Springen naar inhoud

chromatografie



  • Log in om te kunnen reageren

#1

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 oktober 2014 - 14:28

Hoi,

Ik ben huiswerk maken van Scheikunde, het gaat over chromatografie. Ik denk dat ik de eerste vraag snap maar weet niet zeker of ik het goed heb.

vraag twee snap ik niet, kan iemand me helpen?

 

Alvast bedankt :)

 

1. Een mengsel van twee soorten aminozuren wordt chromatisch gescheiden in een kolom waarin de stationaire fase verzadig is met water. De loopvloeistof is methanol. Hoe meer polair het aminozuur, des te meer het wordt geabsorbeerd door de stationaire fase. aminozuren die in de kolom worden gescheiden zijn: HOOC-HNH2-CH2-OH en HOOC-CHNH2-CH3

 

Welk aminozuur heeft bij deze scheiding en grotere retentietijd?

 

Retentietijd is de tijd die een bepaalde stof uit een te scheiden mengsel nodig heeft om door een chromatografische kolom te passeren.

 

Ik dacht dat HOOC-HNH2-CH2-OH een grotere retentietijd heeft, omdat deze OH groep heeft en daardoor meer polair is en langer overdoet om door de kolom te passeren.

 

klopt dit?

 

2. Een mengsel bestaande uit een alkaanzuur en een alkanol wordt een tijdje gekookt aan een terugvloeikoeler. Uit reactiemengsel wort een mengsel getrokken en een klein deel daarvan wordt geïnjecteerd in een gaschromatogram. Er ontstaat een chromatogram met drie pieken.

 

a. geef een verklaring voor het feit dat het chromatogram slechts drie pieken vertoont en niet vier.

b. de gebruikte GLC-kolom brengt een scheiding tot stand op basis van een verschil in hydrofiliteit tussen de componenten van het mengsel. Hoe sterker hydrofiel een stof, des te groter is de retentietijd. Tot welke klasse van organische verbindingen behoort de stof uit het onderzochte reactiemengsel die het snelst de kolom verlaat? licht je antwoord toe.

c. de stof die behoort bij piek nr. 1 wordt in een massaspectrometer geleid. Het massaspectrum wijst uit dat de desbetreffende stof een molecuulmassa van 74 u bezit.

beredeneer welke twee stoffen met dit gegeven in overeenstemming zijn, rekening houdend met het antwoord bij b.

 

 

2a geen idee

 b. de stof die snel door de  kolom passeert is een alkaanzuur, want deze minder polair dan een alkanol (bevat OH groep)

c ethoxyethaan heeft een molecuulmassa van 74 u ( dit is een  ether die ontstaat als je ethanol mengt met geconcentreerd zwavelzuur)

 

 


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 13:13

Welk aminozuur heeft bij deze scheiding en grotere retentietijd?
 
Retentietijd is de tijd die een bepaalde stof uit een te scheiden mengsel nodig heeft om door een chromatografische kolom te passeren.
 
Ik dacht dat HOOC-HNH2-CH2-OH een grotere retentietijd heeft, omdat deze OH groep heeft en daardoor meer polair is en langer overdoet om door de kolom te passeren.
 
klopt dit?

 Je redenering klopt, maar wat niet klopt is de formule van het aminozuur. HOOC-HNH2-CH2-OH bestaat namelijk niet. Waarschijnlijk bedoel je serine, maar zoek de structuur daar nog eens van op.
 

2a geen idee
 b. de stof die snel door de  kolom passeert is een alkaanzuur, want deze minder polair dan een alkanol (bevat OH groep)
c ethoxyethaan heeft een molecuulmassa van 74 u ( dit is een  ether die ontstaat als je ethanol mengt met geconcentreerd zwavelzuur)

Een alkanol bevat inderdaad een OH groep, maar wat bevat een alkaanzuur als functionele groep?

"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#3

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 15:13

 Je redenering klopt, maar wat niet klopt is de formule van het aminozuur. HOOC-HNH2-CH2-OH bestaat namelijk niet. Waarschijnlijk bedoel je serine, maar zoek de structuur daar nog eens van op.
 

Een alkanol bevat inderdaad een OH groep, maar wat bevat een alkaanzuur als functionele groep?

1. hmm okee, deze formule stond zo in de opgaven vermeld. de structuur van serine is HOOC-CHNH2-CH2-OH , waarschijnlijk is het inderdaad serine, want andere aminozuren kunnen het niet zijn.

 

2. een carbonzuurgroep, COOH


#4

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 17:34

Ok goed! 

 

Volgende vraag:

Wat zijn de reactieproducten als je een alcohol (of alkanol) laat reageren met een carbonzuur?

R1-OH + R2-COOH rightarrow ...

"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#5

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 18:33

een zuur met een alcohol levert een ester op. reactieproduct is een ester ? en andere producten zou ik nie weten

#6

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 20:26

Inderdaad, dat is goed!

 

Er is nog één ander reactieproduct, namelijk H2O!. Een zuur en een alcohol geven via een condensatiereactie aanleiding tot een ester en water.

R1-OH + R2-COOH rightleftharpoons R1-C(O)O-R2 + H2O

 

Als ik je nu nog vertel dat de meeste gaschromatografen een vlam ionisatie detector (FID) gebruiken en dat deze niet instaat is om water te detecteren kan je denk ik wel de 3 pieken verklaren...

 

Wat vraag b betreft: bekijk nog eens goed het verschil tussen hydrofiel en hydrofoob. In de vraag zeggen ze dat hydrofiele componenten een grote retentietijd hebben. Hoe zit het dan met componenten die snel de kolom verlaten?

"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#7

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 21:10

ja nu snap ik de vraag over de pieken, de pieken geven dus een zuur, alcohol en een ester aan.

oke ik moet dus niet kiezen tussen een alkanol en een alkaanzuur maar tussen de ontstane producten? water is bij deze dan het meest polair en heeft een grotere retentietijd dan ester en zal dus langer over doen om uit de kolom te gaan. dan is ester de eerste stof die eruit komt?

heel erg bedankt voor je hulp :)

#8

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 22:03

ja nu snap ik de vraag over de pieken, de pieken geven dus een zuur, alcohol en een ester aan.

Klopt!
 

oke ik moet dus niet kiezen tussen een alkanol en een alkaanzuur maar tussen de ontstane producten? water is bij deze dan het meest polair en heeft een grotere retentietijd dan ester en zal dus langer over doen om uit de kolom te gaan. dan is ester de eerste stof die eruit komt? :)

Je moet eigenlijk tussen alles kiezen, dus: alkaanzuur, alkanol, ester en water. 
Water is inderdaad het meest polair en zal daarom de grootste retentietijd hebben en bijgevolg als laatste van de kolom komen. Hoe dan ook kan je dit niet detecteren aangezien de detector dat niet toelaat. Dan schieten er nog 3 organische moleculen over, het alkaanzuur, het alkanol en de gevormde ester....

 

Nu komt eigenlijk het "tricky part", namelijk een uitspraak doen over de polariteit van deze moleculen. Een alkaanzuur is altijd sterker polair dan zijn overeenkomstig alkanol, dat kan je wel begrijpen denk ik aangezien het zuur een extra zuurstof bevat. Maar wat krijg je dan als je een zuur met een alcohol laat reageren tot een ester? Je hebt dan ook een extra zuurstofatoom, maar ook extra koolstofatomen....

Uiteindelijk blijkt dat de extra koolstofatomen de overhand hebben en dat een ester altijd minder polair is dan het carbonzuur en het alcohol waaruit het gevormd werd. Dus inderdaad, de ester komt als eerste van de kolom en geeft aanleiding tot de eerste piek bij de laagste retentietijd.

 

Vraag c: nu is het een beetje puzzelen. Je weet dat het een ester is dus probeer maar eens wat :).

"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#9

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 oktober 2014 - 22:15

wauw!! mijn hersenen kraken door dit alles haha
oke ik snapte dat extra zuurstof meer polair is maar dat koolstof dan zegmaar dominant is enzo.. eerste is dus ester tweede is alkanol en laaste die uit kolom gaat is alkaanzuur

hmm wat vraag c betreft puzzel ik morgen wel verder :) het moet dus een ester zijn die als molecuulmassa 74 u heeft

Thanks

fijne avond

#10

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 oktober 2014 - 11:03

Klopt!
 

Je moet eigenlijk tussen alles kiezen, dus: alkaanzuur, alkanol, ester en water. 
Water is inderdaad het meest polair en zal daarom de grootste retentietijd hebben en bijgevolg als laatste van de kolom komen. Hoe dan ook kan je dit niet detecteren aangezien de detector dat niet toelaat. Dan schieten er nog 3 organische moleculen over, het alkaanzuur, het alkanol en de gevormde ester....

 

Nu komt eigenlijk het "tricky part", namelijk een uitspraak doen over de polariteit van deze moleculen. Een alkaanzuur is altijd sterker polair dan zijn overeenkomstig alkanol, dat kan je wel begrijpen denk ik aangezien het zuur een extra zuurstof bevat. Maar wat krijg je dan als je een zuur met een alcohol laat reageren tot een ester? Je hebt dan ook een extra zuurstofatoom, maar ook extra koolstofatomen....

Uiteindelijk blijkt dat de extra koolstofatomen de overhand hebben en dat een ester altijd minder polair is dan het carbonzuur en het alcohol waaruit het gevormd werd. Dus inderdaad, de ester komt als eerste van de kolom en geeft aanleiding tot de eerste piek bij de laagste retentietijd.

 

Vraag c: nu is het een beetje puzzelen. Je weet dat het een ester is dus probeer maar eens wat :).

vraag c heb ik zitten puzzelen. ik heb formule C3H6O2 want dit is samen 74 u, maar kan geen ester vinden die hieraan voldoet


#11

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8937 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 oktober 2014 - 11:41

Teken eens de algemen structuur van een ester. Welke karakteristieke groep zit daarin? En wat kan er aan aan die karakteristieke groep vastzitten?

Cetero censeo Senseo non esse bibendum


#12

Kravitz

    Kravitz


  • >1k berichten
  • 4042 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 oktober 2014 - 11:42

wauw!! mijn hersenen kraken door dit alles haha
oke ik snapte dat extra zuurstof meer polair is maar dat koolstof dan zegmaar dominant is enzo.. eerste is dus ester tweede is alkanol en laaste die uit kolom gaat is alkaanzuur

De volgorde klopt nu volledig. Inderdaad het is niet zo gemakkelijk, maar je moet het trachten te beredeneren: O-atomen zijn polair, maar als je steeds meer CH2 of CH3 groepen (apolair) toevoegt wordt het geheel meer apolair dan sterker polair.

 

vraag c heb ik zitten puzzelen. ik heb formule C3H6O2 want dit is samen 74 u, maar kan geen ester vinden die hieraan voldoet

 

Wat is het simpelste alcohol dat je kan bedenken? En wat zijn de twee simpelste alkaanzuren die je kan bedenken. Schrijf die eens op en laat die eens met elkaar reageren. Wat krijg je?

"Success is the ability to go from one failure to another with no loss of enthusiasm" - Winston Churchill

#13

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 21 oktober 2014 - 14:32

De volgorde klopt nu volledig. Inderdaad het is niet zo gemakkelijk, maar je moet het trachten te beredeneren: O-atomen zijn polair, maar als je steeds meer CH2 of CH3 groepen (apolair) toevoegt wordt het geheel meer apolair dan sterker polair.

 

 

Wat is het simpelste alcohol dat je kan bedenken? En wat zijn de twee simpelste alkaanzuren die je kan bedenken. Schrijf die eens op en laat die eens met elkaar reageren. Wat krijg je?

 zie bijlagen, ( sorry hij staat op zijn kop) maar de molecuulmassa klopt dan niet toch?? 


Teken eens de algemen structuur van een ester. Welke karakteristieke groep zit daarin? En wat kan er aan aan die karakteristieke groep vastzitten?

 

 

carboxylgroep zit erin en er kunnen koolstofverbindingen aan vast zitten (rest groep bv. CH3)

 

 

Bijgevoegde miniaturen

  • ll.JPG
  • mm.JPG

#14

Fuzzwood

    Fuzzwood


  • >5k berichten
  • 11101 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 21 oktober 2014 - 15:26

Een estergroep (-C(=O)O-) weegt 12 + 16 + 16 = 44 au. Je moet iets hebben wat 74 au weegt, rest dus nog 30 au ofwel C2H6. Het simpelste alcohol dat er bestaat is overigens methanol, niet ethanol, ergo carbonzuren en alcoholen mogen best oneven aantallen koolstof bevatten, zelfs maar 1. Helpt dat?

 

Overigens zijn voor mogelijke structuren 2 antwoorden mogelijk.


#15

G.E

    G.E


  • >100 berichten
  • 230 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 24 oktober 2014 - 13:22

Een estergroep (-C(=O)O-) weegt 12 + 16 + 16 = 44 au. Je moet iets hebben wat 74 au weegt, rest dus nog 30 au ofwel C2H6. Het simpelste alcohol dat er bestaat is overigens methanol, niet ethanol, ergo carbonzuren en alcoholen mogen best oneven aantallen koolstof bevatten, zelfs maar 1. Helpt dat?

 

Overigens zijn voor mogelijke structuren 2 antwoorden mogelijk.

nou ik heb zitten puzzelen maar kom op 1 antwoord, hopelijk is deze goed :oops:

Bijgevoegde miniaturen

  • esterr.JPG






Also tagged with one or more of these keywords: scheikunde

0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures