[scheikunde] configuratie-isomeren

Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood

Berichten: 228

configuratie-isomeren

hooi,
 
Zie mijn vraag bijlage. (Hoeveel configuratie-isomeren zijn er van elk van de volgende verbindingen?)
ik snap niet hoe ik deze vraag aan moet pakken,
weet allen dat configuratie-isomeren stereo-isomeren zijn, die niet in elkaar kunnen overgaan om enkelvoudige bindingen.
en configuratie-isomerie is een verzamelnaam voor cis-trans-isomerie ( aan de zelfde kant of overkant), enantiomerie (spiegelbeeld) en diastereo-isomerie ((meer dan 1 asymmetrisch C-atoom)
 
B.v.d :)
Bijlagen
isometrie.JPG
isometrie.JPG (78.26 KiB) 1040 keer bekeken

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

De informatie op de Wikipedia-pagina waar je dat vandaan hebt is niet juist.
 
Configuratie-isomeren is een ongebruikelijke term, ik begrijp niet goed waarom dit in de opgave zo genoemd staat. De gebruikelijke term is stereo-isomeer.
 
 
Maar goed, los van welk naam het beestje krijgt. Je zult dus moeten nagaan of in de getekende structuren stereo-isomerie mogelijk is, en zo ja, op welke plaatsen dit dan optreedt. Vervolgens moet je beredeneren tot hoeveel mogelijkheden dit in zijn totaal zal gaan leiden.
 
Tussen de opgave staan er 2 die behoorlijk pittig zijn, zeker in de vorm waarin ze gesteld zijn. Is dit echt VWO-stof?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Marko schreef: De informatie op de Wikipedia-pagina waar je dat vandaan hebt is niet juist.
 
Configuratie-isomeren is een ongebruikelijke term, ik begrijp niet goed waarom dit in de opgave zo genoemd staat. De gebruikelijke term is stereo-isomeer.
 
 
Maar goed, los van welk naam het beestje krijgt. Je zult dus moeten nagaan of in de getekende structuren stereo-isomerie mogelijk is, en zo ja, op welke plaatsen dit dan optreedt. Vervolgens moet je beredeneren tot hoeveel mogelijkheden dit in zijn totaal zal gaan leiden.
 
Tussen de opgave staan er 2 die behoorlijk pittig zijn, zeker in de vorm waarin ze gesteld zijn. Is dit echt VWO-stof?
Die info heb ik niet van wiki maar van me thuistudie, er staat dat er twee vormen stereo-isometrie bestaat: conformatie-isomerie en configuratie-isometrie. 
conformatie-isomeren zijn verschillende riumtelijke vormen van 1 molecuul die door draaien om enkele bindingen in elkaar overgaan.
 
bij a zie ik dat de derder C een asymmetrisch koolstofatoom is, dus een enantiomerie is dat?
bij b zie ik ook wat ik bij a zie, alleen hier bij de vierde C.
c is denk ik cis-trans-isometrie
d snap ik niet.
e en f zijn denk ik diastereoisometrie want er zijn meer dan 1 asymmetrisch koolstofatoom
 
ja dit is als het goed is bovenbouw VWO-stof en opdrachten, soms staan er ook opdrachten van eindexamens bij.

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: configuratie-isomeren

Ikzelf gebruik deze nog wel eens..alhoewel er soms nog wel een kleine onjuistheid in zit, dacht ik. Maar vooral voor het overzicht en de goede aanwijzingen is deze erg fijn.
 
http://www.google.nl/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F%2Fwp.digischool.nl%2Fscheikunde%2Ffiles%2F2008%2F12%2Fisomerie2.ppt&ei=kRM8VLbDNI3vOY_WgdgO&usg=AFQjCNG6CFz71Am5XroLIfERFr_tYf7toQ&bvm=bv.77161500,d.ZWU&cad=rja
 
Wdeb
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

Nou ja, of je jouw informatie nu wel of niet van Wikiepdia hebt, dit is wat er daar over staat geschreven:
 
Moleculen die dezelfde atomaire opbouw hebben, maar een verschil vertonen in ruimtelijke structuur, dat niet is op te heffen door draaiing rond enkelvoudige bindingen, worden configuratie-isomeren genoemd. Configuratie-isomeren zijn een vorm van stereo-isomeren en kunnen worden opgedeeld in cis-trans-isomeren (met een dubbele binding of ringen), enantiomeren (spiegelbeeld) en diastereomeren (niet spiegelbeeld).
 
Conformeren zijn "gewoon" verschillende vormen van hetzelfde molecuul, die zonder chemische reactie in elkaar kunnen overgaan. Daarom worden conformeren normaal gesproken niet gezien als isomeren.
 
Maar goed, als je dat onderscheid zo moet leren en het onderscheid voor jou duidelijk is, dan is het ook goed.
 
Bij a) is inderdaad 1 asymmetrisch C-atoom te zien. We spreken dan niet van "een enantiomerie is dat", maar zeggen dat er 2 mogelijke enantiomeren zijn.
 
Voor b) geldt inderdaad hetzelfde als voor a)
 
Waar zie je cis/trans isomerie bij c)
 
Bedenk overigens dat de vraag niet is om aan te geven wat voor soort isomerie er optreedt, maar om aan te geven hoe veel isomeren er in totaal mogelijk zijn.
 
 
Wat snap je niet aan d) ?
 
Bij e) en f) Zie de opmerking hierboven: Wat is het totaal aantal mogelijke isomeren?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Wdeb schreef: Ikzelf gebruik deze nog wel eens..alhoewel er soms nog wel een kleine onjuistheid in zit, dacht ik. Maar vooral voor het overzicht en de goede aanwijzingen is deze erg fijn.
 
http://www.google.nl/url?sa=t&rct=j&q=&esrc=s&source=web&cd=4&ved=0CDUQFjAD&url=http%3A%2F%2Fwp.digischool.nl%2Fscheikunde%2Ffiles%2F2008%2F12%2Fisomerie2.ppt&ei=kRM8VLbDNI3vOY_WgdgO&usg=AFQjCNG6CFz71Am5XroLIfERFr_tYf7toQ&bvm=bv.77161500,d.ZWU&cad=rja
 
Wdeb
is handig indd, thanks :)

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Marko schreef: Nou ja, of je jouw informatie nu wel of niet van Wikiepdia hebt, dit is wat er daar over staat geschreven:
 
 
Conformeren zijn "gewoon" verschillende vormen van hetzelfde molecuul, die zonder chemische reactie in elkaar kunnen overgaan. Daarom worden conformeren normaal gesproken niet gezien als isomeren.
 
Maar goed, als je dat onderscheid zo moet leren en het onderscheid voor jou duidelijk is, dan is het ook goed.
 
Bij a) is inderdaad 1 asymmetrisch C-atoom te zien. We spreken dan niet van "een enantiomerie is dat", maar zeggen dat er 2 mogelijke enantiomeren zijn.
 
Voor b) geldt inderdaad hetzelfde als voor a)
 
Waar zie je cis/trans isomerie bij c)
 
Bedenk overigens dat de vraag niet is om aan te geven wat voor soort isomerie er optreedt, maar om aan te geven hoe veel isomeren er in totaal mogelijk zijn.
 
 
Wat snap je niet aan d) ?
 
Bij e) en f) Zie de opmerking hierboven: Wat is het totaal aantal mogelijke isomeren?
oke, bedankt voor je info :)
a heeft dus 2 enatiomeren en b ook
c. hmm dat klopt indd niet, weet niet wat het dan is.
d. is cis-trans isomerie en dus zijn er 2 mogelijkehden van cis/trans isomerie
e  en f hebben elk 4 mogelijkheden van diastereometrie ( want elke heeft 2 asymmetrisch C-atoom)

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

c) Is "0" ook een toegestaan antwoord?
 
d) Merk op dat hier niet alleen sprake is van cis/trans isomerie. Wat is er aan de hand met de C-atomen die zorgen voor de cis/trans isomerie?
 
e) Inderdaad, 2 asymmetrische C-atomen dus maximaal 4 mogelijke stereo-isomeren. Maar hier is iets bijzonders aan de hand, want 2 van die 4 zijn aan elkaar gelijk.
 
f) Goed tellen! 
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Marko schreef: c) Is "0" ook een toegestaan antwoord?
 
d) Merk op dat hier niet alleen sprake is van cis/trans isomerie. Wat is er aan de hand met de C-atomen die zorgen voor de cis/trans isomerie?
 
e) Inderdaad, 2 asymmetrische C-atomen dus maximaal 4 mogelijke stereo-isomeren. Maar hier is iets bijzonders aan de hand, want 2 van die 4 zijn aan elkaar gelijk.
 
f) Goed tellen! 
c. hmm geen idee vast wel
d. de c atomen zijn niet enatiomeren en ook geen diastereomeren, ??
e. 2 zijn gelijk aan elkaar, dan zou er max 2 mogelijkheden zijn?
f. hier zijn 3 asymmetrische C-atomen dus max. 6 mogelijkheden?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

c) Dus?
d) Kijk eens goed
e) Laten we de mogelijkheden A, B, C en D noemen. Nu weten we dat C en D aan elkaar gelijk zijn. Hoeveel verschillende mogelijkheden zijn er dan?
 
Let op: Dit was een van de opdrachten waarvan ik me afvroeg of het VWO-stof was, of in ieder geval: waarvan ik me afvroeg of het VWO-stof is om te herkennen dat er geen 4 verschillende isomeren zijn. Misschien weet Wdeb raad?
 
f) Waarom 6?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Marko schreef: c) Dus?
d) Kijk eens goed
e) Laten we de mogelijkheden A, B, C en D noemen. Nu weten we dat C en D aan elkaar gelijk zijn. Hoeveel verschillende mogelijkheden zijn er dan?
 
Let op: Dit was een van de opdrachten waarvan ik me afvroeg of het VWO-stof was, of in ieder geval: waarvan ik me afvroeg of het VWO-stof is om te herkennen dat er geen 4 verschillende isomeren zijn. Misschien weet Wdeb raad?
 
f) Waarom 6?
dan is c 0
d. oww ik moest kijken naar de C in de ring, dan zijn er 2 assym c atomen indd, dus 4 mogelijkheden  + 2 van cis/trans dus totaal 6?
e. dan heb je 3 mogelijkheden
f. omdat ik dacht dat er per 1 asymm. C atoom er 2 mogelijkheden zijn dus bij 3 dacht ik 6 mogelijkheden :oops:

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

d) Inderdaad, de C-atomen die tot cis/trans-isomerie leiden zijn asymmetrische C-atomen! Alleen je rekensom klopt niet, want van de 4 mogelijkheden komen 2 isomeren overeen met een trans-oriëntatie, en 2 isomeren komen overeen met een cis-oriëntatie. En: Als je goed kijkt zie je dat de substituenten aan die asymmetrische C-atomen hetzelfde zijn. Dat betekent dat in dit geval (net als bij e) 2 van de 4 mogelijkheden aan elkaar gelijk zijn. Met andere woorden, ook hier heb je 3 isomeren. 2 van de isomeren zijn enantiomeren van elkaar, de 3e isomeer is het spiegelbeeld van zichzelf en wordt een mesoverbinding genoemd.
 
f) Dat zou betekenen dat je bij 0 asymmetrische C-atomen dus 0 mogelijkheden hebt. Dus dergelijke stoffen bestaan niet?
 
Laten we het volgende rijtje afgaan:
 
A. Butaan
B. 2-chloorbutaan
C. 2-broom-3-chloorbutaan
 
Hoeveel asymmetrische C-atomen zijn er bij A? En hoeveel stereo-isomeren?
Zelfde voor B, en voor C?
 
Herken je de trend?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

Marko schreef: d) Inderdaad, de C-atomen die tot cis/trans-isomerie leiden zijn asymmetrische C-atomen! Alleen je rekensom klopt niet, want van de 4 mogelijkheden komen 2 isomeren overeen met een trans-oriëntatie, en 2 isomeren komen overeen met een cis-oriëntatie. En: Als je goed kijkt zie je dat de substituenten aan die asymmetrische C-atomen hetzelfde zijn. Dat betekent dat in dit geval (net als bij e) 2 van de 4 mogelijkheden aan elkaar gelijk zijn. Met andere woorden, ook hier heb je 3 isomeren. 2 van de isomeren zijn enantiomeren van elkaar, de 3e isomeer is het spiegelbeeld van zichzelf en wordt een mesoverbinding genoemd.
 
f) Dat zou betekenen dat je bij 0 asymmetrische C-atomen dus 0 mogelijkheden hebt. Dus dergelijke stoffen bestaan niet?
 
Laten we het volgende rijtje afgaan:
 
A. Butaan
B. 2-chloorbutaan
C. 2-broom-3-chloorbutaan
 
Hoeveel asymmetrische C-atomen zijn er bij A? En hoeveel stereo-isomeren?
Zelfde voor B, en voor C?
 
Herken je de trend?
A. geen asymmetrische C-atomen, dus 0 stereo-isomeren, is spiegelbeeld van zichzelf
B. 1 asymmetrische C-atoom, dus 2 stereo-isomeren
C. 2 asymmetrische C-atomen, dus 4 stereo-isomeren ?

Gebruikersavatar
Berichten: 10.559

Re: configuratie-isomeren

Nogmaals: Als er 0 isomeren zijn, betekent dat dat de stof niet bestaat.
 
Misschien had ik het beter over "vormen" kunnen hebben, of "mogelijkheden".
 
 
Er is 1 mogelijkheid om n-butaan te maken.
 
2-chloorbutaan heeft 1 asymmetrisch C-atoom, dus er zijn 2 stereo-isomeren
2-broom-3-chloorbutaan heeft 2 asymmetrische C-atomen en 4 steroisomeren.
 
Dus:
 
 
0......1
1......2
2......4
3......???
 
 
Wat komt er op de plaats van de vraagtekens, als je het rijtje erboven doorzet?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum

Berichten: 228

Re: configuratie-isomeren

8??

owww zooo ja dan snap ik hem nu dus indd 1 manier dan bij a.

heel erg bedankt!!

Reageer