Dit zijn de reagentia en het product (Cl- als product weggelaten):
De carboxylgroep lijkt me niet nucleofiel genoeg voor een sn2 aanval op de methylgroep , dus vermoed ik dat het via sn1 verloopt (moet het lone pair op de amine beschermd worden, of kan deze ook aanvallen op het carbokation?). Het carbokation is resonantie gestabiliseerd door de benzeenring.
Ik vraag me echter af of de carboxylgroep ook wel nucleofiel genoeg is voor een sn1 reactie, en zo ja of de stabiliteit van het product wel hoger ligt dan dat van de reagentia apart (of is dit niet van belang voor het plaatsvinden van de reactie omdat het carbokation intermediair bij sn1 de rate determining step is en het product sowieso stabieler is dan het carbokation?)
Ook vraag ik me af wat stabieler is bij resonantie-stabilisatie.
-De carboxylgroep draagt 1 negatieve lading welke resonantie-gestabiliseerd is.
-Het product heeft denk ik 2 resonantiestructuren: een met alle atomen neutraal, en een met een alkoxide en een positieve lading op de zuurstof naast de esterbinding.
Wat is stabieler? Een neutraal atoom met een formele positieve lading op een elektronegatief atoom als zuurstof en 1 formele negatieve lading op zuurstof? Of een negatief geladen atoom met de lading verdeeld over twee elektronegatieve atomen? Of moet ik formele lading niet verwarren met elektronendichtheid?
Hopelijk is deze post niet te onsamenhangend. Bij voorbaat dank voor eventuele hulp/uitleg.
