Springen naar inhoud

racemisch mengsel of walden inversie?


  • Log in om te kunnen reageren

#1

Eva1986

    Eva1986


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2006 - 21:22

Hallo,
ik heb een vraagje in verband met Sn1 en Sn2 reacties. Kan je aan deze tekening gewoon zien of je te maken hebt met een racemisch mengsel of een walden inversie?
Zo ja, hoe kan je da dan zien of weten?

Geplaatste afbeelding

Heel erg bedankt

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Wouter_Masselink

    Wouter_Masselink


  • >5k berichten
  • 8247 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 augustus 2006 - 21:36

Een racemisch mengsel is een mengsel dat 2 of mogelijk meer enantiomeren in gelijke hoeveelheden bevat. Dit plaatje geeft maar 1 enantiomeer aan. Er is dus van beide mogelijkheden (racemisch mengsel of walden inversie) geen sprake in je plaatje.
"Meep meep meep." Beaker

#3

Eva1986

    Eva1986


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 20 augustus 2006 - 21:42

hmm in mijn curcus staat nochthans dat het een walden inversie
er staat wel nog OH- naast. wil dat dan mss zeggen dat die OH- zal aanvallen ofzo en dat er dan zo een walden inversie komt??

#4

Wouter_Masselink

    Wouter_Masselink


  • >5k berichten
  • 8247 berichten
  • VIP

Geplaatst op 21 augustus 2006 - 14:53

Die OH- zal in ieder geval niet zorgen voor een racemisch mengsel. Een walden inversie lijkt me dan ook niet meer dan logisch. (niet helemaal mijn vakgebied, maar als mijn grijze cellen het zich goed herinneren heb ik het bij het rechte eind.)
"Meep meep meep." Beaker

#5

volkiedolke

    volkiedolke


  • >25 berichten
  • 50 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 22 augustus 2006 - 14:18

Wel mijn vakgebied, en dit is inderdaad een Walden Inversie. Een Walden-Inversie is gewoon de inversie dit optreed bij een zuivere Sn2 reactie. Die is te vergelijken met het omklappen van een paraplu en wordt veroorzaakt door het naderen van de aanvallende groep aan de tegengestelde zijde van de vertrekkende groep. Dit is ALTIJD het geval bij een Sn2 reactie.
Sn1 is een carbokation, en dat kation is vlak, dus de aanvallende groep kan langs twee zijden aanvallen, en dus tot racemisatie leiden.
Het zou hier gaan om een secundair carbokation, wat niet al te stabiel is, daarom gaan we kiezen voor Sn2, waarbij de OH- het aanvallende nucleofiel is. De chloor is dan de uittredende groep.

Wat je dus moet doen als je zo een plaatje krijgt, is denken of het Sn1 (bij een stabiel carbokation) of Sn2 is. Dan kan je dus weten of je racemisatie krijgt (bij Sn1) of gewoon inversie (bij Sn2)
Hopelijk ben je hier mee geholpen...
Poing

#6

Wouter_Masselink

    Wouter_Masselink


  • >5k berichten
  • 8247 berichten
  • VIP

Geplaatst op 22 augustus 2006 - 14:43

Dus als ik het goed begrijp is een protonenpendel, zoals waar te nemen bij imidazool ook een walden inversie?
"Meep meep meep." Beaker





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures