Mijn scheikundepartner en ik hebben de opdracht gekregen om een ester te maken van vrije keuze met de voorwaarde om precies 1.5 gram te maken en de zuiverheid te testen.
Nou hebben wij een gekozen voor methylacetaat. Kookpunt 57 graden celsius. Deze maken we door ethaanzuur samen met methanol te laten reageren onder invloed van onze katalysator (zwavelzuur) in een waterbad van 57 graden celsius. We hebben een theoretische opstelling gemaakt waarin het het ontstane estergas onmiddelijk gekoeld wordt dmv een liebligkoeler verbonden via een zij-arm aan de opstelling. Hierdoor vindt condensatie plaats, de ontstane vloeistof vangen we op in een erlenmeyer. Wij verwijderen de reactieproducten om een evenwichtsreactie te voorkomen en een aflopende reactie te laten plaatsvinden.
Het rekenwerk was niet heel lastig. Door bepaalde molberekeningen kwamen we uit om 0.649 gram methanol te gebruiken en 1.22 gram azijnzuur (ethaanzuur). Nou vroeg ik mij twee dingen af: is het in praktijk mogelijk dat alleen de ester verdampt of verdampen de beginstoffen en water ook mee? De tweede vraag is hoe we daarna onze ester op zuiverheid moeten testen. Zouden we dit door verschil in oplosbaarheid kunnen doen?
Overige informatie:
Methanol kookpunt 64.7 graden Celsius
Ethaanzuur kookpunt 118 graden Celsius
Reactievergelijking ester synthese:
CH3OH + CH3COOH <-> C3H6O2 + H2O
Met vriendelijke groet,
Victau
Laatste berichten
-
18:15
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 8
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
14:55
wig
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
[scheikunde] Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Moderators: ArcherBarry, Fuzzwood
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Het is onmogelijk om een experiment op labschaal zodanig uit te voeren dat je bij voorbaat weet dat er precies 1.5 g opbrengst ontstaat. Daarvoor zijn toevallige invloeden van buitenaf van veel te groot belang.
Een ervaren laborant zal als hij of zij 4 keer een synthese uitvoert 4 keer een andere opbrenst krijgen.
Zet dat idee van precies 1.5 g dus maar uit het hoofd. Je kunt je hooguit richten op 1.5 g, of op minimaal 1.5 g waarbij je rekening houdt met de mogelijkheid dat de praktische opbrengst (veel) lager ligt dan de theoretische, en dat je dus aanpassingen doet aan de hoeveelheden om toch op minimaal 1.5 g uit te komen.
Verder is het idee om het product af te voeren en te condenseren goed gevonden, alleen heb je in dit geval een probleem: methanol en methylacetaat vormen een azeotroop, en water en methylacetaat ook. Wat condenseert is dus een mengsel.
De temperatuur in de kolf zal overigens geen 57 °C zijn als je je waterbad op deze temperatuur instelt. De temperatuur van het waterbad moet (veel) hoger zijn, reken op een graad of 20 om überhaupt iets over te kunnen brengen naar een andere kolf of erlenmeyer.
Bepalen van de zuiverheid kan met een geschikte analysetechniek. Dunnelaag-chromatografie, gaschromatografie, bepaling van de brekingsindex of een spectroscpische techniek zoals infrarood (IR) of NMR-spectroscopie. "Verschil in oplosbaarheid" vertelt niets over de zuiverheid van een verbinding, hooguit kan het een indicatie geven dat de bedoelde stof inderdaad aanwezig is.
Een ervaren laborant zal als hij of zij 4 keer een synthese uitvoert 4 keer een andere opbrenst krijgen.
Zet dat idee van precies 1.5 g dus maar uit het hoofd. Je kunt je hooguit richten op 1.5 g, of op minimaal 1.5 g waarbij je rekening houdt met de mogelijkheid dat de praktische opbrengst (veel) lager ligt dan de theoretische, en dat je dus aanpassingen doet aan de hoeveelheden om toch op minimaal 1.5 g uit te komen.
Verder is het idee om het product af te voeren en te condenseren goed gevonden, alleen heb je in dit geval een probleem: methanol en methylacetaat vormen een azeotroop, en water en methylacetaat ook. Wat condenseert is dus een mengsel.
De temperatuur in de kolf zal overigens geen 57 °C zijn als je je waterbad op deze temperatuur instelt. De temperatuur van het waterbad moet (veel) hoger zijn, reken op een graad of 20 om überhaupt iets over te kunnen brengen naar een andere kolf of erlenmeyer.
Bepalen van de zuiverheid kan met een geschikte analysetechniek. Dunnelaag-chromatografie, gaschromatografie, bepaling van de brekingsindex of een spectroscpische techniek zoals infrarood (IR) of NMR-spectroscopie. "Verschil in oplosbaarheid" vertelt niets over de zuiverheid van een verbinding, hooguit kan het een indicatie geven dat de bedoelde stof inderdaad aanwezig is.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 6
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
@Marko
Hartelijk dank voor uw reactie!
Ik denk dat wij eerst een testproef uitvoeren en daarvan het rendement berekenen om vervolgens zo dicht mogelijk bij de 1.5 gram uit te komen.
Is het mogelijk om op een andere manier deze ester te maken? Of moeten we een andere ester maken (bijvoorbeeld methylmethanoaat)? Kookpunt 32 graden Celsius, mierenzuur kookpunt 65 graden.
De temperatuur gaan we verhogen met 20 graden Celsius.
Ik ga me eens verdiepen in die analysetechnieken. Nogmaals hartelijk dank!
Met vriendelijke groet,
Victau
Hartelijk dank voor uw reactie!
Ik denk dat wij eerst een testproef uitvoeren en daarvan het rendement berekenen om vervolgens zo dicht mogelijk bij de 1.5 gram uit te komen.
Is het mogelijk om op een andere manier deze ester te maken? Of moeten we een andere ester maken (bijvoorbeeld methylmethanoaat)? Kookpunt 32 graden Celsius, mierenzuur kookpunt 65 graden.
De temperatuur gaan we verhogen met 20 graden Celsius.
Ik ga me eens verdiepen in die analysetechnieken. Nogmaals hartelijk dank!
Met vriendelijke groet,
Victau
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Het is zeker mogelijk om deze ester op een andere manier te maken. In veel gevallen wordt een andere uitgangsstof gebruikt, zodat je niet te maken hebt met een evenwichtsreactie.
Het is ook prima mogelijk om het op deze manier te doen, maar je moet dan wel een manier verzinnen om de ester te scheiden van methanol en water. Ook daar zijn methodes voor, probeer eens of je iets kunt vinden daarover.
Een andere ester maken lijkt me niet handig. Bij methylmethanoaat loop je tegen dezelfde problemen aan, en nog meer: met zo'n laag kookpunt is condensatie lastig, en wat er uiteindelijk condenseert verdampt zo ongeveer waar je bij staat. In ieder geval moet je je bij iedere combinatie afvragen of de "truc" met het afdestilleren nog werkt.
Het is ook prima mogelijk om het op deze manier te doen, maar je moet dan wel een manier verzinnen om de ester te scheiden van methanol en water. Ook daar zijn methodes voor, probeer eens of je iets kunt vinden daarover.
Een andere ester maken lijkt me niet handig. Bij methylmethanoaat loop je tegen dezelfde problemen aan, en nog meer: met zo'n laag kookpunt is condensatie lastig, en wat er uiteindelijk condenseert verdampt zo ongeveer waar je bij staat. In ieder geval moet je je bij iedere combinatie afvragen of de "truc" met het afdestilleren nog werkt.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 6
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
@Marko
Ik heb even wat onderzoek gedaan en ben uitgekomen op het proces: reactieve destillatie. (specifiek het Eastman-proces voor de vorming van methylacetaat) Daarbij haal je de reactieproducten weg uit het reactievat. Ik vroeg me alleen af of dit wel haalbaar is met onze middelbare school laboratorium apparatuur.
Zouden we misschien door vloeistof-vloeistof extractie de azeotropen kunnen scheiden? Door het methylacetaat een kleur te geven kunnen we die dan extraheren. Dit scheiden gebeurt dan na het vormen van de reactieproducten neem ik aan? Of moeten we tijdens de reactie het methylacetaat zien te scheiden van de andere stoffen?
Met vriendelijke groet,
Victau
Ik heb even wat onderzoek gedaan en ben uitgekomen op het proces: reactieve destillatie. (specifiek het Eastman-proces voor de vorming van methylacetaat) Daarbij haal je de reactieproducten weg uit het reactievat. Ik vroeg me alleen af of dit wel haalbaar is met onze middelbare school laboratorium apparatuur.
Zouden we misschien door vloeistof-vloeistof extractie de azeotropen kunnen scheiden? Door het methylacetaat een kleur te geven kunnen we die dan extraheren. Dit scheiden gebeurt dan na het vormen van de reactieproducten neem ik aan? Of moeten we tijdens de reactie het methylacetaat zien te scheiden van de andere stoffen?
Met vriendelijke groet,
Victau
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Nee, zo zit je in de verkeerde richting te denken. Leuk dat er zoiets over op Wikipedia staat, maar het is niet relevant voor wat jullie doen. Het betreffende proces is een industrieel proces, op zeer grote schaal met een geoptimaliseerd ontwerp voor een destillatiekolom. Het belangrijkste is echter dat het daar om een continu proces gaat, met continu aanvoer van reactanten, afvoer van de producten en terugvoer van ongereageerde reactanten. Dat zijn zaken die je niet zomaar, of helemaal niet, in een proces op labschaal voor elkaar krijgt.
Vloeistof-vloeistofextractie kan je misschien verder helpen. Dit extractie doe je aan het eind van de reactie. Maar een kleur geven is helemaal nergens voor nodig. Ik vraag me eigenlijk af waar dat idee vandaan komt. Hebben jullie ooit een proefje gedaan met het extraheren van kleurstoffen? In dat geval: de rol van die kleurstof is alleen om te laten zien in welke laag het zit, het "doet" verder niets.
Vloeistof-vloeistofextractie kan je misschien verder helpen. Dit extractie doe je aan het eind van de reactie. Maar een kleur geven is helemaal nergens voor nodig. Ik vraag me eigenlijk af waar dat idee vandaan komt. Hebben jullie ooit een proefje gedaan met het extraheren van kleurstoffen? In dat geval: de rol van die kleurstof is alleen om te laten zien in welke laag het zit, het "doet" verder niets.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 391
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Een reflux opstelling lijkt mij handiger voor deze verestering.
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Een refluxopstelling is wel simpeler, maar waarom is het handiger?
De TS legt uit dat de opstelling is bedoeld om het evenwicht naar rechts te drijven door de producten af te voeren. Hoe bereik je dat met een refluxopstelling?
De TS legt uit dat de opstelling is bedoeld om het evenwicht naar rechts te drijven door de producten af te voeren. Hoe bereik je dat met een refluxopstelling?
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 391
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Dat zal met voorgestelde reagentia niet lukken.Marko schreef: De TS legt uit dat de opstelling is bedoeld om het evenwicht naar rechts te drijven door de producten af te voeren. Hoe bereik je dat met een refluxopstelling?
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
, want...
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 6
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
@Marko
We zijn er bijna uit denk ik, dank u voor uw hulp! We gaan eerst de proef volgens bovenstaande opstelling doen waarna we de ester gaan scheiden door middel van vloeistof-vloeistof extractie. Weet u misschien of het uitmaakt of je voor de opstelling een langhalskolf of een korthalskolf gebruikt?
*de opstelling voor het maken van de ester
We zijn er bijna uit denk ik, dank u voor uw hulp! We gaan eerst de proef volgens bovenstaande opstelling doen waarna we de ester gaan scheiden door middel van vloeistof-vloeistof extractie. Weet u misschien of het uitmaakt of je voor de opstelling een langhalskolf of een korthalskolf gebruikt?
*de opstelling voor het maken van de ester
-
- Berichten: 10.563
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Wat het beste werkt hangt ook van de rest van de opstelling af, de lengte van de zijarm bijvoorbeeld en de manier van verwarmen. Daar valt in zijn algemeenheid niets zinnigs over te zeggen.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 1.253
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Vraagje om ook de kennis van Marko te gebruiken: Is Dean-Stark hier geen oplossing? Of mengen de stoffen hiervoor te goed met water?
Is liefde Chemie? ...In elk geval is Chemie wel bijna liefde.
-
- Berichten: 6
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
Beste allemaal,
Na het practicum bijna uitgewerkt te hebben zit ik nog met een aantal vragen.
1) Als we het reactieproduct krijgen, zit daar dan een mengsel van azeotroop water + ester en azeotroop ester+ methanol in? Of alleen water+ester? Verdampen de beginstoffen ook mee?
2) Hoeveel katalysator moeten we gebruiken, is hier een standaard hoeveelheid voor of moeten we een berekening doen?
3) Als het antwoord op vraag 1 alleen is dat er een mengsel in zit van water + ester weet ik hoe we onze vloeistof-vloeistof extractie gaan doen, maar wat doen we als beide azeotropen aanwezig zijn? Kunnen we dan ook een extractie uitvoeren, met 2 verschillende mengsels?
4) Voor de vloeistof-vloeistof extractie gebruiken we als ik het goed begrijp een polaire waterlaag en een apolaire organische fase, de stoffen in de mengsels gaan zich dan scheiden omdat het water in de mengsel naar de waterlaag wilt en de ester in ons geval naar de apolaire organische fase wilt. Klopt mijn beredenering?
Hartelijk dank,
Victau
Na het practicum bijna uitgewerkt te hebben zit ik nog met een aantal vragen.
1) Als we het reactieproduct krijgen, zit daar dan een mengsel van azeotroop water + ester en azeotroop ester+ methanol in? Of alleen water+ester? Verdampen de beginstoffen ook mee?
2) Hoeveel katalysator moeten we gebruiken, is hier een standaard hoeveelheid voor of moeten we een berekening doen?
3) Als het antwoord op vraag 1 alleen is dat er een mengsel in zit van water + ester weet ik hoe we onze vloeistof-vloeistof extractie gaan doen, maar wat doen we als beide azeotropen aanwezig zijn? Kunnen we dan ook een extractie uitvoeren, met 2 verschillende mengsels?
4) Voor de vloeistof-vloeistof extractie gebruiken we als ik het goed begrijp een polaire waterlaag en een apolaire organische fase, de stoffen in de mengsels gaan zich dan scheiden omdat het water in de mengsel naar de waterlaag wilt en de ester in ons geval naar de apolaire organische fase wilt. Klopt mijn beredenering?
Hartelijk dank,
Victau
-
- Berichten: 6
Re: Zuiverheid testen van de reactieproducten van een estersynthese
*In mijn 4de vraag zeg ik iets raars, dat het water in het mengsel naar de waterlaag toe wilt. Dat is natuurlijk niet zo omdat je alleen een waterlaag hebt (ons mengsel van water en ester) en daar een organische fase aan toevoegt.
'' het water in de mengsel'' is uiteraard: het water in het mengsel
'' het water in de mengsel'' is uiteraard: het water in het mengsel
