weet iemand de verklaring voor de verkorte bindingslengte van de enkele binding tss de twee koolstoffen in butadieen ten op zicht van de verwachte lengte bij een enkelv binding tss twee koolstoffen??
de formule van butadieen is H2C=CH-CH=CH2
Laatste berichten
-
18:43
Weerfrustratie 7
-
18:24
Schroefdraad berekening 5
-
18:08
geen minkowski-ruimte toch? Doe ik dit nou fout? 15
-
15:53
positie
-
14:16
do-re-mi-fa-so vliegtuigen 7
-
14:16
Kunnen quantum Zonnecellen 190% quantum efficiënt zijn 3
-
13:57
De Euro Nederlandse 100 qubit computer komt eraan
-
11:32
[scheikunde] Kan chloorgas de geleiding van elektriciteit belemmeren? 6
-
10:42
projectiel 8
-
10:37
Verschil tussen deze 2 vragen 5
-
09:25
[scheikunde] berekeningen labo vitamine c bepaling 1
-
22 apr
[wiskunde] rode en witte ballen verdelen 8
-
22 apr
Rotatie van het heelal 41
-
22 apr
Muntje opgooien 14
-
21 apr
Reactiviteit silyl enol ethers 1
-
21 apr
Criterium voor vochtretentie
-
21 apr
speciale rel. theorie 5
-
21 apr
Vogels in de stad zijn goede klussers
-
21 apr
Ervaringen met "herontdekkingen" 15
-
20 apr
Herleiden afmetingen vanaf een foto 19
Nieuwsberichten
-
04 mar
Een nieuw soort magnetisme: altermagnetisme
-
31 okt
AI kan via stem diabetes vaststellen 11
-
21 okt
Einstein krijgt wéér gelijk 45
-
07 feb
witter dan wit 20
-
19 jun
irrigatie en de aardas
butadieen
Moderator: ArcherBarry
-
- Berichten: 133
Re: butadieen
Een gissing:
In butadieen zitten we met een geconjungeerd systeem (twee dubbele bindingen van elkaar gescheiden door een enkele binding). Zo een systeem doet zich ook voor in benzeen en daar is de bindingsafstand ook kleiner dan een gewone enkelvoudige binding. Dus ik vermoed dat de reden het geconjungeerd systeem is waarbij de Pi-elektronen gedelokaliseerd zijn en op die manier de twee C-atomen dichter bij elkaar komen te liggen van de enkelvoudige binding.
Maar zoals gezegd, dit is slechts een vermoeden en ben er dan ook niet zeker van.
In butadieen zitten we met een geconjungeerd systeem (twee dubbele bindingen van elkaar gescheiden door een enkele binding). Zo een systeem doet zich ook voor in benzeen en daar is de bindingsafstand ook kleiner dan een gewone enkelvoudige binding. Dus ik vermoed dat de reden het geconjungeerd systeem is waarbij de Pi-elektronen gedelokaliseerd zijn en op die manier de twee C-atomen dichter bij elkaar komen te liggen van de enkelvoudige binding.
Maar zoals gezegd, dit is slechts een vermoeden en ben er dan ook niet zeker van.
-
- Berichten: 12.262
Re: butadieen
Conjungatie klopt als verklaring. Het systeem is sterker gebonden dat je bij losse enkele en dubbele bindingen zou verwachten, eigenlijk word het een grote serie 'anderhalve' bindingen, dat effect is duidelijker bij lange -C-C=C-C=C-C=C ketens.
-
- Berichten: 2.746
Re: butadieen
dus er kan een dubbele binding omgelegd worden tussen de twee middelste koolstofatomen?
en zo krijg je een pi binding tussen de vier koolstofatomen? (met de grootse ladingsconentratie tussen het 1e en het 2e en tussen het 3e en het 4e)
en is dat dan een voorbeel van gedelocaliseerde elektronen?
en zo krijg je een pi binding tussen de vier koolstofatomen? (met de grootse ladingsconentratie tussen het 1e en het 2e en tussen het 3e en het 4e)
en is dat dan een voorbeel van gedelocaliseerde elektronen?
-
- Berichten: 12.262
Re: butadieen
Naja, omgelegd is een lastig begrip... zolang het molecuul nog in elkaar zit kun je er misschien van spreken, maar als je er reacties mee doet, moeten de electronen weer op hun 'oude' plek 'terugkomen' - anders kloppen de aantallen bindingen van de buitenste c's niet meer.
Als je een plaatje tekent met pi en s orbitalen kun je duidelijk zien hoe/waarom conjungatie werkt.
Als je een plaatje tekent met pi en s orbitalen kun je duidelijk zien hoe/waarom conjungatie werkt.
Victory through technology
-
- Berichten: 364
Re: butadieen
welja in geval van C-C=C-C=C-C= zijn de electronen dus werkelijk over heel het systeem 'uitgesmeerd'. Een electron van de tweede koolstof kan zich in principe even in het gebied van de 6e koolstof bevinden. De electronen zijn als het ware niet meer speciefiek van 1 bepaald atoom. Dit veroorzaakt een extreme stabiliteit voor het systeem. Denk aan de hoge stabiliteit van benzeen
-
- Berichten: 10.563
Re: butadieen
Die pi-bindingen waren er al. Een pi-binding ontstaat (onder andere) tussen p-orbitalen, zoals in de C=C binding in etheen, O=O in zuurstof, etc.superslayer schreef:dus er kan een dubbele binding omgelegd worden tussen de twee middelste koolstofatomen?
en zo krijg je een pi binding tussen de vier koolstofatomen? (met de grootse ladingsconentratie tussen het 1e en het 2e en tussen het 3e en het 4e)
en is dat dan een voorbeel van gedelocaliseerde elektronen?
Wanneer je een serie pi-bindingen op een rijtje hebt (zoals in C=C-C=C) krijg je een pi-geconjugeerd systeem.
