Springen naar inhoud

Sn1 en Sn2 reactiviteit


  • Log in om te kunnen reageren

#1

stoofvleessaus

    stoofvleessaus


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 14:31

hallo allemaal.

ik zit met een vraagje over nucleofiele substitutie. 

hoe herken ze aan een reactievergelijking of het nu Sn1 of Sn2 is? ik weet dat dipolair aprotische solventen zoals aceton de Sn2 reactie stimuleren en dat polaire solventen zoals water dat doen voor Sn1.

en dat Sn1 eerder voorkomt tertiaire substraten en Sn2 bij primaire substraten. 

 

maar hoe zie je aan een reactievergelijking welke substitutie het nu juist is? 


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 14:44

De reactievergelijking zal dat niet laten zien. Het gaat immers om dezelfde totaalreactie, alleen een ander mechanisme (een andere weg om bij het eindproduct te komen).

 

Je kunt het beredeneren aan de stoffen die betrokken zijn. Zoals je zelf al aangeeft is SN1 meer waarschijnlijk aan tertaire C-atomen, vanwege de stabilisatie van het carbokation en omdat er teveel sterische hinder is voor een bimoleculaire reactie.

 

Omgekeerd zal een SN2 mechanisme dus optreden bij moleculen die weinig sterische hinder laten zien en weinig mogelijkheden hebben om een carbokation te stabiliseren.

 

Je zult dus goed moeten kijken naar de structuur van de substraten in de reactie. Eventueel kan het zo zijn dat er een oplosmiddel onder de pijl staat, dat nog een aanwijzing kan geven.

 

In de praktijk zijn reacties overigens nooit 100% SN1 of 100% SN2 maar kunnen beide mechanismes naast elkaar optreden.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#3

stoofvleessaus

    stoofvleessaus


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 15:01

dus mijn redenering is goed? 

alvast bedankt!

 

ik heb nog een klein vraagje over enantiomeren :)

 

het figuurtje dat ik heb bijgevoegd is toch 3S-methylcyclopenteen? ik haal de streepjes en de dikke lijnen altijd door elkaar ( de streepjes gaan in het blad en de dikke lijnen komen er uit? best wel schaamtelijk dat ik dit moet vragen) 

Bijgevoegde miniaturen

  • 3smethylcyclopropeen.JPG

#4

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 16:01

Om te beginnen: De naamgeving begint met de aanduiding R of S, daarnaa de rest. Dus dan zou het (S)-3-methylcyclopenteen zijn.

 

Verder is het inderdaad zo dat de stippellijntjes een binding aangeven die naar achter toe wijst, en een dikke (driehoekige) lijn een binding die naar voren wijst.

 

Maar, gewapend met deze kennis: Gaat het hier nu om de R of over de S-enantiomeer? En waarom?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#5

stoofvleessaus

    stoofvleessaus


  • 0 - 25 berichten
  • 6 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 27 augustus 2014 - 16:11

het S- enantiomeer 

 

je moet eerst de atomen aan het chirale koolstofatoom nummeren. (zie bijgevoegde afbeelding). Je draait het het zo, zodat het waterstofatoom naar achteren wijst en ga dan van hoog naar laag. Hier is het tegenwijzerzin wat dus op een S-enantiomeer wijst. 

 

ik hoop dat je mijn uitleg wat kunt volgen :)

alvast bedankt voor de verduidelijking!!

Bijgevoegde miniaturen

  • 3smethylcyclopropeen2.JPG

#6

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 29 augustus 2014 - 15:58

Dat is inderdaad de juiste methode.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures