Laatste berichten
-
19:07
wig 1
-
18:15
Bruine vlekken op treinaanwijzerbord 8
-
17:30
Herleiden afmetingen vanaf een foto 21
-
16:34
[wiskunde] Prijs Product per KG; Alternatief Inzicht 3
-
13:57
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 9
-
13:16
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 17
-
13:12
[natuurkunde] kroon van koning op Syracuse 10
-
12:01
Gravity and gravitation 1
-
10:15
2013 – Augustus Vraag 3 3
-
23:07
Rood laserlicht 2
-
24 apr
Vraag 2009 Juli Vraag 5 5
-
24 apr
positie 2
-
24 apr
Schroefdraad berekening 8
-
24 apr
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 9
-
23 apr
Weerfrustratie 9
-
23 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
23 apr
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
23 apr
projectiel 8
-
23 apr
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
23 apr
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
Waarom is de zoutvorm van een geneesmiddel beter oplosbaar?
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 44
Waarom is de zoutvorm van een geneesmiddel beter oplosbaar?
Stel je hebt Fenytoïnenatrium. Dit valt in water uit elkaar in fenytoïne en na+.Waarom lost dit dan beter op dan wanneer je alleen fenytoïne in water zou oplossen? De structuur en lading van fenytoïne blijven hetzelfde? Het heeft een pKa van 8,3. Bij pH 7 (van water) zal fenytoïne geprotoneerd zijn, ook de 'zoutvorm' is dan bij deze pH geprotoneerd, maar toch lost deze beter op?
-
- Berichten: 656
Re: Waarom is de zoutvorm van een geneesmiddel beter oplosbaar?
Alle natrium- en kaliumzouten zijn goed oplosbaar in water ongeacht de pH. Fenytoïne is niet oplosbaar in water (zie veiligheidsinformatieblad helemaal onderaan) maar het zout Fenytoïnenatrium is wel oplosbaar. Opgelost wordt het gebruikt als injectievloeistof dan mag het niet neerslaan.
https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/57-41-0_(NLB).pdf
https://fagron.com/sites/default/files/document/msds_coa/57-41-0_(NLB).pdf
-
- Pluimdrager
- Berichten: 2.722
Re: Waarom is de zoutvorm van een geneesmiddel beter oplosbaar?
Bij het natriumzout van fenytoïne heb je naast het Na+ ion te maken met de geconjugeerde base van het zwakke zuur fenytoïne en niet met fenytoïne zelf. Die geconjugeerde base ontstaat als fenytoïne een H+ afstaat .
De formule van fenytoïne is C15H12N2O2 en van het natruimzout dus (C15H11N2O2)- Na+.
Het natriumzout is een ionaire stof en deze lossen in z´n algemeenheid beter op dan moleculaire stoffen.
Beide stoffen geven bij oplossen geen pH=7.
De formule van fenytoïne is C15H12N2O2 en van het natruimzout dus (C15H11N2O2)- Na+.
Het natriumzout is een ionaire stof en deze lossen in z´n algemeenheid beter op dan moleculaire stoffen.
Beide stoffen geven bij oplossen geen pH=7.
-
- Berichten: 12.262
Re: Waarom is de zoutvorm van een geneesmiddel beter oplosbaar?
Je ziet met veel medicijnen dat ze worden geleverd als het zout ipv de vrije base.
Voordeel is in ieder geval de oplosbaarheid in water, waardoor het niet als een soort klompje 'vet' door je maag heen gaat en de kans krijgt te absorberen. Die absorptie is meestal in de redelijk neutrale pH van de dunne darm waarbij er een evenwicht is tussen wel en niet geprotoneerde vorm. Op dat punt zal de geprotoneerde, lipofiele, vorm vermoeddelijk beter worden geaborbeerd, maar dat werkt alleen als het fijn verdeeld is.
Een andere reden kan zijn dat stoffen als zout minder reactief zijn en dus langer houdbaar zijn als medicijn.
Ook speelt het een rol bij de opzuivering van een medicijn: door iets te protoneren kun je het lipofiel maken voor een extractie met een organisch oplosmiddel, en door het weer naar de zuurvorm om te zetten wordt het weer oplosbaar in de waterfase. Op die manier kun je met 2 a 3 extracties veel rest- en bijproducten verwijderen zonder veel materiaal te verliezen. Dat gebeurd zowel industrieel als illegaal, het laatste bijvoorbeeld bij de extractie van cocaine.
Voordeel is in ieder geval de oplosbaarheid in water, waardoor het niet als een soort klompje 'vet' door je maag heen gaat en de kans krijgt te absorberen. Die absorptie is meestal in de redelijk neutrale pH van de dunne darm waarbij er een evenwicht is tussen wel en niet geprotoneerde vorm. Op dat punt zal de geprotoneerde, lipofiele, vorm vermoeddelijk beter worden geaborbeerd, maar dat werkt alleen als het fijn verdeeld is.
Een andere reden kan zijn dat stoffen als zout minder reactief zijn en dus langer houdbaar zijn als medicijn.
Ook speelt het een rol bij de opzuivering van een medicijn: door iets te protoneren kun je het lipofiel maken voor een extractie met een organisch oplosmiddel, en door het weer naar de zuurvorm om te zetten wordt het weer oplosbaar in de waterfase. Op die manier kun je met 2 a 3 extracties veel rest- en bijproducten verwijderen zonder veel materiaal te verliezen. Dat gebeurd zowel industrieel als illegaal, het laatste bijvoorbeeld bij de extractie van cocaine.
Victory through technology
