Sn2-reactie voor ethanol
Moderator: ArcherBarry
Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
-
- Berichten: 11
Sn2-reactie voor ethanol
Hallo iedereen,
tijdens de vraag "Je wilt ethaanamine maken in één SN2-reactie. Welk alkylhalide (eenmaal gesubstitueerd halogeenalkaan) en welk nucleofiel zou ja dan willen gebruiken?" ging ik voor de alkylhalide joodethaan en als nucleofiel koos ik NH2. Volgens het antwoordmodel is het beter om NH3 te kiezen. Mijn vraag is nu: Ontstaat er dan niet ammonium ethaan in plaats van ethaanamine?
Alvast bedankt,
Pieter
Edit: Ik heb nu dezelfde vraag maar dan de vorming van propaan-2-amine. Wederom als nucleofiel NH3 maar dit keer ook als alkylhalide 2-chloorpropaan. Ik dacht doordat het I- een stabieler deeltje is dat je 2-joodpropaan zou kiezen.
tijdens de vraag "Je wilt ethaanamine maken in één SN2-reactie. Welk alkylhalide (eenmaal gesubstitueerd halogeenalkaan) en welk nucleofiel zou ja dan willen gebruiken?" ging ik voor de alkylhalide joodethaan en als nucleofiel koos ik NH2. Volgens het antwoordmodel is het beter om NH3 te kiezen. Mijn vraag is nu: Ontstaat er dan niet ammonium ethaan in plaats van ethaanamine?
Alvast bedankt,
Pieter
Edit: Ik heb nu dezelfde vraag maar dan de vorming van propaan-2-amine. Wederom als nucleofiel NH3 maar dit keer ook als alkylhalide 2-chloorpropaan. Ik dacht doordat het I- een stabieler deeltje is dat je 2-joodpropaan zou kiezen.
- Berichten: 11.177
Re: Sn2-reactie voor ethanol
Het probleem is dat NH2 niet bestaat.
Er zal met NH3 inderdaad ammoniumethaan ontstaan en dat is goed. Bedenk wat ethanamine met zijn vrije elektronenpaar kan doen wat ammoniumethaan met zijn positieve lading niet kan.
Er zal met NH3 inderdaad ammoniumethaan ontstaan en dat is goed. Bedenk wat ethanamine met zijn vrije elektronenpaar kan doen wat ammoniumethaan met zijn positieve lading niet kan.
-
- Berichten: 11
Re: Sn2-reactie voor ethanol
Een binding vormen met een positief ion?Fuzzwood schreef: Bedenk wat ethanamine met zijn vrije elektronenpaar kan doen wat ammoniumethaan met zijn positieve lading niet kan.
- Berichten: 11.177
Re: Sn2-reactie voor ethanol
Laat ik het anders stellen. Hoe werkt een Sn2 reactie?
- Berichten: 10.563
Re: Sn2-reactie voor ethanol
Je zou als nucleofiel NH2- kunnen nemen, dat bestaat wel en leidt ook tot een logisch antwoord. Het ligt alleen wat meer voor de hand om NH3 te nemen, omdat dat goedkoper en veiliger is, en minder risico op eliminatie geeft. En het zou goed kunnen zijn dat amines als nucleofiel al wel bij de les zijn behandeld, en het amide-ion nog niet.
Dat het goed is dat ammoniumethaan is bestrijd ik. Ten eerste is het ethylammoniumjodide, of het ethylammonium-ion als je niet in het tegenion geïnteresseerd bent. Ten tweede: Bij nucleofiele substitutiereacties met amines loop je altijd tegen het probleem van over-alkylering aan, omdat het gevormde ammonium-ion een proton kan afstaan aan het nog niet gereageerde amine, en daarna alsnog kan verder reageren. NH3 heeft in die zin geen voordeel boven NH2-.
Dat het goed is dat ammoniumethaan is bestrijd ik. Ten eerste is het ethylammoniumjodide, of het ethylammonium-ion als je niet in het tegenion geïnteresseerd bent. Ten tweede: Bij nucleofiele substitutiereacties met amines loop je altijd tegen het probleem van over-alkylering aan, omdat het gevormde ammonium-ion een proton kan afstaan aan het nog niet gereageerde amine, en daarna alsnog kan verder reageren. NH3 heeft in die zin geen voordeel boven NH2-.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 11
Re: Sn2-reactie voor ethanol
Fuzzwood schreef: Laat ik het anders stellen. Hoe werkt een Sn2 reactie?
Een nucleofiel deeltje valt het molecuul aan waardoor er een atoom afsplitst en het nucleofiele deeltje zich aan het molecuul vast bindt. Het verloopt in één stap en het heeft een tussentoestand.