Springen naar inhoud

butadieen


  • Log in om te kunnen reageren

#1

lucas v

    lucas v


  • 0 - 25 berichten
  • 8 berichten
  • Gebruiker

Geplaatst op 19 november 2006 - 16:29

weet iemand de verklaring voor de verkorte bindingslengte van de enkele binding tss de twee koolstoffen in butadieen ten op zicht van de verwachte lengte bij een enkelv binding tss twee koolstoffen??

de formule van butadieen is H2C=CH-CH=CH2

Dit forum kan gratis blijven vanwege banners als deze. Door te registeren zal de onderstaande banner overigens verdwijnen.

#2

Smirnovv

    Smirnovv


  • >100 berichten
  • 133 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 november 2006 - 17:34

Een gissing:

In butadieen zitten we met een geconjungeerd systeem (twee dubbele bindingen van elkaar gescheiden door een enkele binding). Zo een systeem doet zich ook voor in benzeen en daar is de bindingsafstand ook kleiner dan een gewone enkelvoudige binding. Dus ik vermoed dat de reden het geconjungeerd systeem is waarbij de Pi-elektronen gedelokaliseerd zijn en op die manier de twee C-atomen dichter bij elkaar komen te liggen van de enkelvoudige binding.

Maar zoals gezegd, dit is slechts een vermoeden en ben er dan ook niet zeker van.

#3

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8785 berichten
  • VIP

Geplaatst op 19 november 2006 - 17:55

Conjungatie klopt als verklaring. Het systeem is sterker gebonden dat je bij losse enkele en dubbele bindingen zou verwachten, eigenlijk word het een grote serie 'anderhalve' bindingen, dat effect is duidelijker bij lange -C-C=C-C=C-C=C ketens.

#4

stoker

    stoker


  • >1k berichten
  • 2746 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 19 november 2006 - 19:21

dus er kan een dubbele binding omgelegd worden tussen de twee middelste koolstofatomen?

en zo krijg je een pi binding tussen de vier koolstofatomen? (met de grootse ladingsconentratie tussen het 1e en het 2e en tussen het 3e en het 4e)

en is dat dan een voorbeel van gedelocaliseerde elektronen?

#5

Benm

    Benm


  • >5k berichten
  • 8785 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 november 2006 - 01:55

Naja, omgelegd is een lastig begrip... zolang het molecuul nog in elkaar zit kun je er misschien van spreken, maar als je er reacties mee doet, moeten de electronen weer op hun 'oude' plek 'terugkomen' - anders kloppen de aantallen bindingen van de buitenste c's niet meer.

Als je een plaatje tekent met pi en s orbitalen kun je duidelijk zien hoe/waarom conjungatie werkt.
Victory through technology

#6

Robin85

    Robin85


  • >250 berichten
  • 365 berichten
  • Ervaren gebruiker

Geplaatst op 20 november 2006 - 13:23

welja in geval van C-C=C-C=C-C= zijn de electronen dus werkelijk over heel het systeem 'uitgesmeerd'. Een electron van de tweede koolstof kan zich in principe even in het gebied van de 6e koolstof bevinden. De electronen zijn als het ware niet meer speciefiek van 1 bepaald atoom. Dit veroorzaakt een extreme stabiliteit voor het systeem. Denk aan de hoge stabiliteit van benzeen

#7

Marko

    Marko


  • >5k berichten
  • 8933 berichten
  • VIP

Geplaatst op 20 november 2006 - 14:12

dus er kan een dubbele binding omgelegd worden tussen de twee middelste koolstofatomen?

en zo krijg je een pi binding tussen de vier koolstofatomen? (met de grootse ladingsconentratie tussen het 1e en het 2e en tussen het 3e en het 4e)

en is dat dan een voorbeel van gedelocaliseerde elektronen?


Die pi-bindingen waren er al. Een pi-binding ontstaat (onder andere) tussen p-orbitalen, zoals in de C=C binding in etheen, O=O in zuurstof, etc.

Wanneer je een serie pi-bindingen op een rijtje hebt (zoals in C=C-C=C) krijg je een pi-geconjugeerd systeem.





0 gebruiker(s) lezen dit onderwerp

0 leden, 0 bezoekers, 0 anonieme gebruikers

Ook adverteren op onze website? Lees hier meer!

Gesponsorde vacatures

Vacatures