Beste,
Ik snap eigenlijk dit zinnetje niet zo goed in de boek van organic chemistry:
de reactie tussen Br2 en etheen:
er staat:
the reaction between this molecules is not eletrostatic: instead, their electronic repulsion is overcome because the bromine molecule has an empty orbital available - the sigma * orbital of the BR-BR bond - which can accept electrons from the alkene.
Maar zou iemand voor mij eventueel de hybridizatie kunnen uittekenen van dibroom want die heeft toch geen sigma orbitaal over het enige wat ik zie als ik dit uitteken is precies een leeg pi antibidend orbitaal maar geen sigma *?
Zou iemand mij dit aub kunnen uitleggen?
MVG
Katrien Van den Bossche
Laatste berichten
-
16:07
Herleiden afmetingen vanaf een foto 3
-
15:54
Rotatie van het heelal 27
-
00:49
Ervaringen met "herontdekkingen" 11
-
21:28
hall effect in vloeistof gebruiken als stromingssensor 6
-
17:59
Gezocht: de/een naam voor een getallenrij met een cauchyrij als partieelsommenrij
-
17:28
Casus uit de praktijk: positief test THC 18
-
17 apr
speciale rel. theorie 4
-
17 apr
Vreemde stank in huis 11
-
17 apr
3 vragen over mijn rooskleurige r.berekening H2netGekoppeldeHBrflowbatterij.
-
17 apr
Interpretatie reactie-energie 3
-
17 apr
Logistic equation (Pierre Verhulst,Belgian Mathematician) 5
-
16 apr
vB 9
-
15 apr
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 1
-
15 apr
Python: sockets sluiten 4
-
14 apr
Een eenvoudige logische redenering waarom tijd niet kan bestaan 'daarbuiten' 6
-
14 apr
Hoe kun je op quantumwijze getallen vinden in een rij die kleiner zijn dan getal k 3
-
13 apr
Documentenverdwijnen uit onedrive 1
-
12 apr
Behoud van impulsmoment en energie 5
-
12 apr
INLOG STORING / TIPS 4
-
09 apr
[natuurkunde] systeemgrafen 1
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
reactie etheen en dibroom (reactiviteit) en hybridizatie
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 11.177
Re: reactie etheen en dibroom (reactiviteit) en hybridizatie
Met sigma* bedoelt men het sigma antibindende orbitaal. Daar zitten standaard geen elektronen in, maar er kunnen vanuit een ander molecuul best elektronen ingeduwd worden, bijvoorbeeld van de etheen pi-binding. Dat verzwakt de Br-Br binding en dibroom zal homolytisch splitsen en binden aan etheen wat dan 1,2-dibroomethaan wordt.
-
- Berichten: 257
Re: reactie etheen en dibroom (reactiviteit) en hybridizatie
oké alvast bedankt voor u reactie, maar efjes ter verduidelijking had ik nog een klein vraagje.
Maar als ik dan de hybridizatie zou uittekenen moet ik dan enkel rekening houden met het laatste niveau dus hier dan die van 4s en 4p?
dus dan zou ik uitkomen op een 4s2 bindend en antibindend volledig gevuld en dan 1 bindend sigma van het 4P en dan 2 bindende en 2 antibindende ook nog is van de 4p die allen gevuld zijn.
Het enige dat nog overblijft dan is het antibindende sigma van 4p? Klopt dit?
als ik het dan juist versta.
En doordat Broom redelijk elekronegatief is zal het die elektronen aantrekken en als dan het antibindende vol zit wordt de bindingsorde O en wordt de verbinding gebroken?
Moet ik het zo zien?
MVG
Katrien Van den BOssche
Maar als ik dan de hybridizatie zou uittekenen moet ik dan enkel rekening houden met het laatste niveau dus hier dan die van 4s en 4p?
dus dan zou ik uitkomen op een 4s2 bindend en antibindend volledig gevuld en dan 1 bindend sigma van het 4P en dan 2 bindende en 2 antibindende ook nog is van de 4p die allen gevuld zijn.
Het enige dat nog overblijft dan is het antibindende sigma van 4p? Klopt dit?
als ik het dan juist versta.
En doordat Broom redelijk elekronegatief is zal het die elektronen aantrekken en als dan het antibindende vol zit wordt de bindingsorde O en wordt de verbinding gebroken?
Moet ik het zo zien?
MVG
Katrien Van den BOssche
-
- Berichten: 10.561
Re: reactie etheen en dibroom (reactiviteit) en hybridizatie
Een paar punten op de i.
Wat hier besproken wordt is het construeren van MO's. Dat is iets anders dan hybridisatie. Maar je aanpak is juist. Kijk je naar Br2, dan kun je dat opstellen op een vergelijkbare manier als voor F2. Je maakt altijd gebruik van de frontier orbitals, voor Br2 dus 4s en 4p. Die vormen inderdaad een sigma-MO tussen de beide 4s-orbitalen, een sigma-MO tussen de 4pz-orbitalen en 2 pi-MO's tussen de 4px en 4py orbitalen, elk met hun antibindende soortgenoot. De σ* van de 4pz orbitalen ligt het hoogst in energie en blijft dus leeg. Dáár komen de elektronen dus in.
De reactie tussen broom en etheen verloopt niet via een homolytische splitsing van broom. De suggestie wordt gewekt dat een en ander via een eenstapsmechanisme verloopt, waarbij in 1 moeite door de binding tussen de Br-atomen wordt verzwakt en nieuwe bindingen worden gevormd. De realiteit is dat in de eerste stap een binding wordt gemaakt tussen 1 Br-atoom en beide C-atomen van de dubbele binding (het gevolg van de overlap tussen het pi-orbitaal en het sigma*-orbitaal). Hierbij wordt een bromonium-ion gevormd en het andere atoom verdwijnt als Br-. In een volgende stap valt het Br- ion aan op het bromonium-ion, waarbij de eindstructuur ontstaat. Het verbreken van de binding is heterolytisch (de lading van de elektronen wordt na het splitsen niet gelijkmatig over de atomen verdeeld).
Voor het begrip van dit gedeelte van de stof is dat niet zo van belang, maar even verderop (p. 503 en verder) zul je het hierboven beschreven mechanisme tegenkomen, en het goed om verwarring alvast te voorkomen.
Overigens kun je ook met behulp van het MO-plaatje (en dan vooral door grafisch te schetsen hoe de orbitalen eruit zien) onderbouwen waaróm het mechanisme niet heterolytisch kan zijn, maar dat laat ik nog even aan de geïnteresseerde puzzelaar over.
Wat hier besproken wordt is het construeren van MO's. Dat is iets anders dan hybridisatie. Maar je aanpak is juist. Kijk je naar Br2, dan kun je dat opstellen op een vergelijkbare manier als voor F2. Je maakt altijd gebruik van de frontier orbitals, voor Br2 dus 4s en 4p. Die vormen inderdaad een sigma-MO tussen de beide 4s-orbitalen, een sigma-MO tussen de 4pz-orbitalen en 2 pi-MO's tussen de 4px en 4py orbitalen, elk met hun antibindende soortgenoot. De σ* van de 4pz orbitalen ligt het hoogst in energie en blijft dus leeg. Dáár komen de elektronen dus in.
De reactie tussen broom en etheen verloopt niet via een homolytische splitsing van broom. De suggestie wordt gewekt dat een en ander via een eenstapsmechanisme verloopt, waarbij in 1 moeite door de binding tussen de Br-atomen wordt verzwakt en nieuwe bindingen worden gevormd. De realiteit is dat in de eerste stap een binding wordt gemaakt tussen 1 Br-atoom en beide C-atomen van de dubbele binding (het gevolg van de overlap tussen het pi-orbitaal en het sigma*-orbitaal). Hierbij wordt een bromonium-ion gevormd en het andere atoom verdwijnt als Br-. In een volgende stap valt het Br- ion aan op het bromonium-ion, waarbij de eindstructuur ontstaat. Het verbreken van de binding is heterolytisch (de lading van de elektronen wordt na het splitsen niet gelijkmatig over de atomen verdeeld).
Voor het begrip van dit gedeelte van de stof is dat niet zo van belang, maar even verderop (p. 503 en verder) zul je het hierboven beschreven mechanisme tegenkomen, en het goed om verwarring alvast te voorkomen.
Overigens kun je ook met behulp van het MO-plaatje (en dan vooral door grafisch te schetsen hoe de orbitalen eruit zien) onderbouwen waaróm het mechanisme niet heterolytisch kan zijn, maar dat laat ik nog even aan de geïnteresseerde puzzelaar over.
Cetero censeo Senseo non esse bibendum
-
- Berichten: 257
Re: reactie etheen en dibroom (reactiviteit) en hybridizatie
Beste,Marko schreef: Een paar punten op de i.
Wat hier besproken wordt is het construeren van MO's. Dat is iets anders dan hybridisatie. Maar je aanpak is juist. Kijk je naar Br2, dan kun je dat opstellen op een vergelijkbare manier als voor F2. Je maakt altijd gebruik van de frontier orbitals, voor Br2 dus 4s en 4p. Die vormen inderdaad een sigma-MO tussen de beide 4s-orbitalen, een sigma-MO tussen de 4pz-orbitalen en 2 pi-MO's tussen de 4px en 4py orbitalen, elk met hun antibindende soortgenoot. De σ* van de 4pz orbitalen ligt het hoogst in energie en blijft dus leeg. Dáár komen de elektronen dus in.
De reactie tussen broom en etheen verloopt niet via een homolytische splitsing van broom. De suggestie wordt gewekt dat een en ander via een eenstapsmechanisme verloopt, waarbij in 1 moeite door de binding tussen de Br-atomen wordt verzwakt en nieuwe bindingen worden gevormd. De realiteit is dat in de eerste stap een binding wordt gemaakt tussen 1 Br-atoom en beide C-atomen van de dubbele binding (het gevolg van de overlap tussen het pi-orbitaal en het sigma*-orbitaal). Hierbij wordt een bromonium-ion gevormd en het andere atoom verdwijnt als Br-. In een volgende stap valt het Br- ion aan op het bromonium-ion, waarbij de eindstructuur ontstaat. Het verbreken van de binding is heterolytisch (de lading van de elektronen wordt na het splitsen niet gelijkmatig over de atomen verdeeld).
Voor het begrip van dit gedeelte van de stof is dat niet zo van belang, maar even verderop (p. 503 en verder) zul je het hierboven beschreven mechanisme tegenkomen, en het goed om verwarring alvast te voorkomen.
Overigens kun je ook met behulp van het MO-plaatje (en dan vooral door grafisch te schetsen hoe de orbitalen eruit zien) onderbouwen waaróm het mechanisme niet heterolytisch kan zijn, maar dat laat ik nog even aan de geïnteresseerde puzzelaar over.
Bedankt voor u vorig antwoord.
Ik zit nu in het stuk in het boek pagina 170.
Maar ik snap niet zo goed onderstaande zin
wanneer acetyleen in water wordt opgelost zal dit er niet voor zorgen dat de geconjugeerde base van acetyleen bestaat maar zorgt dit er enkel voor dat H3O+ en OH- ontstaat.
Er staat 'it would be impossible to do this in water (deprotoneren van acetyleen) since the strongest base we can use is hydroxide. IF you add a base stronger than hydroxide, it won't deprotonate your compound, it will just deprotonate water and make hydroxide anyway.
Zou u mij dit juist kunnen uitleggen?
Het evenwicht is dus altijd verschoven naar de kant met het zwakste zuur of de zwakste base..
Maar hoe kan je hier zien dat bij de reactie van ethyn met water er enkel OH- ionen worden gevormd en geen anion van ethyn wordt gevormd?
MVG
Katrien Van den Bossche
