- Protonation en deprotonation.PNG (97.17 KiB) 725 keer bekeken
Laatste berichten
-
21:17
Straatklok loopt 5 minuten voor 8
-
20:50
[scheikunde] vraag Chemie - wat is de oplossing? 9
-
19:47
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 10
-
19:44
Vogels in de stad zijn goede klussers 2
-
19:12
Rood laserlicht 3
-
19:07
wig 1
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] (de)protonation en redoxreactie
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 467
(de)protonation en redoxreactie
Mijn vraag gaat allereerst over het verschijnsel deprotonation en protonation. Het gaat dan kennelijk niet om elektronenoverdracht, maar om protonenoverdracht. Er worden in de dia twee voorbeelden gegeven. In het bovenste voorbeeld reageert ethaanzuur met water. Het ethaanzuur heeft kennelijk een lagere elektronegativiteit waardoor water een proton kan opnemen. Echter kan in het tweede voorbeeld een aminogroep een proton opnemen in plaats van er een af te staan. Heeft dat opnieuw te maken met elektronegativiteit of anders gezegd: hoe weet je of er sprake is van protonation of deprotonation?
-
- Berichten: 967
Re: (de)protonation en redoxreactie
Opmerking moderator
Iemand die hier een handje kan toesteken?
"In biotech moet je soms dingen doen waarvan anderen zeggen dat het onmogelijk is."
Henri A. Termeer (1946-2017)
Henri A. Termeer (1946-2017)
-
- Berichten: 11.177
Re: (de)protonation en redoxreactie
Het gaat in zekere zin ook hier om elektronenoverdracht. Bedenk waar de elektronen vandaan komen die het proton aan een watermolecuul binden. Google maar eens op datieve binding.
"hoe weet je of er sprake is van protonation of deprotonation?" Hoe bedoel je deze vraag precies? Die is simpel te beantwoorden door te zeggen dat wanneer een stof een proton verliest, deze gedeprononeerd wordt, en geprotoneerd als deze een proton ontvangt. Deze processen zijn natuurlijk niet van elkaar te onderscheiden; een donor en acceptor komen altijd in koppels voor.
Een ander antwoord vind je in de vorm van de pKa van een stof en zijn evenwicht. Hoe hoger de pKa, hoe makkelijker een stof een proton opneemt en hoe lastiger deze er een afstaat. Basale zuur-basetheorie dus.
Overigens kan jouw aminogroep wel degelijk protonen afstaan, alleen heb je dan basen nodig met een nog hogere pKa. Idem voor je azijnzuur, maar dan omgekeerd.
"hoe weet je of er sprake is van protonation of deprotonation?" Hoe bedoel je deze vraag precies? Die is simpel te beantwoorden door te zeggen dat wanneer een stof een proton verliest, deze gedeprononeerd wordt, en geprotoneerd als deze een proton ontvangt. Deze processen zijn natuurlijk niet van elkaar te onderscheiden; een donor en acceptor komen altijd in koppels voor.
Een ander antwoord vind je in de vorm van de pKa van een stof en zijn evenwicht. Hoe hoger de pKa, hoe makkelijker een stof een proton opneemt en hoe lastiger deze er een afstaat. Basale zuur-basetheorie dus.
Overigens kan jouw aminogroep wel degelijk protonen afstaan, alleen heb je dan basen nodig met een nog hogere pKa. Idem voor je azijnzuur, maar dan omgekeerd.
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Bedankt voor de uitleg!
Zeg ik het volgende goed?
Bovenin is de reactie naar rechts deprotonation en de reactie naar links protonation.
Onderin is de reactie naar rechts protonation en de reactie naar links deprotonation
Zeg ik het volgende goed?
Bovenin is de reactie naar rechts deprotonation en de reactie naar links protonation.
Onderin is de reactie naar rechts protonation en de reactie naar links deprotonation
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Kan iemand mij vertellen hoe ik kan bepalen of het hier gaat om een oxidatie (elektronen afstaan) of een reductie (elektronen opnemen) van NAD+?
Het gaat hier voor mijn gevoel namelijk eerder om protonation of deprotonation, dan om elektronenoverdacht.
Een afgeleide van deze vraag heb ik al gesteld en toen werd door u gezegd:
Het gaat in zekere zin ook hier om elektronenoverdracht. Bedenk waar de elektronen vandaan komen die het proton aan een watermolecuul binden. Google maar eens op datieve binding.
Kunt u (of natuurlijk iemand anders) dit misschien wat nader toelichten, want met het internet kom ik er helaas niet uit. Dan stuit ik op termen als Lewisbase, adduct en formele lading die in het college niet behandeld zijn en ik ook niet hoef te weten. Desalniettemin zou ik het toch graag wat beter begrijpen, in plaats van simpelweg dingen uit m'n hoofd te leren.
Het gaat hier voor mijn gevoel namelijk eerder om protonation of deprotonation, dan om elektronenoverdacht.
- foto 1 (10).JPG (126.67 KiB) 723 keer bekeken
Een afgeleide van deze vraag heb ik al gesteld en toen werd door u gezegd:
Het gaat in zekere zin ook hier om elektronenoverdracht. Bedenk waar de elektronen vandaan komen die het proton aan een watermolecuul binden. Google maar eens op datieve binding.
Kunt u (of natuurlijk iemand anders) dit misschien wat nader toelichten, want met het internet kom ik er helaas niet uit. Dan stuit ik op termen als Lewisbase, adduct en formele lading die in het college niet behandeld zijn en ik ook niet hoef te weten. Desalniettemin zou ik het toch graag wat beter begrijpen, in plaats van simpelweg dingen uit m'n hoofd te leren.
-
- Berichten: 11.177
Re: (de)protonation en redoxreactie
Deprotonatie is inderdaad een onderdeel van deze reactie. De andere waterstof gaat er niet als proton, maar als hydride (H-) af. Daar zit de reductie van NAD+dus in.
Een datieve binding is overigens geen vorm van een redoxreactie. Het vrije elektronenpaar van bijvoorbeeld water gaat een binding aan met een proton en vormt samen H3O+, maar de elektronen van dat watermolecuul zitten nu niet samen op een ander molecuul. Er is in dat geval dus niets geoxideerd of gereduceerd. Wat ik toen wilde aanhalen is het feit dat praktisch alle reacties in een organische reactie kunnen worden herleid tot elektronen die een binding aangaan.
Een datieve binding is overigens geen vorm van een redoxreactie. Het vrije elektronenpaar van bijvoorbeeld water gaat een binding aan met een proton en vormt samen H3O+, maar de elektronen van dat watermolecuul zitten nu niet samen op een ander molecuul. Er is in dat geval dus niets geoxideerd of gereduceerd. Wat ik toen wilde aanhalen is het feit dat praktisch alle reacties in een organische reactie kunnen worden herleid tot elektronen die een binding aangaan.
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Bedankt voor de snelle reactie.
Het feit dat het hier in ieder geval gaat om deprotonatie begrijp ik.
Dan heb ik nog wel een paar andere vragen. Ten eerste begrijp ik niet hoe de opzichzelfstaande reactie NAD+ → NADH een reductie is. NAD+ wordt kennelijk gereduceerd, maar ik zie niets met elektronenoverdracht gebeuren en zou het dus eerder als protonation bestempelen.
Excuses voor de basale vragen, maar in dit vak wordt het niet verder uitgelegd, maar desalniettemin vind ik het toch noodzakelijk om de basis te begrijpen.
Het feit dat het hier in ieder geval gaat om deprotonatie begrijp ik.
Dan heb ik nog wel een paar andere vragen. Ten eerste begrijp ik niet hoe de opzichzelfstaande reactie NAD+ → NADH een reductie is. NAD+ wordt kennelijk gereduceerd, maar ik zie niets met elektronenoverdracht gebeuren en zou het dus eerder als protonation bestempelen.
Excuses voor de basale vragen, maar in dit vak wordt het niet verder uitgelegd, maar desalniettemin vind ik het toch noodzakelijk om de basis te begrijpen.
-
- Berichten: 10.563
Re: (de)protonation en redoxreactie
Een proton is H+. Protonering, zoals we dat in het Nederlands noemen, gaat dus over het opnemen van een waterstofatoom mét de positieve lading die daarbij hoort.
Als je NAD+ alleen zou protoneren zou er NADH2+ ontstaan. Het ontstaan van NADH (neutraal) wijst dus op het opnemen van 2 elektronen, een redutie dus.
Als je NAD+ alleen zou protoneren zou er NADH2+ ontstaan. Het ontstaan van NADH (neutraal) wijst dus op het opnemen van 2 elektronen, een redutie dus.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Duidelijk, bedankt.
In de afbeelding van bericht 7 is de volgende vergelijking te zien:
NAD+ → NADH + H+
Zou dit dan hetzelfde zijn als NAD+ → NADH2+ en wordt hier dus alleen de protonatie mee bedoeld?
In de afbeelding van bericht 7 is de volgende vergelijking te zien:
NAD+ → NADH + H+
Zou dit dan hetzelfde zijn als NAD+ → NADH2+ en wordt hier dus alleen de protonatie mee bedoeld?
-
- Berichten: 10.563
Re: (de)protonation en redoxreactie
Even voor de goede orde: NADH2+is een niet-bestaand molecuul. Ik wilde alleen aangeven wat de consequentie zou zijn van enkel protoneren van NAD+
Wat er gebeurt in de figuur is dat er van het molecuul in kwestie 2 H-atomen worden afgehaald. De ene gaat aan NAD+ zitten, daarbij wordt NADH gevormd. Dit is een reductie van NAD+, je zou dit kunnen zien als een reactie met H-
Het andere H-atoom komt vrij als H+
Van protonering is hier geen sprake. Protonering is het opnemen van een H+ en dat doet NAD+ niet.
Dus: Wel een reactie waarbij H betrokken is. Wel een reductie (van NAD+). Geen reactie waarbij H+ wordt opgenomen. Dus geen protonering.
Wat er gebeurt in de figuur is dat er van het molecuul in kwestie 2 H-atomen worden afgehaald. De ene gaat aan NAD+ zitten, daarbij wordt NADH gevormd. Dit is een reductie van NAD+, je zou dit kunnen zien als een reactie met H-
Het andere H-atoom komt vrij als H+
Van protonering is hier geen sprake. Protonering is het opnemen van een H+ en dat doet NAD+ niet.
Dus: Wel een reactie waarbij H betrokken is. Wel een reductie (van NAD+). Geen reactie waarbij H+ wordt opgenomen. Dus geen protonering.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Volgens mij begrijp ik het alsnog niet. U zegt namelijk dat het ene proton aan NAD+ gaat zitten, maar dat dit geen protonatie is, maar wel reductie. Hoe kan ik dat dan weten? Dat brengt me eigenlijk op mijn allereerste vraag en wel wat het verschil tussen protonatie of deprotonatie en redoxreacties is..
-
- Berichten: 10.563
Re: (de)protonation en redoxreactie
Nee, ik zeg dat er een H-atoom aan NAD+ gaat zitten.
Een H-atoom en een proton zijn 2 verschillende dingen. Een proton is een H-atoom dat een elektron heeft afgestaan.
Protoneren en deprotoneren heeft te maken met opnemen en afstaan van een H+. Dit zie je bij zuur-basereacties. Hierbij verandert de oxidatietoestand van de stoffen niet, en er is dus ook geen sprake van een redoxreactie.
Een H-atoom en een proton zijn 2 verschillende dingen. Een proton is een H-atoom dat een elektron heeft afgestaan.
Protoneren en deprotoneren heeft te maken met opnemen en afstaan van een H+. Dit zie je bij zuur-basereacties. Hierbij verandert de oxidatietoestand van de stoffen niet, en er is dus ook geen sprake van een redoxreactie.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 467
Re: (de)protonation en redoxreactie
Voor de duidelijkheid nog even een ander voorbeeld:
Na → Na+
Mag ik hier dan wel spreken van protonatie. Waarom wel of niet?
En dan nog even een zijspoor: waterstof zal toch alleen een elektron afstaan als een element met een hogere elektronegativiteit daar harder aan trekt? Immers wil waterstof graag op helium lijken en moet dus juist een proton opnemen.
Na → Na+
Mag ik hier dan wel spreken van protonatie. Waarom wel of niet?
En dan nog even een zijspoor: waterstof zal toch alleen een elektron afstaan als een element met een hogere elektronegativiteit daar harder aan trekt? Immers wil waterstof graag op helium lijken en moet dus juist een proton opnemen.
