Springen naar inhoud

naamgeving cycloalkanen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

mochila

    mochila


  • >100 berichten
  • 166 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 september 2014 - 16:27

Dag iedereen

 

Kent er iemand een goede website waar ik heel uitgebreid alle regels kan vinden voor de IUPAC naamgeving van de organische stoffen.

 

Ik vraag me namelijk het volgende af:

 

a) Wat is de correcte naam van deze molecule?:

 

2-ethyl-1,3-dimethylcyclopentaan of is het 1-ethyl-2,5-dimethylcyclopentaan . Moet ik dus kijken naar een zo laag mogelijk cijfer voor de 1e methyl en dan in die richting verder tellen of moet ik de ethyl eerst nummeren volgens het alfabet?

 

b) Wat is de correcte naam van deze molecule?:

 

4-broom-2-methylhexaan of is het 3-broom-2-methylhexaan

 

Moet ik dus het halogeen eerst nummeren en daarna pas de vertakkingen of kijk ik naar de eerste vertakking die ik tegenkom en nummer ik die zo laag mogelijk. (Volgens mijn boek is het de 1e situatie)

 

c) Mag bij de halogenen een ethyl voor een fluor in de naam komen (alfabetisch) of staat je halogeen altijd al prefix helemaal vooraan?

 

Hopelijk kan iemand mij helpen.

“Twenty years from now you will be more disappointed by the things that you didn't do than by the ones you did do. So throw off the bowlines. Sail away from the safe harbor. Catch the trade winds in your sails. Explore. Dream. Discover.”

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

rwwh

    rwwh


  • >5k berichten
  • 6847 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 17 september 2014 - 21:18

Helpt http://en.wikipedia....ganic_chemistry ?

#3

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8808 berichten
  • VIP

Geplaatst op 18 september 2014 - 02:04

Als je iets exact wilt uitleggen kun je het het beste tekenen, dan geeft ook duidelijkheid voor chirale centra en cis/trans isomerie.

IUPAC nomenclatuur wordt in de praktijk niet zo heel veel gebruikt als het gaat om complexe moleculen - die worden normaliter ook in journals als plaatjes weergegeven om absoluut duidelijk te zijn.

Daarnaast zijn de regels voor naamgeving soms nogal verwarrend: als je 1 koolstof hebt met 4 groepen daaraan, zeg 1 -H, 1 -OH, 1-F en 1-Cl kun je daar wel een naam voor verzinnen, maar is het een beetje de vraag of je dan de groepen moet sorteren op alfabet of op atoomnummer. Bij chloor en fluor gaat dat nog wel goed, maar als er bijvoorbeeld een broom aan hangt zit je met het probleem dat die als eerste komt als je het alfabetisch doet, en als laatste als je het op atoomnummer doet. Bij chirale centra gaat het overigens formeel op atoomnummer.
Victory through technology

#4

mochila

    mochila


  • >100 berichten
  • 166 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 september 2014 - 16:49

Hier vind ik helaas het antwoord niet tussen :(

“Twenty years from now you will be more disappointed by the things that you didn't do than by the ones you did do. So throw off the bowlines. Sail away from the safe harbor. Catch the trade winds in your sails. Explore. Dream. Discover.”

#5

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 september 2014 - 17:26

Alkylgroepen en halogenen hebben gelijke - lage - prioriteit. De volgorde wordt dan bepaald door

 

1. De optie die tot de laagste plaatsnummering leidt

2. Het alfabet.

 

Bij 2-ethyl-1,3-dimethylcyclohexaan is de keuze tussen 1,2,3 en 1,2,5. De keuze valt dan dus op 1,2,3

 

Het wordt dus ook 3-broom-2-methylhexaan.

 

Voor de rest worden substituenten op volgorde van alfabet opgenoemd, dus dan zou ethyl voor fluor moeten komen.

 

De stof die Benm noemt heet dan ook 1-chloor-1-fluormethanol, waarbij de plaatsaanduiding vanzelfsprekend weg kan vallen, en het chloorfluormethanol wordt.

 

Rangschikking op volgorde van atoomnummer is een totaal ander systeem (Cahn-Ingold-Prelog), dat wordt gebruikt om configuraties aan te kunnen duiden. Daar heeft het gebruik van atoomnummer om de gebonden groepen te rangschikken een belangrijk voordeel. Het wordt al snel volkomen ondoenlijk om de aan de C-atomen gebonden groepen überhaupt een naam te geven, laat staan er op basis van alfabet of functionele groep-prioriteit een rangschikken aan vast te hangen.

 

Probeer het maar eens voor een cyclisch molecuul als 2-broomcyclohexanol.

 

Tegelijkertijd zou de CIP-methodiek bijzonder omslachtig zijn om voor alle substituenten in een naam de volgorde te gaan bepalen.

Cetero censeo Senseo non esse bibendum






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures