Springen naar inhoud

(de)protonation en redoxreactie



  • Log in om te kunnen reageren

#1

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 06 september 2014 - 15:10

Mijn vraag gaat allereerst over het verschijnsel deprotonation en protonation. Het gaat dan kennelijk niet om elektronenoverdracht, maar om protonenoverdracht. Er worden in de dia twee voorbeelden gegeven. In het bovenste voorbeeld reageert ethaanzuur met water. Het ethaanzuur heeft kennelijk een lagere elektronegativiteit waardoor water een proton kan opnemen. Echter kan in het tweede voorbeeld een aminogroep een proton opnemen in plaats van er een af te staan. Heeft dat opnieuw te maken met elektronegativiteit of anders gezegd: hoe weet je of er sprake is van protonation of deprotonation?

 

Protonation en deprotonation.PNG

 


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Jeronimo

    Jeronimo


  • >250 berichten
  • 518 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 september 2014 - 18:29

[mod]Iemand die hier een handje kan toesteken?[/mod]
"Natural forces within us are the true healers of disease. Healing is a matter of time, but it is sometimes also a matter of opportunity."
Hippocrates van Kos

#3

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 11 september 2014 - 18:59

Het gaat in zekere zin ook hier om elektronenoverdracht. Bedenk waar de elektronen vandaan komen die het proton aan een watermolecuul binden. Google maar eens op datieve binding.

 

"hoe weet je of er sprake is van protonation of deprotonation?" Hoe bedoel je deze vraag precies? Die is simpel te beantwoorden door te zeggen dat wanneer een stof een proton verliest, deze gedeprononeerd wordt, en geprotoneerd als deze een proton ontvangt. Deze processen zijn natuurlijk niet van elkaar te onderscheiden; een donor en acceptor komen altijd in koppels voor.

 

Een ander antwoord vind je in de vorm van de pKa van een stof en zijn evenwicht. Hoe hoger de pKa, hoe makkelijker een stof een proton opneemt en hoe lastiger deze er een afstaat. Basale zuur-basetheorie dus. ;)

 

Overigens kan jouw aminogroep wel degelijk protonen afstaan, alleen heb je dan basen nodig met een nog hogere pKa. Idem voor je azijnzuur, maar dan omgekeerd.


#4

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 14 september 2014 - 11:18

Bedankt voor de uitleg!

 

Zeg ik het volgende goed?

 

Bovenin is de reactie naar rechts deprotonation en de reactie naar links protonation.

Onderin is de reactie naar rechts protonation en de reactie naar links deprotonation


#5

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 23 september 2014 - 19:45

Jep.


#6

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 23 september 2014 - 19:52

Bedankt  :D


#7

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2014 - 11:02

Kan iemand mij vertellen hoe ik kan bepalen of het hier gaat om een oxidatie (elektronen afstaan) of een reductie (elektronen opnemen) van NAD+?

Het gaat hier voor mijn gevoel namelijk eerder om protonation of deprotonation, dan om elektronenoverdacht.

 

foto 1 (10).JPG

 

Een afgeleide van deze vraag heb ik al gesteld en toen werd door u gezegd:

 

Het gaat in zekere zin ook hier om elektronenoverdracht. Bedenk waar de elektronen vandaan komen die het proton aan een watermolecuul binden. Google maar eens op datieve binding.

 

Kunt u (of natuurlijk iemand anders) dit misschien wat nader toelichten, want met het internet kom ik er helaas  niet uit. Dan stuit ik op termen als Lewisbase, adduct en formele lading die in het college niet behandeld zijn en ik ook niet hoef te weten. Desalniettemin zou ik het toch graag wat beter begrijpen, in plaats van simpelweg dingen uit m'n hoofd te leren.

 

 


#8

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 27 september 2014 - 12:26

Deprotonatie is inderdaad een onderdeel van deze reactie. De andere waterstof gaat er niet als proton, maar als hydride (H-) af. Daar zit de reductie van NAD+dus in.

 

Een datieve binding is overigens geen vorm van een redoxreactie. Het vrije elektronenpaar van bijvoorbeeld water gaat een binding aan met een proton en vormt samen H3O+, maar de elektronen van dat watermolecuul zitten nu niet samen op een ander molecuul. Er is in dat geval dus niets geoxideerd of gereduceerd. Wat ik toen wilde aanhalen is het feit dat praktisch alle reacties in een organische reactie kunnen worden herleid tot elektronen die een binding aangaan.


#9

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2014 - 12:48

Bedankt voor de snelle reactie.

 

Het feit dat het hier in ieder geval gaat om deprotonatie begrijp ik.

Dan heb ik nog wel een paar andere vragen. Ten eerste begrijp ik niet hoe de opzichzelfstaande reactie NAD+ → NADH een reductie is. NAD+ wordt kennelijk gereduceerd, maar ik zie niets met elektronenoverdracht gebeuren en zou het dus eerder als protonation bestempelen.

 

Excuses voor de basale vragen, maar in dit vak wordt het niet verder uitgelegd, maar desalniettemin vind ik het toch noodzakelijk om de basis te begrijpen.


#10

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 september 2014 - 12:59

Een proton is H+. Protonering, zoals we dat in het Nederlands noemen, gaat dus over het opnemen van een waterstofatoom mét de positieve lading die daarbij hoort.

 

Als je NAD+ alleen zou protoneren zou er NADH2+ ontstaan. Het ontstaan van NADH (neutraal) wijst dus op het opnemen van 2 elektronen, een redutie dus.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#11

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2014 - 13:04

Duidelijk, bedankt.

In de afbeelding van bericht 7 is de volgende vergelijking te zien:

 

NAD+ → NADH + H+

 

Zou dit dan hetzelfde zijn als NAD+ → NADH2+ en wordt hier dus alleen de protonatie mee bedoeld?


#12

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 september 2014 - 13:17

Even voor de goede orde: NADH2+is een niet-bestaand molecuul. Ik wilde alleen aangeven wat de consequentie zou zijn van enkel protoneren van NAD+

 

Wat er gebeurt in de figuur is dat er van het molecuul in kwestie 2 H-atomen worden afgehaald. De ene gaat aan NAD+ zitten, daarbij wordt NADH gevormd. Dit is een reductie van NAD+, je zou dit kunnen zien als een reactie met H-

Het andere H-atoom komt vrij als H+

 

Van protonering is hier geen sprake. Protonering is het opnemen van een H+  en dat doet NAD+ niet.

 

Dus: Wel een reactie waarbij H betrokken is. Wel een reductie (van NAD+). Geen reactie waarbij H+ wordt opgenomen. Dus geen protonering.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#13

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2014 - 13:35

Volgens mij begrijp ik het alsnog niet. U zegt namelijk dat het ene proton aan NAD+ gaat zitten, maar dat dit geen protonatie is, maar wel reductie. Hoe kan ik dat dan weten? Dat brengt me eigenlijk op mijn allereerste vraag en wel wat het verschil tussen protonatie of deprotonatie en redoxreacties is..

Veranderd door JelmerMVL, 27 september 2014 - 13:36


#14

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 27 september 2014 - 13:39

Nee, ik zeg dat er een H-atoom aan NAD+ gaat zitten.

 

Een H-atoom en een proton zijn 2 verschillende dingen. Een proton is een H-atoom dat een elektron heeft afgestaan.

 

 

Protoneren en deprotoneren heeft te maken met opnemen en afstaan van een H+. Dit zie je bij zuur-basereacties. Hierbij verandert de oxidatietoestand van de stoffen niet, en er is dus ook geen sprake van een redoxreactie.

Veranderd door Marko, 27 september 2014 - 13:45

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#15

JelmerMVL

    JelmerMVL


  • >250 berichten
  • 468 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 27 september 2014 - 13:45

Voor de duidelijkheid nog even een ander voorbeeld:

 

Na → Na+

 

Mag ik hier dan wel spreken van protonatie. Waarom wel of niet?

 

En dan nog even een zijspoor: waterstof zal toch alleen een elektron afstaan als een element met een hogere elektronegativiteit daar harder aan trekt? Immers wil waterstof graag op helium lijken en moet dus juist een proton opnemen.







Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures