewoon een bijproduct is van kraken / steam reforming.

Bij bewuste synthese is er bijv een proces om het (vaak katalytisch) te maken uit tolueen en waterstof (resulteert in benzeen en methaan).

Doom_Knight

Benm, in mijn vraag is het idd de bedoeling om benzeen te produceren. De reactie die jij beschrijft is daar idd een voorbeeld van.

Mijn vraag is hierbij voldoende beantwoordt. Bedankt!

Wetenschapsforum

Laatste berichten

Nieuwsberichten

synthese van benzeen uit nafta via kraken

synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken

Re: synthese van benzeen uit nafta via kraken