Springen naar inhoud

Van hexanon naar rare verbinding....direct of niet?



  • Log in om te kunnen reageren

#1

Wdeb

    Wdeb


  • >1k berichten
  • 1065 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 15:03

Hoi,

 

Ik ben bezig met oefenopgaven voor Organisch 2. Nu loop ik tegen de volgende opgave en antwoord aan:

 

Hoe maak ik deze vanuit cyclohexanon?

Rare verbinding.png

 

Is dacht dat die twee H's aan de zijkanten van de keton zuur zijn. Dus NaH erbij en dat koppelen aan benzaldehyde, die geen zure H heeft. Daarna condenseren van de OH naast de benzeen...

 

wetenschapsforum van hexanon naar rare diphenyl.png

 

Maar, het antwoordenblad geeft dit:

Rare verbinding antwoorden.png

 

De oplossing is volgens mij een directe alkylering, vanwege het gebruik van LDA??? Nee toch? Dan vermoed ik ongeveer hetzelfde principe als ik gedaan heb, maar dan via LDA. Waarom werkt NaH dan niet?

 

En die laatste stap moet ik nog echt iets zinnigs opzoeken. Heb maar even zuur geplaatst, maar volgens mij is dat niet goed....

 

Alvast dank,

 

Wdeb

Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 15:35

Je benadering is in ieder geval juist: Een crossed aldol (Claisen-Schmidt) condensatie, met gebruik van benzaldehyde in overmaat.

 

Alleen maak je het te ingewikkeld. Je zuurt aan, en wil vervolgens een zuurgekatalyseerde eliminatie uitvoeren. Terwijl je al een basische omgeving hebt - waar eliminatie prima in kan optreden. Zeker als je een sterisch gehinderde base (zoals LDA...) hebt.

 

De condensatie verloopt dus in een keer door. Sterker nog, het zal bijna niet lukken om het tussenproduct te maken, omdat de eliminatie zo makkelijk verloopt. Je maakt immers een uitgebreid geconjugeerd systeem.

 

Je kunt op zich NaH gebruiken als base, maar LDA is gebruikelijker. NaH heeft bijvoorbeeld als nadeel dat er bij de deprotonering H2, een gas, ontstaat.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

Typhoner

    Typhoner


  • >1k berichten
  • 2446 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 16:30

nu, in de praktijk kan je die gewoon maken door benzaldehyde, NaOH-opl en cyclohexanon bij elkaar te kappen (ethanol als solvent). Benzaldehyde is een veel reactiver elektrofiel en kan niet enoliseren, en eliminatie gaat ook best makkelijk (je vormt een geconjigeerd systeem)

This is weird as hell. I approve.

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 17:33

Dat laatste is zeker waar. Ik vermoed dat men in het antwoordmodel LDA toepast omdat de reactie dan wat cleaner is. Met OH- verloopt de reactie bij wat hogere temperatuur (tussen 0 en 10 graden gok ik) wat de kans op nevenreacties wat groter maakt.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

Wdeb

    Wdeb


  • >1k berichten
  • 1065 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 26 augustus 2014 - 19:21

Dat begrijp ik. Dus zat op de goede weg. Maar...ik begrijp dan niet waarom de docent dan de route met NaH heeft afgebroken met een kruis. Want die zou dan toch ook gewoon moeten werken??

 

Wdeb

Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

#6

Wdeb

    Wdeb


  • >1k berichten
  • 1065 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 19:35

Geen idee waar dat kruis vandaan komt, maar ik heb het wel gehaald. Alhoewel dat zeker niet aan mijn kennis van synthese-stappen ligt.....eerder op de standaardstappen veel gescoord. Joepie. Op naar afronding van de studie.

 

Wdeb

Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures