Springen naar inhoud

Vetzuurketen Cis-configuratie


  • Log in om te kunnen reageren

#1

JustAQuestion

    JustAQuestion


  • >25 berichten
  • 69 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2014 - 13:38

Beste wetenschappers

 

Waarom heeft een vetzuurketen enkel cis dubbele bindingen en geen trans?

 

JustAQuestion

 

PS: Ik hoop dat dit het juiste forumgedeelte is voor mijn vraag


Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 11 november 2014 - 14:50

Heel kort gezegd: omdat de enzymen die ze maken dat voornamelijk in de cis-vorm doen. Dat geldt ook voor enzymen die ze weer afbreken, waardoor er wat verdenkingen zijn dat trans-vertzuren schadelijk zijn.
Victory through technology

#3

paac

    paac


  • >250 berichten
  • 271 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 11 november 2014 - 15:38

Icm het antwoord van Benm snap ik de vraag niet...

Plan? I don't need a plan, just a goal. The rest will follow on its own.
Clever waste of time: Level 31


#4

ArcherBarry

    ArcherBarry


  • >1k berichten
  • 3332 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 13 november 2014 - 19:38

Dat en doordat trans-vetzuren ontstaan door gedeeltelijke chemische harding (hydrogenatie). Veel mensen denken nog dat deze vetzuren puur in door de mens bewerkte vetten zit, echter botervet bevat ook transvetzuren doordat de 4 magen van de koe ook gedeeltelijke hydrogenatie plaats laat vinden. Daarom maakt het weinig uit hoeveel meervoudig onverzadigde vetzuren de koe binnen krijgt, de boter blijft hard in de koelkast.

 

 

Wat wel blijkt is dat de locaties van de trans vetzuren in gedeeltelijk gehard vet anders zijn dan de trans vetzuren in boter.

Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.

 

Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!


#5

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 14 november 2014 - 02:45

Zou het voor de voedselveiligheid zoveel uitmaken hoe transvetzuren hun configuratie verkregen hebben? Voor zover mij bekend maakt het niet zoveel uit van welke bron transvetzuren komen, en qua metabolisme zal het vermoeddelijk ook niet zoveel uit maken op welke positie de trans-bindingen in het vetzuur liggen gezien die per blokje van 2 koolstoffen gemetaboleerd worden.
Victory through technology

#6

ArcherBarry

    ArcherBarry


  • >1k berichten
  • 3332 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 14 november 2014 - 20:42

Hoewel het niet compleet duidelijk en zeker is, blijkt er toch wel verschil te zijn tussen de locatie van de transvetzuren op de vetzuurketen maar ook van de transvetzuur op het glycerol molecuul (humaan lipases zijn 1:3 specifiek dus een transvetzuur op locatie 2 wordt veel minder gemetaboliseerd).

 

De blokjes van 2 koolstoffen klopt maar als de positie van het transvetzuur zo is dat de enzymen niet (goed) kunnen werken waar ze moeten werken door de transbinding, heb je een ander effect.

 

Zal van de week wat meer literatuur opzoeken over dit onderwerp. Geef mij een paar dagen (familie verplichtingen komende dagen).

Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.

 

Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!


#7

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 15 november 2014 - 02:40

Het zou best kunnen dat het wel enig verschil maakt of de dubbele bindingen op de gebruiklijke even of 'onnatuurlijk' oneven posities zitten.

Voor wat de positie van het vetzuur op de glycerol backgone betreft klopt het wel dat lipases uit de alvleesklier alleen de 1 en 3 posities hydrolyseren en de 2 positie ongemoeid laten. Dit neemt echter niet weg dat het vetzuur op de 2 positie alsnog beschikbaar gemaakt kan worden, desnoods door lipases geproduceerd door darmflora.
Victory through technology

#8

JustAQuestion

    JustAQuestion


  • >25 berichten
  • 69 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 15 november 2014 - 17:39

Heel kort gezegd: omdat de enzymen die ze maken dat voornamelijk in de cis-vorm doen. Dat geldt ook voor enzymen die ze weer afbreken, waardoor er wat verdenkingen zijn dat trans-vertzuren schadelijk zijn.

Oke dank u wel! Maakt alles duidelijk! :)


#9

bjurtus

    bjurtus


  • 0 - 25 berichten
  • 24 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 18 november 2014 - 13:52

Ik wil niet moeilijk doen maar er bestaan zeker wel veel vetten met een dubbele binding in trans configuratie. Deze zijn onverzadigd maar door dat ze trans zijn en weinig afwijken van een verzadigd vet slecht voor de mens. 


#10

ArcherBarry

    ArcherBarry


  • >1k berichten
  • 3332 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 18 november 2014 - 18:32

Beste bjurtus, ik ben bang dat jouw opvatting te simplistisch is opgevat t.o.v. de werkelijkheid.
 
Ja, trans figuratie van vetzuren is veelal minder bevorderlijk voor de gezondheid dan de cis configuratie, maar niet specifiek omdat ze weinig afwijken van een verzadigd vetzuur. Dat is een vergelijking als chlorofyl kan hemoglobine vervangen omdat de structuren op elkaar lijken of fluor en fluoride zijn bijde goed voor je...
 
Ik heb onderstaand figuur gevonden in oude notities van mij, wat illustreert de trans positie bij melkvet en bij chemisch gehard. Botervet heeft de trans dus voornamelijk op het 11e positie zitten en chemisch gehard vet is meer random tussen posities 8-12.
 
Naamloos.png
Ik hoop dat het figuur wat duidelijkheid kan brengen.

Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.

 

Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!


#11

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 november 2014 - 02:43

Mooi plaatje. Ik denk dat de issue vooral is wat er gebeurd bij inname van transvetzuren, en in welke mate dat afhankelijk is van op welke positie de trans binding precies zit. Vaak worden alle transvetzuren op 1 hoop gegooid, maar dat is niet noodzakelijkerwijs terecht.

Het lijkt er wel op dat transvetzuren competetief zijn voor metabolisme met cisvetzuren, en daardoor het metabolisme van de gangbare onverzaardigde cisvetzuren in de weg kunnen zitten. Of dat verschilt per positie van de de trans binding kan ik echter niet zo gemakkelijk achterhalen, maar het lijkt me stug dat het niet het geval zou zijn.
Victory through technology

#12

bjurtus

    bjurtus


  • 0 - 25 berichten
  • 24 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 november 2014 - 07:58

Oke misschien moet ik het inderdaad een beetje anders brengen. In bijvoorbeeld de cel membranen zitten vetten zowel verzadigd als onverzadigd. Een goede verhouding tussen deze twee zorgt voor mooie soepele membranen. Echter als je teveel verzadigd vet of trans vet binnenkrijgt worden deze cellen stijver. Dit is duidelijk een structuur issue. bovendien zijn trans geconfigureerde onverzadigde vetzuur niet gezond terwijl je dit misschien wel verwacht. De volgende zin is letterlijk uit een presentatie van de bio chemie les "Too much saturated and trans-unsaturated fatty acids in the diet are correlated with high blood levels of  LDL, cholesterol and cardiovascular disease." Ik zeg niet dat dit de enige reden is dat het ongezond is. verder is het enige wat het zelfde is in hemoglobine en chlorofyl de porforine die als basis zit de substituenten en en metaal wat in het centrum zit is anders.


#13

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8804 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 november 2014 - 14:54

Uit die hoe begrepen snap ik het wel - als het puur om structuur gaat en niet om metabolisme vermoed ik dat transvetzuren ongeveer even "slecht" zijn dan doodgewone verzadigde vetzuren van vergelijkbare lengte.

Vanuit metabolisme gezien kun je echter wel redeneren dat ze mogelijk specifieke problemen geven, en daarmee onwenselijker zijn dan verzadigde vetzuren.
Victory through technology

#14

bjurtus

    bjurtus


  • 0 - 25 berichten
  • 24 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 november 2014 - 15:47

Dat weet ik niet want metabolische gezien kan het wel weer op een onverzadigd vet door de dubbele band maar daar durf ik geen weddenschap om te maken.


#15

ArcherBarry

    ArcherBarry


  • >1k berichten
  • 3332 berichten
  • Moderator

Geplaatst op 19 november 2014 - 22:00

 Ik denk dat de issue vooral is wat er gebeurd bij inname van transvetzuren, en in welke mate dat afhankelijk is van op welke positie de trans binding precies zit. Vaak worden alle transvetzuren op 1 hoop gegooid, maar dat is niet noodzakelijkerwijs terecht.

 

Dat is precies wat ik bedoel. De werkelijkheid is vaak wat genuanceerder dan men veelal denkt.

 

 

Oke misschien moet ik het inderdaad een beetje anders brengen. In bijvoorbeeld de cel membranen zitten vetten zowel verzadigd als onverzadigd. Een goede verhouding tussen deze twee zorgt voor mooie soepele membranen. Echter als je teveel verzadigd vet of trans vet binnenkrijgt worden deze cellen stijver. Dit is duidelijk een structuur issue.

 

Ben ik het over algemeen mee eens, ook hier gelt het oude gezegde: overal waar "te" voor staat is niet goed, behalve bij tevrede en tebed.

 

bovendien zijn trans geconfigureerde onverzadigde vetzuur niet gezond terwijl je dit misschien wel verwacht. De volgende zin is letterlijk uit een presentatie van de bio chemie les "Too much saturated and trans-unsaturated fatty acids in the diet are correlated with high blood levels of  LDL, cholesterol and cardiovascular disease."

 

Een ding wat ik hier op wilt aanvullen is dat bij Conjugated linoleic acid er altijd een trans binding moet zijn, anders kan je geen geconjugeerd systeem krijgen. Dus komen we weer op de nuances binnen de (bio)chemie.

 

Maar ik denk dat de discussie nu wel verder is geraakt dan waar de origionele poster naar opzoek was. Al moet ik zeggen dat ik mij wel heb vermaakt in dit stukje sparren met jullie. Mijn dank.

Niet geschoten is altijd mis, en te snel schieten vaak ook.

 

Pas op! Chocolade kan je kleding laten krimpen!






0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures