ester zuiver maken

Moderator: ArcherBarry

Forumregels
(Middelbare) school-achtige vragen naar het forum "Huiswerk en Practica" a.u.b.
Zie eerst de Huiswerkbijsluiter
Berichten: 11

ester zuiver maken

Heey allemaal, ik ben nieuw hier. Ik heb een vraagje.
 
Ik zit in havo 5 en ik wilde voor me profielwerkstuk (over esters) een ester maken van appel: ethanol + pentaanzuur = ethylpentanoaat + water.
Ik heb berekend hoeveel ml ik van de alcohol en zuur nodig heb. Ook heb ik het al laten zien aan leraar, hij zei dat hij er nog naar gaat kijken. Hij vroeg of ik ook wilde opschrijven hoe ik de ester zo zuiver mogelijk kan maken en hoe ik dit aan kan tonen. Ik heb heel veel op internet gekeken, maar het is mij niet duidelijk hoe ik dit moet aanpakken.
 
Hebben jullie ideeën of tips hoe ik dit aan kan pakken?
 
Alvast bedankt x

Berichten: 12.262

Re: ester zuiver maken

Ik zou een overmaat ethanol nemen, dat pentaanzuur is een extreem stinkend goedje en daar wil echt vanaf.

Wat je zou kunnen doen als opzuivering is gebruik maken van de slechte oplosbaarheid van de ester in water. In een scheitrechter mengen met bijvoorbeeld DCM en dan de organische laag behouden (eventueel droogdampen als je de ester wilt isoleren).
Victory through technology

Berichten: 11

Re: ester zuiver maken

ethylpentanoaat zou dus moeten oplossen met dcm en zijn dus beiden hydrofoob?
Alle andere stoffen zijn dan hydrofiel neem ik aan?

Gebruikersavatar
Berichten: 11.177

Re: ester zuiver maken

In ieder geval veel hydrofieler dan je product. Als je de DCM laag enkele malen met water extraheert zal de ethanol en je katalysator (ik neem aan dat je iets als zwavelzuur gebruikt) helemaal in het water terecht komen.

Berichten: 11

Re: ester zuiver maken

Het is tevens de bedoeling dat het rendement zo hoog mogelijk wordt, wanneer ik een overmaat van ethanol neem, neemt het rendement ook af volgensmij.
 
Is er niet een manier om dat water te verwijderen zodat het evenwicht meer naar recht is?

Berichten: 203

Re: ester zuiver maken

Dat ligt eraan wat je het startmateriaal noemt. Ik denk in dit geval het zuur. Ik zou het zuur neutraliseren (de katalysator en restjes pentaanzuur) met bicarbonaat. Let op hier komt CO2 bij vrij.

Berichten: 12.262

Re: ester zuiver maken

Daar heb ik zo mn twijfels bij: Ik denk dat neutraliseren niet handig is als je vervolgens met een organisch oplosmiddel de ester eruit gaat halen: Ik vermoed dat de COO- groep slechter oplost in DCM dan de -COOH groep na neutralisatie.

Je zou het na de scheiding wel kunnen wassen met water met een beetje bicarbonaat erin, dan kun je aan evt gasvorming meteen zien of je zuur hebt meegenomen bij de scheiding... al denk ik dat je dat in geval van valeriaanzuur ook wel zult ruiken, zuurkast of niet ;)
Victory through technology

Berichten: 493

Re: ester zuiver maken

Methode volgens Dean Stark. Zorgt ervoor dat water dat ontstaat uit het reactie mengsel wordt verwijderd.

Berichten: 12.262

Re: ester zuiver maken

Zou dat nodig zijn? Ik heb wel eens dergelijke 1 op 1 veresteringen gedaan, gewoon in een erlenmeyer op een roerplaatje. Met redelijk droge reagentia geen enkel probleem, het zwavelzuur pakt ook nog wat water op. Als je na de reactie wat water toevoegt en de solvent extractie met een scheitrechter doet is het m.i. niet zo'n probleem.

Wat wel handig is: probeer het eerst met azijnzuur ipv valeriaanzuur. Reactie is vergelijkbaar, maar de reagentia zijn prettiger. Als je daar redelijke rendementen haalt hoef je denk ik niet met een complexere opstelling aan de slag.
Victory through technology

Berichten: 11

Re: ester zuiver maken

Heel erg bedankt voor de reacties!!!
Ik ga woensdag zelf de proef uitvoeren, hierbij gebruik ik DCM.
Maar ik vroeg me af, wanneer je DCM en methylbutanoaat van elkaar scheidt m.b.v. een destillatiesysteem, hoe kan ik er achterkomen dat het residu (methylbutanoaat) ook werkelijk zuiver is en niet dat er toch een beetje van een andere stof erbij zit?

Gebruikersavatar
Berichten: 1.253

Re: ester zuiver maken

TLC? Hoe meer stipjes, hoe onzuiverder.
 
Wat zijn je andere mogelijkheden?
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.

Berichten: 12.262

Re: ester zuiver maken

Dat ligt inderdaad aan wat je voorhanden hebt. Op een universiteit zou ik het gewoon door de gc/ms halen, maar ik gok erop dat je die niet hebt staan. TLC + staining zou kunnen, geen idee hoe goed deze stoffen scheiden per loopmiddel (one way to find out).
Victory through technology

Berichten: 11

Re: ester zuiver maken

Wanneer ik de ester door de scheitrechter haal, hoe weet ik zeker dat er in de bovenste laag een ester zit? Want de massa van DCM is zwaarder dan het mengsel water, methanol en butaanzuur. Welke zit boven en welke zit onder?

Berichten: 12.262

Re: ester zuiver maken

Voeg een redelijke overmaat water toe, dan weet je 100% zeker dat de onderste laag DCM is en de bovenste water. Praktisch gezien zou ik proberen uit te komen op een volume in de orde van 50 a 100 ml waterige laag en 50 a 100 ml DCM.

Ik weet niet op welke schaal je de verestering wil gaan doen, maar als je het een factor 10 of meer verdund met water na de reactie is de dichtheid echt geen issue meer. Op labschaal komt dat meestal wel goed uit, tenzij je meer dan een paar gram eindproduct wilt bereiden.
Victory through technology

Berichten: 11

Re: ester zuiver maken

haha :oops:
Ik gebruik 4,3 gram methanol en 13,3 gram butaanzuur.
Ik ga later nog een ester maken van banaan. Dan zal ik wel wat meer gebruiken denk ik. Het gaat nu een beetje om het idee

Reageer